2,3-dibromothiochromone 1,1-dioxide | 74695-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2,3-dibromothiochromone 1,1-dioxide
• 英文别名: 2,3-Dibromo-1,1-dioxothiochromen-4-one
• CAS: 74695-55-9
• 化学式: C₉H₄Br₂O₃S
• 分子量: 352.003
• InChiKey: RDOSBGPIWWBPBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260.5-262 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  430.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2,3-dibromothiochromone 1,1-dioxide 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以92%的产率得到3-bromo-2-(4-methoxyanilino)-1,1-dioxothiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Shigeru; Nakazumi, Hiroyuki; Kitao, Teijiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1829 - 1836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代色原酮 在 溴 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-dibromothiochromone 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一系列1,4-萘醌砜类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的取代的硫代色酮和硫代色烷-4-酮。将化合物设计为萘醌的类似物和潜在的“生物还原烷基化剂”，并测试其抗肿瘤活性。铅化合物3-（氯甲基）硫代色酮1,1-二氧化物（4）以10（mg / kg）/天ip的剂量在CF1雄性小鼠中抑制了埃里希腹水的肿瘤生长100％。同样，在这种肿瘤筛查中，29种相关化合物中的18种表现出良好的活性。关于3-取代基的性质，几乎没有明确的结构-活性相关性。然而，活性需要2,3双键和砜或亚砜。合成的四种化合物对P-388淋巴细胞白血病显示出微不足道的重要活性。

  DOI：

  10.1021/jm00139a017

文献信息

• Christie, Robert M.; Shand, Charles A.; Thomson, Ronald H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 1, p. 139 - 155
  作者：Christie, Robert M.、Shand, Charles A.、Thomson, Ronald H.、Greenhalgh, Colin W.

  DOI：——

  日期：——
• CHRISTIE R. M.; SHAND C. A.; THOMSON R. H.; GREENHALGH C. W., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 1, 8-9, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1980, 01+
  作者：CHRISTIE R. M.、 SHAND C. A.、 THOMSON R. H.、 GREENHALGH C. W.

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, SHIGERU;NAKAZUMI, HIROYUKI;KITAO, TEIJIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1829-1835
  作者：WATANABE, SHIGERU、NAKAZUMI, HIROYUKI、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor activity of a series of sulfone analogs of 1,4-naphthoquinone
  作者：Mark H. Holshouser、Larry J. Loeffler、Iris H. Hall

  DOI：10.1021/jm00139a017

  日期：1981.7

  A series of novel substituted thiochromones and thiochroman-4-ones was synthesized. Compounds were designed as analogues of naphthoquinone and as potential "bioreductive alkylating agents" and were tested for antitumor activity. The lead compound, 3-(chloromethyl)thiochromone 1,1-dioxide (4), inhibited Ehrlich ascites tumor growth by 100% in CF1 male mice at 10 (mg/kg)/day ip. Similarly, 18 of the

  合成了一系列新颖的取代的硫代色酮和硫代色烷-4-酮。将化合物设计为萘醌的类似物和潜在的“生物还原烷基化剂”，并测试其抗肿瘤活性。铅化合物3-（氯甲基）硫代色酮1,1-二氧化物（4）以10（mg / kg）/天ip的剂量在CF1雄性小鼠中抑制了埃里希腹水的肿瘤生长100％。同样，在这种肿瘤筛查中，29种相关化合物中的18种表现出良好的活性。关于3-取代基的性质，几乎没有明确的结构-活性相关性。然而，活性需要2,3双键和砜或亚砜。合成的四种化合物对P-388淋巴细胞白血病显示出微不足道的重要活性。
• Watanabe, Shigeru; Nakazumi, Hiroyuki; Kitao, Teijiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1829 - 1836
  作者：Watanabe, Shigeru、Nakazumi, Hiroyuki、Kitao, Teijiro

  DOI：——

  日期：——