4,5-dimethyl-3-oxo-(2H)-isothiazole 1,1-dioxide | 95117-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-3-oxo-(2H)-isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 4,5-dimethylisothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide；4,5-Dimethyl-1H-1lambda~6~,2-thiazole-1,1,3(2H)-trione；4,5-dimethyl-1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 95117-65-0
• 化学式: C₅H₇NO₃S
• mdl: MFCD08692742
• 分子量: 161.181
• InChiKey: ARYPLBSOCQIXBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氢氧化锡 、 4,5-dimethyl-3-oxo-(2H)-isothiazole 1,1-dioxide 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-triphenylstannyl dimethylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑-3（2 H）-1，1-二氧化物的三苯基锡衍生物。三苯基锡烷基1,2-苯并噻唑-3-（2H）-1,1-二氧化物· N，N-二甲基甲酰胺的合成，穆斯堡尔光谱，部分真菌毒性数据和晶体结构

  摘要：

  报告了两个系列苯乙烯的合成和119mMössbauer锡的光谱数据：2-三苯基锡烷基1,2-苯并噻吩并恶唑-3（2 H）-一个1,1-二氧化物·L（L = O-供体配体）和2 -三苯基锡烷基4，5-取代的异噻唑-3（2 H）-1，1-二氧化物，对于甲壳甾类，三苯基锡1，2-苯并噻唑-3（2 H-壬基-2-乙酸酯1，1-二氧化物）。所观察到的四极分裂（QS）的值（3.12-3.25毫米小号-1）解释在以下方面反式-C 3 SnNo三角双锥为（C结构6 ħ 5）3 Sn的Ô 2 ·L [L =（C 6 H5）2 C 2 CO，（CH 3）2 NCHO，C 9 H 7 NO，（C 6 H 5 CH 2）2 SO，（C 6 H 5 3 PO，（C 6 H 5）3 AsO]加合物。N，N-二甲基甲酰胺加合物的晶体结构测定证实了Mössbauer的归属。碳[Sn-C 2.120（4），2.120（5），2

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83091-h
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-1,2-噻唑 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到4,5-dimethyl-3-oxo-(2H)-isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Zur Oxidation von 1,2-Thiazolen：Ein einfacher Zugang zu 1,2-Thiazol-3（2 H）-on-1,1-dioxiden †

  摘要：

  1,2-噻唑的氧化; 1,2-Thiazol-3（2 H）-one 1,1-Dioxides的简便方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740515

文献信息

• Ringerweiterung von 1,2-Thiazol-3(2<i>H</i>)-on-1,1-dioxiden und 3-Amino-2<i>H</i>-azirinen zu 4<i>H</i>-1,2,5-Thiadiazocin-6-on-1,1-dioxiden
  作者：Annette Rahm、Anthony Linden、Beverly R. Vincent、Heinz Heimgartner、Manfred Mühlstädt、Bärbel Schulze

  DOI：10.1002/hlca.19910740511

  日期：1991.8.7

  Ring Enlargement of 1,2-Thiazol-3(2H)-one-1,1-dioxides and 3-Amino-2H-azirines to 4H-1,2,5-Thiadiazocin-6-one-1,1-dioxides

  1,2-噻唑-3（2 H）-one-1,1- dioxides和3-Amino-2 H -azirines的环扩大至4 H -1,2,5 - Thiadiazocin -6-one-1,1 -二氧化物
• Crystal structures of the 1/1 adducts of diphenylcyclopropenone with 3-triphenylstannyloxy-4,5-dimethylisothiazole 1,1-dioxide and 3-triphenylstannyloxybenzisothiazole 1,1-dioxide
  作者：Weng Ng Seik、V.G.Kumar Das、Yip Wai-Hing、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80424-a

  日期：1993.9

  Triphenyltin hydroxide condenses with 4,5-dimethylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide in the presence of one equivalent of diphenylcyclopropenone in ethanol to give (C6H5)3SnOCH3·OC6H5. In the adduct the cyclic ketone (CO = 1.245(3) Å) is linked coordinately (Sn ← O = 2.372(2) Å; Sn ← OC = 122.7(2)°C) to the Lewis acid (SnO = 2.164(2),Å). The geometry of the tin atom is trans-trigonal bipyramidal

  三苯基锡氢氧化物冷凝与4,5- dimethylisothiazol-3（2 ħ在一当量diphenylcyclopropenone于乙醇，得到（C的存在） -酮1,1-二氧化物6 ħ 5）3的SnO CH 3 ·O Ç 6 ħ 5。在加合物中，环状酮（CO= 1.245（3）Å）与路易斯酸（Sn←O = 2.372（2）Å; Sn←OC= 122.7（2）°C）配位连接。 O = 2.164（2），Å）。锡原子的几何形状是反三角双锥体（OSn←O = 178.5（1）°;ΣCSnC= 357.7（3）°）。氢氧化三苯基锡与糖精和二苯基环丙烯酮在乙醇中反应，生成同构结构（C 6 H 5）3 Sn的4 ·O Ç 6 ħ 5络合物。在该络合物中选择的键距和角度为：SnO= 2.164（3），Sn←O = 2.421（3），CO= 1.230（4）Å，Sn←OC= 129.3（2）°;
• 4,5-Dialkyl-substituted 3-oxo-(2H)-isothiazole 1,1-dioxides in reactions with diazomethane
  作者：L. L. Rodina、D. B. Gidon、Vs. V. Nikolaev、B. Shulze

  DOI：10.1007/s10593-008-0065-x

  日期：2008.4

  It has been established that the interaction of diazomethane with 4,5-dialkyl-substituted 3-oxo-(2H)-isothiazole 1,1-dioxides proceeds in two stages. Initially alkylation of the sulfonimide nitrogen atom and the carbonyl group oxygen atom occurs (in a ratio of similar to 3:2), then there is a regioselective cycloaddition of diazomethane at the C=C double bond with the formation of the corresponding N-methyloxoisothiazolopyrazolines and 3-methoxyisothiazolopyrazolines.
• Schulze, Baerbel; Muehlstaedt, Manfred, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 10, p. 362
  作者：Schulze, Baerbel、Muehlstaedt, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• NG, SEIK WENG;KUTHUBUTHEEN, A. J.;ARIFIN, ZAINUDIN;WEI, CHEN;KUMAR, DAS V+, J. ORGANOMET. CHEM., 403,(1991) N-2, C. 101-109
  作者：NG, SEIK WENG、KUTHUBUTHEEN, A. J.、ARIFIN, ZAINUDIN、WEI, CHEN、KUMAR, DAS V+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图