(E)-3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile | 65157-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-Piperidinoacrylonitrile；(E)-3-piperidin-1-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 65157-84-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: YBEXULNLNKARDI-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  138-140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0731 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-(piperidinomethylene)pent-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Ghozlan, Said Ahmed Soliman; Abdelhamid, Ismail Abdelshafy; Gaber, Hatem, Journal of Chemical Research, 2004, # 12, p. 789 - 793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-piperidino acrylonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-N键裂解进行铜催化的（Z）脯氨酸Hy的铜催化重排

  摘要：

  在铜催化剂的存在下，丙醛成功地转化为相应的3-氨基丙烯腈，产率高至高。例如，（Z）-N-（hex-2-yyllidene）吗啉-4-胺在10 mol％Cu（OAc）2在乙腈中的存在下于25°C反应，得到（E）-3-morpholinohex -2-乙腈（（E）-2 h）通过C-N键的形成和随后的β-消除（涉及N和N-CH键的裂解）以77％的产率收率。

  DOI：

  10.1021/ol1017504

文献信息

• A facile, practical and metal-free microwave-assisted protocol for mono- and bis-[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines synthesis utilizing 1-amino-2-imino-pyridine derivatives as versatile precursors
  作者：Hamada Mohamed Ibrahim、Haider Behbehani、Wael Abdelgayed Ahmed Arafa

  DOI：10.1039/d0ra02256j

  日期：——

  construction. Interestingly, other substrates such as aldehydes (or their arylidene malononitriles), phenyl isothiocyanate, glyoxalic acid, and acrylonitriles could also provide the corresponding 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines successfully. This versatile and convergent approach performs well with both deactivating and activating substrates in an environmentally benign manner compared with other already

  已经建立了从方便获得的 1-氨基-2-亚氨基-吡啶中轻松有效地组装几种取代的功能化单-和双-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶。使用微波辐照可以有效地加速反应，与传统加热相比，反应速度和产率更高。在所提出的协议中，可以通过直接的无金属 C-N 键构造有效地使用多种羧酸来合成各自的衍生物。有趣的是，其他底物如醛（或其亚芳基丙二腈）、异硫氰酸苯酯、乙醛酸和丙烯腈也可以提供相应的 1,2,4-三唑并[1,5- a]吡啶成功。与其他已经报道的协议相比，这种多功能和收敛的方法在以环境友好的方式去激活和激活底物方面表现良好。当前策略的其他显着优点包括无需柱层析、无需繁琐的工作，以及快速设计三唑并吡啶框架的直接途径。使用几种光谱技术确定了新合成化合物的身份，并使用 X 射线单晶工具来验证一些代表性样品的建议结构。
• Method of preparing .beta.-alkoxyacrlonitriles
  申请人：Dynamit Nobel Aktiengesellschaft

  公开号：US04319024A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  A process for the preparation of a .beta.-alkoxyacrylonitrile of the formula R'O--CH.dbd.CR--CN (C) where R is hydrogen or an alkyl moiety, among others, by contacting a compound of the formula (1/.alpha.Me) O--CH.dbd.CR--CN (A) where Me is an alkali metal or alkaline earth metal and .alpha. is 1 or 2 respectively, an elevated temperature with a halogen compound of the formula R'Hal (B) where R' is among others a straight or branched alkyl or alkenyl moiety and Hal represents chlorine, bromine, or iodine. Also disclosed is a process for preparing a 3-amino-acrylonitrile of the formula ##STR1## where R.sup.5 and R.sup.6 represent, among others, hydrogen, alkyl or alkenyl by contacting a 3-alkoxyacrylonitrile or a metal salt of 3-hydroxyacrylonitrile with ammonia and/or amine. Also disclosed is a process for the preparation of such 3-aminoacrylonitrile by contacting a 3-alkoxyacrylonitrile of the formula ##STR2## where R' has the meaning given above and R.sup.7 has the same meaning as R stated above with an amine of the formula ##STR3## wherein R.sup.5 and R.sup.6 represent among others hydrogen, alkyl or alkenyl. The application further discloses a process for preparing a 3-amino-acrylonitrile of the formula ##STR4## where R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 have the above meanings by contacting a compound of the formula ##EQU1## with an amine. The Application also discloses the preparation of two-cyanovinyl esters by reaction of a cyanovinyl compound of the formula ##EQU2## with an acid halide or an acid anhydride.

