4-O-(β-D-fucopyranosyl)diphyllin | 1042423-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: 4-O-(β-D-fucopyranosyl)diphyllin
• 英文别名: 7-O-β-D-fucopyranosyldiphyllin；9-(1,3-dioxaindan-5-yl)-6,7-dimethoxy-4-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-1H,3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one；9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 1042423-12-0
• 化学式: C₂₇H₂₆O₁₁
• 分子量: 526.497
• InChiKey: NLWUWPJUIJTHAN-UDLCBVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranosyl)diphyllin 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-O-(β-D-fucopyranosyl)diphyllin
  参考文献：
  名称：

  作为拓扑异构酶 II 抑制剂的新型糖基化二叶素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  最近，我们小组报道了一种新的糖基化二叶素衍生物11，它通过靶向拓扑异构酶 IIα 表现出有效的抗癌活性。为了为构效关系 (SAR) 研究提供更多分子，我们设计、合成了 12 种新的糖基化叶木素类似物，并对其生物活性进行了评估。SAR 分析表明 (i) diphyllin 上的糖部分对于抗癌活性是必不可少的；(ii) 糖上的赤道 C4'-OH 优于轴向的，并且 (iii) 糖的 C4' 和 C6' 处适当的环状亲脂基团可能会增强抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.011

文献信息

• Synthesis of Per‐acetyl<scp>d</scp>‐fucopyranosyl Bromide and Its Use in Preparation of Diphyllin<scp>d</scp>‐fucopyranosyl Glycoside
  作者：Zhao Yu、Lu Ya‐Peng、Zhu Li

  DOI：10.1080/07328300802030860

  日期：2008.5

  The per‐O‐acetyl‐d‐fucosyl bromide (9) was expediently prepared for C‐6 deoxygenation of d‐galactose in six steps in 32.5% yield. Employing phase transfer catalysis glycosylation (PTC), d‐fucopyranosyl diphyllin (4), the analog of natural diphyllin glycoside, was synthesized by using 9 as the glycosyl donor in 67.1% in two steps. The product was identified by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Its abilities

  所述per- Ô乙酰基d -fucosyl溴化物（9）中的溶液方便地为C-6的脱氧制备d在32.5％收率六个步骤半乳糖。利用相转移催化糖基化（PTC），通过使用9作为67.1％的糖基供体，分两步合成了天然双叶甘油糖苷的类似物d-呋喃果糖基双糖苷（4）。产物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS鉴定。还讨论了其在体外抑制癌细胞生长的能力。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel glycosylated diphyllin derivatives as topoisomerase II inhibitors
  作者：Da-Kuo Shi、Wei Zhang、Ning Ding、Ming Li、Ying-Xia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.011

  日期：2012.1

  Recently, a novel glycosylated diphyllin derivative 11 which exhibiting potent anticancer activity by targeting topoisomerase IIα was reported by our group. In order to provide more molecules for structure-activity relationship (SAR) studies, 12 new glycosylated diphyllin analogs have been designed, synthesized, and evaluated for their biological activities. The SAR analysis revealed that (i) the sugar

  最近，我们小组报道了一种新的糖基化二叶素衍生物11，它通过靶向拓扑异构酶 IIα 表现出有效的抗癌活性。为了为构效关系 (SAR) 研究提供更多分子，我们设计、合成了 12 种新的糖基化叶木素类似物，并对其生物活性进行了评估。SAR 分析表明 (i) diphyllin 上的糖部分对于抗癌活性是必不可少的；(ii) 糖上的赤道 C4'-OH 优于轴向的，并且 (iii) 糖的 C4' 和 C6' 处适当的环状亲脂基团可能会增强抗癌活性。