5-Methoxy-4-nitro-thiophene-2-carboxylic acid amide | 90425-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-Methoxy-4-nitro-thiophene-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 5-Methoxy-4-nitrothiophene-2-carboxamide；5-methoxy-4-nitrothiophene-2-carboxamide
• CAS: 90425-63-1
• 化学式: C₆H₆N₂O₄S
• 分子量: 202.191
• InChiKey: MBVVBJPXPGJHJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 5-Methoxy-4-nitro-thiophene-2-carboxylic acid amide 以 苯 为溶剂， 生成 4-nitro-5-piperidin-1-yl-thiophene-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  芳族亲核取代中的催化作用。第7部分。一些5-取代的2-甲氧基-3-硝基噻吩与哌啶在苯中的反应动力学

  摘要：

  一些2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩（Ia–g； X = H，CONH 2，CO 2 Me，Ac，SO 2 Me，CN或NO 2）与哌啶反应的动力学并在20–40°C范围内测量了苯中的正丁胺。与哌啶的反应由哌啶催化，总体为三级（胺中为二级）。显示5-取代基对“催化”常数的电子效应与苯中碱催化的SB-GA机理最一致。

  DOI：

  10.1039/p29840000781
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Methoxy-4-nitro-thiophene-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生物的迈森海默型加合物。第2部分。动力学，热力学和13 C nmr研究甲醇钠与甲醇中的某些2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩反应中取代基的作用

  摘要：

  在各种温度下，已经测量了由2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩和甲醇钠在甲醇中形成迈森海默型加合物的速率和平衡常数。log K e或log k 1与σp –常数之间不存在线性关系，这是根据噻吩环中的超正态关系来解释的。还确定了底物（1a–g）和相关的宝石-二甲氧基加合物（2a–g）的13 C Nmr化学位移。热力学与l3的比较C nmr数据表明，大多数研究的取代基主要是通过稳定环的C-5上的部分负电荷来促进加合物的形成。

  DOI：

  10.1039/p29840000317