2-tri-isopropylsilylbenzofuran | 1244029-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-tri-isopropylsilylbenzofuran
• 英文别名: 1-Benzofuran-2-yl-tri(propan-2-yl)silane；1-benzofuran-2-yl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1244029-92-2
• 化学式: C₁₇H₂₆OSi
• 分子量: 274.478
• InChiKey: VWVVGYLQGDYFHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tri-isopropylsilylbenzofuran 、 对氯苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.28h， 以62%的产率得到2-(4-chlorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  在Au（i）/ Au（iii）催化下，芳基硅烷与芳基重氮盐的 可见光介导的脱甲硅烷基化C（sp 2）–C（sp 2）交叉偶联反应†

  摘要：

  已经报道了在Au（I）/光氧化还原催化下，芳基硅烷与芳基重氮盐的脱甲硅基C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联反应。发现添加铜盐作为催化剂对于该转化的成功至关重要。

  DOI：

  10.1039/c8cc03925a
• 作为产物：
  描述：

  2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]phenol 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 水 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到2-tri-isopropylsilylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  多米诺铑（I）催化的反应可有效合成取代的苯并呋喃和吲哚

  摘要：

  铑（I）催化剂促进邻炔基苯酚和苯胺转化为相应的苯并[ b ]呋喃和吲哚。假定该反应通过过渡的3-铑杂环中间体进行，该中间体可以用合适的亲电试剂捕获以得到多取代的杂环。在单取代的吸电子亲电体的情况下，与Heck-Mizoroki反应相比，可以获得优异的收率和选择性。在2-炔基吡啶亲电试剂的情况下，形成新的2-（苯并呋喃-3-基）乙烯基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.106

文献信息

• Electrophilic C(sp ² )−H Silylation by Supported Gold Catalysts
  作者：Hiroki Miura、Ryuji Hirata、Toyomasu Tomoya、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/cctc.202101123

  日期：2021.11.22

  Catalytic Silylation: SiO2-supported gold nanoparticle catalysts showed high activity for silylation of C(sp2)−H bond to afford a series of aryl and heteroarylsilanes. Detailed mechanistic investigation revealed that O2-activated Au NPs and ethers cooperatively functioned to generate silyl cation, thereby enabling electrophilic C−Si bond formation.

  催化硅烷化：SiO 2负载的金纳米颗粒催化剂对 C(sp 2 )-H 键的硅烷化显示出高活性，以提供一系列芳基和杂芳基硅烷。详细的机理研究表明，O 2激活的 Au NPs 和醚协同作用产生甲硅烷基阳离子，从而能够形成亲电 C-Si 键。
• Visible light mediated desilylative C(sp²)–C(sp²) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Indradweep Chakrabarty、Manjur O. Akram、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc03925a

  日期：——

  Desilylative C(sp2)–C(sp2) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(I)/photoredox catalysis have been reported. The addition of Cu-salts as catalysts was found to be crucial for the success of this transformation.

  已经报道了在Au（I）/光氧化还原催化下，芳基硅烷与芳基重氮盐的脱甲硅基C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联反应。发现添加铜盐作为催化剂对于该转化的成功至关重要。
• Domino rhodium(I)-catalysed reactions for the efficient synthesis of substituted benzofurans and indoles
  作者：Alistair Boyer、Naohiro Isono、Sebastian Lackner、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.106

  日期：2010.8

  Rhodium(I) catalysts promote the transformation of o-alkynyl phenols and anilines to the corresponding benzo[b]furans and indoles. The reaction is postulated to proceed via a transient 3-rhodium heterocycle intermediate, which can be trapped with suitable electrophiles to give poly-substituted heterocycles. In the case of mono-substituted electron-withdrawn electrophiles, excellent yield and selectivity

  铑（I）催化剂促进邻炔基苯酚和苯胺转化为相应的苯并[ b ]呋喃和吲哚。假定该反应通过过渡的3-铑杂环中间体进行，该中间体可以用合适的亲电试剂捕获以得到多取代的杂环。在单取代的吸电子亲电体的情况下，与Heck-Mizoroki反应相比，可以获得优异的收率和选择性。在2-炔基吡啶亲电试剂的情况下，形成新的2-（苯并呋喃-3-基）乙烯基吡啶。