  一种制备β-烷氧基丙烯腈的过程，其化学式为R'O--CH.dbd.CR--CN（C），其中R为氢或烷基基团等，通过将化合物的化学式为（1/α.Me）O--CH.dbd.CR--CN（A）（其中Me为碱金属或碱土金属，α分别为1或2）与化学式为R'Hal（B）的卤素化合物在高温下接触而得到，其中R'为直链或支链烷基或烯基基团等，Hal代表氯、溴或碘。还公开了一种通过将3-烷氧基丙烯腈或3-羟基丙烯腈的金属盐与氨和/或胺接触而制备3-氨基丙烯腈的过程，其化学式为##STR1##其中R.sup.5和R.sup.6代表氢、烷基或烯基等。还公开了一种通过将具有上述给定含义的R'和R.sup.7与具有化学式##STR3##的胺接触而制备这种3-氨基丙烯腈的过程，其中R.sup.5和R.sup.6代表氢、烷基或烯基等。该申请还公开了一种通过将具有上述含义的R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7的化合物与具有化学式##EQU1##的胺接触而制备3-氨基丙烯腈的过程。该申请还公开了通过将具有化学式##EQU2##的氰基乙烯化合物与酸卤或酸酐反应来制备二氰基乙烯酯的方法。
• A One Pot Synthesis of β-Cyanoenamines
  作者：Loic Rene、Joël Poncet、Gilles Auzou

  DOI：10.1055/s-1986-31661

  日期：——

  Orthoesters, cyanoacetic acid and secondary amines react together, in a one step procedure, to produce ß-cyanoenamines.

  正酯、氰乙酸和二级胺在一步法过程中反应，生成β-氰基烯胺。
• Synthesis and chemical reactivity of 3-oxo-2-arylhydrazono-propanenitriles
  作者：Sanaa O. Abdallah、Nadia H. Metwally、Hany F. Anwar、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570420506

  日期：2005.7

  prepared via reacting enaminonitrile 2b,c with aromatic diazonium salts. These reacted with phenylhydrazine to yield bis hydrazones that were converted to arylazopyr-azoles via a novel Vilsmeier-Haack reaction type. Reaction of 6c with hydroxylamine afforded oxime that could be successfully cyclised into arylazoisoxazole. Reaction of 6c with hydrazine hydrate to yield arylazoamino-pyrazole that proved

  通过使氨基腈2b，c与芳族重氮盐反应制备2-甲酰基-2-芳基肼基乙腈6b-d。它们与苯肼反应生成双，其通过新型的Vilsmeier-Haack反应类型转化为芳基偶氮-吡咯。6c与羟胺反应生成肟，该肟可成功环化为芳基偶氮异恶唑。6c与水合肼反应生成芳基偶氮氨基-吡唑，已证明是合成功能性取代吡唑并嘧啶的极好前体。
• Copper‐Mediated Synthesis of ( <i>E</i> )‐ <i>β</i> ‐Aminoacrylonitriles from 1,2,3‐Triazine and Secondary Amines
  作者：Cheng‐Hsin Ou Yang、Wan‐Hsuan Liu、Sheng Yang、Yao‐Yu Chiang、Jiun‐Jie Shie

  DOI：10.1002/ejoc.202200209

  日期：2022.3.29

  An efficient approach for the stereoselective synthesis of (E)-β-aminoacrylonitriles from 1,2,3-triazine is presented. The reactions employ Cu(OAc)2 to promote direct 1,2,3-triazine coupling with various secondary amines and subsequent aerobic oxidation without the participation of ligand, base or chemical oxidant additives. This user-friendly protocol has merits of substrate availability, easy operation

  提出了一种从 1,2,3-三嗪立体选择性合成 ( E ) -β-氨基丙烯腈的有效方法。该反应使用 Cu(OAc) 2来促进 1,2,3-三嗪与各种仲胺的直接偶联和随后的有氧氧化，而无需配体、碱或化学氧化剂添加剂的参与。这种用户友好的协议具有底物可用性、操作简单和产品产率高的优点，具有优异的 ( E )- 立体选择性。