2-氰基哌啶 | 42457-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-氰基哌啶
• 中文别名: (S)-2-氰基哌啶；2-氰基哌啶盐酸盐
• 英文名称: piperidine-2-carbonitrile
• 英文别名: α-cyanopiperidine；2-cyanopiperidine；(+/-)-piperidine-2-carbonitrile；(+/-)-Piperidin-2-carbonitril；Pipecolinsaeurenitril
• CAS: 42457-10-3
• 化学式: C₆H₁₀N₂
• mdl: MFCD03265254
• 分子量: 110.159
• InChiKey: YAVXLTMRALFZIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基哌啶 在 1,3,4-trimethylimidazolidin-2-one 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 1,1,8a-trimethyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  叔α-氨基有机锂试剂的产生和实用性。

  摘要：

  已经开发了通过α-氨基腈的还原锂化来制备叔α-氨基有机锂试剂的一般方法。这类有机锂亲核试剂可与羰基亲电试剂有效反应，或在分子内环化中与束缚的磷酸酯离去基团有效反应。可以使用重金属化来生产与烷基卤化物亲电试剂反应并与烯酮进行1,4-加成反应的α-氨基有机酸试剂。这些方法建立了一种新的合成氮原子附近的季中心的方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049039p
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-1-羟基哌啶 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-氰基哌啶
  参考文献：
  名称：

  钛（III）诱导N，N-二取代羟胺转变为亚胺和仲胺

  摘要：

  N，N-二取代羟胺与无水TiCl3的反应生成相应的亚胺，而与含水TiCl3的反应则生成仲胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98771-9

文献信息

• Cyclization via Carbolithiation of α-Amino Alkyllithium Reagents
  作者：Robert J. Bahde、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol801523r

  日期：2008.9.18

  We report a new route to tertiary alpha-amino stereocenters by sequential alkylation of alpha-amino nitriles followed by reductive lithiation of the nitrile and cyclization onto an alkene. Reductive lithiation of alpha-amino nitriles using lithium 4,4'-di-tert-butylbiphenylide (LiDBB) and subsequent intramolecular carbolithiation proceeded with modest to high diastereoselectivity to deliver cyclic

  我们报告了通过 alpha 氨基腈的顺序烷基化，然后是腈的还原锂化和环化到烯烃上的新途径，以叔 alpha 氨基立体中心。使用 4,4'-二叔丁基联苯醚锂 (LiDBB) 对 α-氨基腈进行还原锂化和随后的分子内碳锂化以适度到高的非对映选择性进行，以提供环状或螺环系统。使用密度函数计算来检查这些分子内碳化的立体选择性，以评估合理的过渡态模型。
• Hypervalent iodine oxidation of amines using iodosobenzene: Synthesis of nitriles, ketones and lactams
  作者：Robert M Moriarty、Radhe K Vaid、Michael P Duncan、Masahito Ochiai、Minako Inenaga、Yoshimitsu Nagao*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88473-7

  日期：1988.1

  Primary aliphatic amines on oxidation with iodosobenzene in CH2Cl2 or H2O yield the corresponding nitriles, while primary cycloalkylamines give the corresponding cyclic ketones. Lactams are obtained by the oxidation of cyclic amines. (S)(−) Nicotine () is oxidized to ()-cotinine (). The intermediary imine involved in these processes was trapped in the case of piperidine as the α-aminonitrile.

  在CH 2 Cl 2或H 2 O中与碘代苯氧化时，伯脂肪族伯胺生成相应的腈，而伯环烷基伯胺则生成相应的环酮。内酰胺通过环胺的氧化获得。（S）（-）尼古丁（）被氧化为（）-烟碱（）。在哌啶为α-氨基腈的情况下，与这些过程有关的中间亚胺被捕集。
• 螺环2,3-二氢-7-氮杂吲哚化合物及其用途
  申请人：豪夫迈·罗氏有限公司

  公开号：CN113015526A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明提供式(I)的螺环2,3‑二氢‑7‑氮杂吲哚化合物：所述式的变体的所述化合物，以及所述化合物作为HPK1(造血激酶1)抑制剂的用途。所述化合物可用于治疗HPK1依赖性疾患以及增强免疫应答。本公开还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾患的方法、用于增强免疫应答的方法以及用于制备所述螺环2,3‑二氢‑7‑氮杂吲哚化合物的方法。
• [EN] FAK AND FLT3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FAK ET FLT3
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LTD

  公开号：WO2014027199A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The use of a compound of the formula (I): (Formula (I)) in the preparation of a medicament for treating Acute Myeloid Leukemia or a disease ameliorated by the inhibition of Flt3, or Flt3 and FAK.

  使用公式(I)的化合物：(公式(I))在制备用于治疗急性髓系白血病或通过抑制Flt3、或Flt3和FAK得到改善的疾病的药物中的应用。
• A New and Efficient Synthesis of Derivatives of Octahydro-4H-pyrrolo[1,2-c]pyrido[1′,2′-a]imidazole
  作者：Anne Rouchaud、Jean-Claude Braekman

  DOI：10.1002/ejoc.201001704

  日期：2011.4

  developed. The elaborated pathway was adapted to access derivatives related to 6 that differed in their C-4 substituent. A new and efficient synthesis of derivatives of the tricyclic heterocycle A from lysine is described. A mechanism involving 3-halopiperideines as intermediates and based on a ring contraction followed by Michael reaction is proposed and tested. Copyright © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH

  当将丙二酸二乙酯加入 Δ 1-哌啶的溶液中时，由 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 氧化脱氨和脱羧 L-赖氨酸原位生成，形成意想不到的三环化合物 6 (4-二乙基丙二酰-八氢-4H-观察到吡咯并[1,2-c]吡啶并[1', 2'-a]咪唑)。6 的结构是从其光谱数据的分析中推导出来的，并通过化学降解和全合成得到证实。我们证明 3-bromo-1-piperideine 与它的形成有关。此外，基于此特性，开发了一种新的高效合成 6。精心设计的途径适用于访问与 6 相关的衍生物，这些衍生物的 C-4 取代基不同。描述了一种从赖氨酸合成三环杂环 A 衍生物的新的有效方法。提出并测试了一种涉及 3-卤代哌啶作为中间体并基于环收缩和迈克尔反应的机制。版权所有 © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

表征谱图