<2-(dimethylphenylsilyl)ethenylidene>cyclohexane | 80279-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <2-(dimethylphenylsilyl)ethenylidene>cyclohexane
• 英文别名: 1,1-pentamethylene-3-dimethyl(phenyl)silylallene；2-cyclohexylideneethenyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 80279-10-3
• 化学式: C₁₆H₂₂Si
• 分子量: 242.436
• InChiKey: JUGQSGQSZIZILV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 copper(l) cyanide 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 58.33h， 生成 <2-(dimethylphenylsilyl)ethenylidene>cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  乙炔的甲硅烷基化：乙烯基硅烷的合成

  摘要：

  双（二甲基苯基甲硅烷基）铜-锂（1）与己-1-炔，丙炔，乙炔本身，苯乙炔和己-3-炔反应生成二甲基苯基甲硅烷基和铜的顺式加成产物。所得的乙烯基铜试剂与各种亲电试剂反应，例如质子，碘，酰基和烷基卤化物，烯酮和环氧化物，得到乙烯基硅烷。在末端炔基的情况下，甲硅烷基以高水平的区域选择性与末端碳原子连接，结果最终产物为2，2-二取代的乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1039/p19810002527

文献信息

• General Method for Preparation of Allenic Zinc Reagents by Three-Carbon Homologation of Triorganozincates:  Convergent Three-Component Coupling of Propargylic Substrates, Triorganozincates, and Electrophilic Reagents
  作者：Toshiro Harada、Takeshi Katsuhira、Atsushi Osada、Katsuhiro Iwazaki、Keiji Maejima、Akira Oku

  DOI：10.1021/ja962136w

  日期：1996.1.1

  Allenic zinc reagents (R1R2CCC(R3)ZnL) are efficiently prepared by the reaction of propargylic substrates (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) with a variety of triorganozincates ((R3)3ZnM; R3 = alkyl, alkenyl, aryl, M = Li, MgCl). Treatment of the allenic zinc reagents with D2O gives the corresponding deuteroallenes with high deuterium incorporation. The allenic zinc reagents thus prepared undergo

  通过炔丙基底物 (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) 与多种三有机锌酸盐 ((R3)3ZnM; R3 = 烷基，烯基，芳基，M = Li，MgCl)。用 D2O 处理丙二烯锌试剂会得到相应的具有高氘掺入量的氘丙二烯。如此制备的丙二烯锌试剂与多种亲电试剂（醛、酰氯、I2、NCS 和氯硅烷）在 γ 位发生区域选择性偶联反应，得到相应的炔丙基衍生物（R1R2C(El)C⋮CR3，El = RCH(OH), RCO, I, Cl, R3Si) 以高收率。含硅的丙二烯锌试剂 R1CHCC(CH2SiMe3)ZnL 和 R1CHCC(SiPhMe2)ZnL 很容易通过炔丙氨基甲酸酯 (R1CH(OCONPh2)C⋮CH) 与 (TMSCH2)3ZnLi 的反应以及溴炔丙甲磺酸酯 R1CH(OSO2Me) 的反应制备分别为 C⋮CBr 和 (PhMe2Si)3ZnLi。用亲电试剂连续处理这些试剂可提供
• FLEMING, I.;NEWTON, T. W.;ROESSLER, F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2527-2532
  作者：FLEMING, I.、NEWTON, T. W.、ROESSLER, F.

  DOI：——

  日期：——
• The silylcupration of acetylenes: a synthesis of vinylsilanes
  作者：Ian Fleming、Trevor W. Newton、Felix Roessler

  DOI：10.1039/p19810002527

  日期：——

  per-lithium (1) reacts with hex-1-yne, propyne, acetylene itself, phenylacetylene, and hex-3-yne to give the products of syn addition of the dimethylphenylsilyl group and the copper. The resultant vinylcopper reagents react with a variety of electrophiles, such as the proton, iodine, acyl and alkyl halides, enones, and epoxides, to give vinylsilanes. With the terminal alkynes, the silyl group becomes

  双（二甲基苯基甲硅烷基）铜-锂（1）与己-1-炔，丙炔，乙炔本身，苯乙炔和己-3-炔反应生成二甲基苯基甲硅烷基和铜的顺式加成产物。所得的乙烯基铜试剂与各种亲电试剂反应，例如质子，碘，酰基和烷基卤化物，烯酮和环氧化物，得到乙烯基硅烷。在末端炔基的情况下，甲硅烷基以高水平的区域选择性与末端碳原子连接，结果最终产物为2，2-二取代的乙烯基硅烷。