3-[Bromo(phenyl)methyl]thiochromen-4-one | 1026936-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-[Bromo(phenyl)methyl]thiochromen-4-one
• CAS: 1026936-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₁BrOS
• 分子量: 331.233
• InChiKey: ABKQZOPTIRSKRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Bromo(phenyl)methyl]thiochromen-4-one 在 sodium azide 作用下， 以 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[α-[(triphenylphosphoranylidene)amino]benzyl]-1-thiochromone
  参考文献：
  名称：

  α-亚芳基苯并杂环环烷酮二溴化物对叠氮化物离子的反应性：3-（α-取代-苄基）色酮和-1-硫代色酮的有效方法

  摘要：

  用叠氮化钠处理3-亚芳基苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮导致3-（α-叠氮基苄基）苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮的形成，而环中没有反平面邻位氢的二溴苯并酮例如黄烷酮，1-硫代黄烷酮。苯并亚砜酮衍生物通过溴消除仅提供母体烯酮。证据支持该反应中3-（α-溴苄基）色酮和-1-硫代色酮的中间性。这些假定的中间体以独立的方式制备，并以高收率转化为叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00142-9
• 作为产物：
  描述：

  Z-3-benzylidene-1-thiochromanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3-[Bromo(phenyl)methyl]thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚芳基苯并杂环环烷酮二溴化物对叠氮化物离子的反应性：3-（α-取代-苄基）色酮和-1-硫代色酮的有效方法

  摘要：

  用叠氮化钠处理3-亚芳基苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮导致3-（α-叠氮基苄基）苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮的形成，而环中没有反平面邻位氢的二溴苯并酮例如黄烷酮，1-硫代黄烷酮。苯并亚砜酮衍生物通过溴消除仅提供母体烯酮。证据支持该反应中3-（α-溴苄基）色酮和-1-硫代色酮的中间性。这些假定的中间体以独立的方式制备，并以高收率转化为叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00142-9