7-[(triisopropylsilyl)oxy]heptan-1-ol | 859509-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-[(triisopropylsilyl)oxy]heptan-1-ol
• 英文别名: 7-Tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-1-ol；7-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-1-ol
• CAS: 859509-85-6
• 化学式: C₁₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 288.546
• InChiKey: KYTNUDVDRHJAJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(triisopropylsilyl)oxy]heptan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到7-[(triisopropylsilyl)oxy]heptanal
  参考文献：
  名称：

  Carolacton 的新去甲基化衍生物及其生物膜抑制特性的构效关系 (SAR) 研究

  摘要：

  报道了一系列新的 carolacton 衍生物的全合成，这些衍生物主要缺乏沿聚酮骨架的选定甲基取代基。它们对细菌生物膜的抑制活性表明，选择性去除 C10 的甲基对生物活性没有重大影响，而在 carolacton 中额外去除 C14 的甲基会导致抗菌活性大幅降低。这项工作的一个关键新特征是用钛介导的方案取代 Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) 乙烯基化以融合两个主要片段。

  DOI：

  10.1055/a-2013-9333
• 作为产物：
  描述：

  (hept-1-en-1-yloxy)triisopropylsilane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 7-[(triisopropylsilyl)oxy]heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的甲硅烷基醚的远程C（sp3）-H硼化反应。

  摘要：

  报道了通过烯烃异构化和硼氢化反应的铑催化的甲硅烷基烯醇醚（SEEs，E / Z混合物）的远程C（sp3）-H硼化。该反应表现出温和的反应条件和优异的官能团耐受性。该方法与一系列SEE兼容，包括衍生自醛和酮的直链和支链SEE，并且可以以优异的区域选择性和高收率直接获得各种结构多样的1，n-硼醚。这些化合物是各种有价值的化学品（例如1，n-二醇和氨基醇）的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201913281

文献信息

• One-step chemoselective conversion of tetrahydropyranyl ethers to silyl-protected alcohols
  作者：Julián Bergueiro、Javier Montenegro、Carlos Saá、Susana López

  DOI：10.1039/c4ra00655k

  日期：——

  Aluminium trichloride catalyses the expeditious direct conversion of tetrahydropyranyl ethers to silyl ethers. This one-step transformation is chemoselective versus deprotection of the acetal and hydrosilylation of unsaturated carbon–carbon bonds, and can also be applied to linear acetals. A possible mechanism is tentatively proposed.

  三氯化铝催化四氢吡喃基醚快速直接转化为甲硅烷基醚。这种一步转化是对乙缩醛的化学选择性与脱保护以及不饱和碳-碳键的硅氢加成反应，也可以应用于线性乙缩醛。初步提出了一种可能的机制。
• Fenton-Inspired C–H Functionalization: Peroxide-Directed C–H Thioetherification
  作者：Brian J. Groendyke、Atanu Modak、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01979

  日期：2019.10.18

  catalytic amount of iron(II) triflate, TIPS-protected peroxides bearing primary, secondary, and tertiary C-H sites undergo chemoselective thioetherification of remote C-H bonds with diaryl disulfides. The reaction demonstrates a broad substrate scope and functional group tolerance without the use of any noble metal additives. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds through 1,5-H atom

  亚化学计量的铁介导了常驻甲硅烷基过氧化物指导的未活化脂族CH键的硫醚化作用。暴露于催化量的三氟甲磺酸铁（II）后，带有伯，仲和叔CH位的TIPS保护的过氧化物会通过二芳基二硫化物对远端CH键进行化学选择性硫醚化。该反应证明了广泛的底物范围和官能团耐受性，而无需使用任何贵金属添加剂。机理实验表明，反应是通过铁生成的羟基自由基通过1，5-H原子提取而进行的。