N-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl}-2-hydroxybenzamide | 168053-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl}-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-[3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl]benzamide
• CAS: 168053-50-7
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₃
• 分子量: 369.464
• InChiKey: IWMCQYSCPOSHGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl}-2H-1,3-benzoxazino-2,4(3H)-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以55%的产率得到N-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl}-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  水杨酰胺作为5-羟色胺受体配体的环状和无环长链芳基哌嗪衍生物的合成

  摘要：

  合成了N-取代的1,3-苯并恶嗪-2,4-二酮的1-芳基哌嗪系列以及具有正丙基的O-和N-取代的水杨酰胺，以研究环状和无环水杨酰胺部分的作用它们对5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 7受体位点的结合亲和力。目标化合物1和2通过两步程序制备，即通过将1，3-苯并恶嗪-2，4-二酮或水杨酰胺与1，3-二溴丙烷烷基化，然后使3-溴丙基中间体与芳基哌嗪缩合；3-溴丙基中间体的合成在无溶剂条件下进行。通过水解1制备化合物3。关于水杨酰胺部分，对于相同的芳基哌嗪，对5-HT 1A和5-HT 7受体的结合亲和力根据衍生物3＜1＜2的等级而增加。关于5-HT 2A受体，配体活性的增加以与5-HT 1A的亲和力相反的顺序改变，即2 < 1 < 3。5-HT 1A和5-HT 7受体的结合常数对于2-甲氧基苯基配体2c最高，而3-氯苯基配体3b对5-HT 2A受体最活跃。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450125

文献信息

• PIPERAZINE DERIVATIVES AS ALPHA 1A-ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：RECORDATI INDUSTRIA CHIMICA E FARMACEUTICA S.p.a.

  公开号：EP0711288A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS alpha 1A-ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS alpha 1A-ADRENERGIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1995004049A1

  公开（公告）日：1995-02-09

  [EN] There are disclosed compounds of general formula (I). Y is a linking group, chosen from a wide range, but including -COO-, -CH2COO-, -CONH-, -CON(CH3)-, -CH2CONH-, -SO2NH-, -SO2N(CH3)- and -PO(OC2H5)NH-. W is an alkylene chain. A is a substituted phenyl group or a benzofuran or benzodioxan group. R and R1 may have many values, but R is preferably a bulky group. These compounds and their prodrugs, enantiomers, diastereoisomers, N-oxides and pharmaceutically acceptable salts block alpha 1A-adrenergic receptors and are thus useful for the prevention of contractions of the prostate, urethra and lower urinary tract, without affecting blood pressure.
  [FR] Composés répondant à la formule générale (I), dans laquelle Y représente un groupe de liaison, choisi dans une large gamme, mais comprenant -COO-, -CH2COO-, -CONH-, -CON(CH3)-, -CH2CONH-, SO2NH-, -SO2N(CH3)- et -PO(OC2H5)NH-; W représente une chaîne alkylène; A représente un groupe phénylique substitué ou un groupe benzofurane ou benzodioxane; et R et R1 peuvent avoir plusieurs valeurs, mais R est de préférence un groupe volumineux. Ces composés et leurs promédicaments, énantiomères, diastéréoisomères, N-oxydes et leurs sels pharmaceutiquement acceptables bloquent les récepteurs alpha 1a-adrénergiques et sont de ce fait utilisables dans la prophylaxie des contractions de la prostate, de l'urètre et de la partie inférieure du tractus urinaire, et ce sans intervenir sur la tension artérielle.