3,6-dimethylisobenzofuran-1(3H)-one | 1363507-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,6-dimethylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3,6-dimethyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1363507-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: FAHLAJACFXJTAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,6-dimethylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的2-酰基芳基羧酸酯的对映选择性加氢/内酯化：直接获得手性3-取代的邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  合成子的合成：不对称氢化和随后用Ru-二膦进行原位内酯化可在温和的反应条件下将包括2-芳基芳基羧酸盐在内的一系列2-酰基芳基羧酸盐直接转化为相应的光学活性3-取代的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700695

文献信息

• Incorporation of carbon dioxide into phthalides via ligand-free copper-catalyzed direct carboxylation of benzoxasiloles
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、José A. Rodríguez-Santamaría、Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c7gc00917h

  日期：——

  The direct carboxylation of benzoxasiloles with carbon dioxide proceeded smoothly under mild conditions using copper iodide as a catalyst to afford phthalides after an acid work-up. Broad substrate scope and application of this methodology for the synthesis of natural products highlight the synthetic utility of this protocol.

  在弱酸条件下，使用碘化铜作为催化剂，在温和的条件下，苯并二甲酚与二氧化碳的直接羧化反应顺利进行，从而在酸处理后得到邻苯二甲酸盐。该方法在天然产物合成中的广泛底物范围和应用突出了该方案的合成效用。
• Iron/photoredox dual catalysis for acyl nitrene-based C–O bond formation towards phthalides
  作者：Zhide Zhang、Yangling Deng、Ming Hou、Xiaojing Lai、Meng Guan、Fengzhi Zhang、Rui Qi、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/d2cc04917a

  日期：——

  iron/photoredox dual-catalyzed acyl nitrene formation and the use of acyl nitrene in constructing various C–O bonds towards phthalides. The developed reaction starts from N-methoxyl-2-alkylbenzamides. Mechanism surveys suggest the reaction involves iron nitrene-based hydrogen atom abstraction (HAA), radical-polar crossover and O-nucleophilic SN1. Distinctively, the often-reported radical rebound in previous publications

  本文描述了铁/光氧化还原双催化酰基氮烯的形成以及酰基氮烯在构建各种 C-O 键中对苯酞的应用。开发的反应从N -methoxyl-2-alkylbenzamides 开始。机理调查表明，该反应涉及基于铁氮烯的氢原子提取 (HAA)、自由基-极性交叉和O-亲核 S N 1。值得注意的是，未观察到以前出版物中经常报道的自由基反弹。该反应代表了基于酰基氮烯的苯酞合成的第一个例子。此外，它还作为合成3-丁基苯酞（NBP）、沙利度胺、Pomalyst和Otezia等市售药物的补充剂。
• Verwendung von 3,6-Dimethyl-2-(3H)-benzofuranon als Aromastoff und ein neues Verfahren zu seiner Herstellung
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP0953294A3

  公开（公告）日：2003-07-23

  3,6-Dimethyl-2(3H)-benzofuranon ist ein neuer, wertvoller Aromastoff, welcher in Nahrungs-, Genuß- und Mundpflegemitteln eingesetzt werden kann. Es wurde ein Verfahren für eine technische Herstellung entwickelt.

  3,6-二甲基-2(3H)-苯并呋喃酮是一种新型、有价值的调味剂，可用于食品、饮料和口腔护理产品。现已开发出一种技术生产工艺。
• Highly Stereoselective Chemoenzymatic Synthesis of the 3<i>H</i>-Isobenzofuran Skeleton. Access to Enantiopure 3-Methylphthalides
  作者：Juan Mangas-Sánchez、Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/ol300191s

  日期：2012.3.16

  A straightforward synthesis of (S)-3-methylphthalides has been developed, with the key asymmetric step being the bioreduction of 2-acetylbenzonitriles. Enzymatic processes have been found to be highly dependent on the pH value, with acidic conditions being required to avoid undesired side reactions. Baker's yeast was found lobe the best biocatalyst acting in a highly stereoselective fashion. The simple treatment of the reaction crudes with aqueous HCl has provided access to enantiopure (S)-3-methylphthalides in moderate to excellent yields.
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative <i>Ortho</i>-Ethoxycarbonylation of <i>O</i>-Methyl Ketoximes and 2-Arylpyridines with Potassium Oxalate Monoester
  作者：Zhong-Yuan Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02422

  日期：2015.10.2

  A novel method for introducing an ester group via palladium-catalyzed ligand-directed C-H activation has been explored. The ortho-ethoxycarbonylation of O-methyl ketoximes proceeded smoothly with the nontoxic and easily handled reagent potassium oxalate monoester, affording the desired products in moderate to good yields. Furthermore, pyridine could also be employed as a directing group to obtain similar results in this transformation.