6-(1-methylpropa-1,2-dienyl)piperidin-2-one | 359012-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-(1-methylpropa-1,2-dienyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 6-(buta-2,3-dien-2-yl)piperidin-2-one
• CAS: 359012-51-4
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: HBYYWXSQHBJBFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-methylpropa-1,2-dienyl)piperidin-2-one 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到1-methyl-6,7,8,8a-tetrahydroindolizin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔基硅烷加到N-酰基亚胺离子上然后金催化的α-烯丙基酰胺化环来合成吡咯烷

  摘要：

  在五个步骤中，将反应顺序（包括将（取代的）炔丙基硅烷添加到内酰胺衍生的N-酰基亚胺离子中，然后用金催化的环化所得的α-烯丙基酰胺）进行吡咯烷核生物碱类四氢吡啶和对-维甲酸的合成来自（S）-苹果酸。

  DOI：

  10.1021/jo901393y
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(1-methylpropa-1,2-dienyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N -Acyliminium ion chemistry and palladium catalysis: a useful combination to obtain bicyclic heterocycles

  摘要：

  By using N-acyliminium ion chemistry, several omega -propadienyllactams and a propadienyloxazolidine were prepared from N-acyliminium ion precursors and propargylsilanes. Treatment of these allene containing lactams and oxazolidinone with allyl halides or an allyl carbonate using Pd(II)-salts as the catalyst gave rise to a coupling-cyclization reaction, yielding bicyclic systems in which the allyl moiety is incorporated. With this methodology several substituted pyrrolizinones, an oxazolone and indolizinone were prepared. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00364-7

文献信息

• N -Acyliminium ion chemistry and palladium catalysis: a useful combination to obtain bicyclic heterocycles
  作者：Willem F.J. Karstens、Dirk Klomp、Floris P.J.T. Rutjes、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00364-7

  日期：2001.6

  By using N-acyliminium ion chemistry, several omega -propadienyllactams and a propadienyloxazolidine were prepared from N-acyliminium ion precursors and propargylsilanes. Treatment of these allene containing lactams and oxazolidinone with allyl halides or an allyl carbonate using Pd(II)-salts as the catalyst gave rise to a coupling-cyclization reaction, yielding bicyclic systems in which the allyl moiety is incorporated. With this methodology several substituted pyrrolizinones, an oxazolone and indolizinone were prepared. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Expedient Pyrrolizidine Synthesis by Propargylsilane Addition to<i>N</i>-Acyliminium Ions followed by Gold-Catalyzed α-Allenyl Amide Cyclization
  作者：Arjen C. Breman、Jan Dijkink、Jan H. van Maarseveen、Sape S. Kinderman、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/jo901393y

  日期：2009.8.21

  A reaction sequence, involving the addition of (substituted) propargylsilanes to lactam-derived N-acyliminium ions followed by gold-catalyzed cyclization of the resulting α-allenyl amide, is applied in expedient syntheses of pyrrolizidine alkaloids heliotridine and ent-retronecine in five steps from (S)-malic acid.

  在五个步骤中，将反应顺序（包括将（取代的）炔丙基硅烷添加到内酰胺衍生的N-酰基亚胺离子中，然后用金催化的环化所得的α-烯丙基酰胺）进行吡咯烷核生物碱类四氢吡啶和对-维甲酸的合成来自（S）-苹果酸。