(R)-1-{[2-O-(2-cyanoethoxy)-diisopropylaminophosphino-1-O-(4,4'-dimethoxytritylmethyl)ethoxy]methyl}thymine | 124318-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-1-{[2-O-(2-cyanoethoxy)-diisopropylaminophosphino-1-O-(4,4'-dimethoxytritylmethyl)ethoxy]methyl}thymine
• 英文别名: 3-[[(2R)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methoxy]propoxy]-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 124318-84-9
• 化学式: C₃₉H₄₉N₄O₈P
• 分子量: 732.814
• InChiKey: NZWMETSIERPPEG-MXHQKDCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 (R)-1-{[2-O-(2-cyanoethoxy)-diisopropylaminophosphino-1-O-(4,4'-dimethoxytritylmethyl)ethoxy]methyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶类似物，包含构象上灵活的无环接头，可在具有连续GC碱基对的位点形成三链体

  摘要：

  嘧啶碱基T和m 5ox C的两个核苷衍生物已用柔性无环碳水化合物连接基制备。从（R）-（-）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇开始的新方法可以制备两种受保护的核苷类似物的立体化学纯无环衍生物，而不会受到有问题的重排产物的污染。通过简单地增加am 5ox C核苷衍生物的碳水化合物部分的柔韧性，包含5个连续GC碱基对的15-mer三联体的T m值提高了7-8°C 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10289-7

文献信息

• Oligonucleotides containing flexible nucleoside analogs
  作者：K. Christian Schneider、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/ja00157a073

  日期：1990.1

  Synthese d'oligonucleosides analogues contenant un ou plusieurs nucleotides ayant un aldilol (glycerol) comme unite osidique. La synthese de phosphate-3d' «O»-[thymidyl-1 methyl]-2 glycerol est realise a partir principalement de benzyloxy-3 propanediol-1,2, de bis-trimethylsilyl thymine et d'O-[cyano-2 ethyl] N,N-diisopropyl-phosphoramidite

  合成这些 d'oligonucleosides 类似物和 un ou plusieurs 核苷酸 ayant unaldilol (glycerol) comme unite osidique。La 合成脱磷酸-3d'«O»-[thymidyl-1methyl]-2 甘油酯实现了部分苯甲氧基-3 丙二醇-1,2, de 双三甲基甲硅烷基胸腺嘧啶和 d'O-[氰基-2 乙基] N,N-二异丙基亚磷酰胺
• A cytosine analogue containing a conformationally flexible acyclic linker for triplex formation at sites with contiguous G-C base pairs
  作者：Guobing Xiang、Larry W McLaughlin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10289-7

  日期：1998.1

  the pyrimidine bases T and m5oxC have been prepared with flexible acyclic carbohydrate linkers. A new procedure, beginning with (R)-(−)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol permits the preparation of the stereochemically pure acyclic derivatives of both protected nucleoside analogues without contamination by a problematic rearrangement product. By simply increasing the flexibility of the carbohydrate

  嘧啶碱基T和m 5ox C的两个核苷衍生物已用柔性无环碳水化合物连接基制备。从（R）-（-）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇开始的新方法可以制备两种受保护的核苷类似物的立体化学纯无环衍生物，而不会受到有问题的重排产物的污染。通过简单地增加am 5ox C核苷衍生物的碳水化合物部分的柔韧性，包含5个连续GC碱基对的15-mer三联体的T m值提高了7-8°C 。