1-α-D-xylofuranosyl-4-carbmoyl-5-aminoimidazole | 53294-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-α-D-xylofuranosyl-4-carbmoyl-5-aminoimidazole
• 英文别名: 5-amino-1-α-D-xylofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide；5-amino-1-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxamide
• CAS: 53294-14-7
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₅
• 分子量: 258.234
• InChiKey: RTRQQBHATOEIAF-ZUAPJGPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-α-D-xylofuranosyl-4-carbmoyl-5-aminoimidazole 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 氨 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-α-D-xylofuranosylguanine
  参考文献：
  名称：

  核酸和相关类似物中五个天然碱基的α-和β-D-木呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00152a007
• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuran<1',2':4,5>-2-oxazolidine 在 potassium fluoride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 1-α-D-xylofuranosyl-4-carbmoyl-5-aminoimidazole
  参考文献：
  名称：

  核酸和相关类似物中五个天然碱基的α-和β-D-木呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00152a007

文献信息

• Systematic synthesis and biological evaluation of .alpha.- and .beta.-D-xylofuranosyl nucleosides of the five naturally occurring bases in nucleic acids and related analogs
  作者：Gilles Gosselin、Marie Christine Bergogne、Jean De Rudder、Erik De Clercq、Jean Louis Imbach

  DOI：10.1021/jm00152a007

  日期：1986.2

  anomers were obtained by a multistep synthesis with use of 2-amino- or 2-mercapto-alpha-D-xylofuran[1',2':4,5]-2-oxazoline as starting material. The xylofuranosyl nucleosides were tested for their activity against a variety of RNA and DNA viruses and for inhibition of cell growth and macromolecule synthesis. Three compounds, 9-(beta-D-xylofuranosyl)adenine, 9-(beta-D-xylofuranosyl)guanine, and 1-(

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物