3-(4-cyanobutyl)-1-oxo-3(H)-furo[3,4-b][1,4]benzodioxine | 926276-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 3-(4-cyanobutyl)-1-oxo-3(H)-furo[3,4-b][1,4]benzodioxine
• 英文别名: 5-(3-oxo-1H-furo[3,4-b][1,4]benzodioxin-1-yl)pentanenitrile
• CAS: 926276-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: CKMAKEGYEWPKAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  480.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-cyanobutyl)-1-oxo-3(H)-furo[3,4-b][1,4]benzodioxine 、 甲基锂 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到1-(4-cyanobutyl)-3-methylfuro[3,4-b][1,4]benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  新型苯二恶英内酯作为潜在抗癌药物的合成及其构效关系。

  摘要：

  已经合成了一组双取代的四环内酯，并测试了其潜在的抗肿瘤活性。它们中的几种在体外对L1210和HT-29结肠细胞具有明显的细胞毒性。寻找链性质和生物学性质之间的关系。在C-11上具有戊基或己基取代基的内酯是活性最高的内酯。在C-11的侧链上引入官能团可改变效力。羧酸和伯胺降低了细胞毒性，而氰基提高了活性。对这些衍生物，包括碳同系物和生物等排体，进行了广泛的构效关系研究。讨论了这些化合物的合成和细胞毒性。两种内酯被认为是潜在的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm061184g
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-cyano-1-hydroxypentyl)-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-(4-cyanobutyl)-1-oxo-3(H)-furo[3,4-b][1,4]benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  新型苯二恶英内酯作为潜在抗癌药物的合成及其构效关系。

  摘要：

  已经合成了一组双取代的四环内酯，并测试了其潜在的抗肿瘤活性。它们中的几种在体外对L1210和HT-29结肠细胞具有明显的细胞毒性。寻找链性质和生物学性质之间的关系。在C-11上具有戊基或己基取代基的内酯是活性最高的内酯。在C-11的侧链上引入官能团可改变效力。羧酸和伯胺降低了细胞毒性，而氰基提高了活性。对这些衍生物，包括碳同系物和生物等排体，进行了广泛的构效关系研究。讨论了这些化合物的合成和细胞毒性。两种内酯被认为是潜在的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm061184g

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of New Benzodioxinic Lactones as Potential Anticancer Drugs
  作者：Manel Romero、Pierre Renard、Daniel-Henry Caignard、Ghanen Atassi、Xavier Solans、Pere Constans、Christian Bailly、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1021/jm061184g

  日期：2007.1.1

  vitro. Relationships between chain nature and biological properties were sought. Lactones with a pentyl or hexyl substituent at C-11 are the most active ones. The introduction of a functional group at the side chain of C-11 modified the potency; carboxylic acid and primary amine decreased the cytotoxicity, whereas a cyano group increased the activity. An extensive structure-activity relationship study

  已经合成了一组双取代的四环内酯，并测试了其潜在的抗肿瘤活性。它们中的几种在体外对L1210和HT-29结肠细胞具有明显的细胞毒性。寻找链性质和生物学性质之间的关系。在C-11上具有戊基或己基取代基的内酯是活性最高的内酯。在C-11的侧链上引入官能团可改变效力。羧酸和伯胺降低了细胞毒性，而氰基提高了活性。对这些衍生物，包括碳同系物和生物等排体，进行了广泛的构效关系研究。讨论了这些化合物的合成和细胞毒性。两种内酯被认为是潜在的先导化合物。