(E)-1,4-bis(dimethylphenylsilyl)but-3-ene-1-yne | 121001-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1,4-bis(dimethylphenylsilyl)but-3-ene-1-yne
• 英文别名: (E)-1,4-bis(dimethylphenylsilyl)but-1-en-3-yne；[(E)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]but-1-en-3-ynyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 121001-62-5
• 化学式: C₂₀H₂₄Si₂
• 分子量: 320.582
• InChiKey: VANIGBMFPKZBQN-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 、 (E)-1,4-bis(dimethylphenylsilyl)but-3-ene-1-yne 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(E)-3-{2-[dimethyl(phenyl)silyl]vinyl}-8-methoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与四元环酮的串联镍催化二聚/（4+2）环加成

  摘要：

  尽管这些策略在现代合成中具有潜在优势，但在金属催化的分子间串联反应中控制末端炔烃的行为是一项艰巨的挑战。在此，我们描述了镍催化剂能够实现串联过程，该过程涉及末端炔烃快速二聚为 1,3-烯炔，以及这些中间体与氮杂环丁酮、氧杂环丁酮或苯并环丁烯酮的环加成反应。重要的是，不需要缓慢或连续添加试剂和催化剂来协调它们的反应性。这些结果与之前带有应变四元环底物的末端炔烃的环加成形成鲜明对比，后者导致低聚或环三聚，但叔丁基乙炔除外。

  DOI：

  10.1055/a-1671-8497
• 作为产物：
  描述：

  (二甲基苯基甲硅烷基)乙酰亚基 在 C₇₇H₇₄N₂O₃PtSi₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-1,4-bis(dimethylphenylsilyl)but-3-ene-1-yne
  参考文献：
  名称：

  带有庞大的N-杂环碳配体的铂配合物是末端炔烃完全选择性二聚的有效催化剂

  摘要：

  制备了新的通式为[（NHC）Pt（dvtms）]的铂（0）配合物（dvtms = 1,3-二乙烯基四甲基二硅氧烷），其中含有大体积的N-杂环卡宾（NHC）配体，并在其中具有催化活性末端乙炔的完全区域和立体选择性二聚。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700580

文献信息

• Platinum Complexes Bearing Bulky N-Heterocyclic Carbene Ligands as Efficient Catalysts for the Fully Selective Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Patrycja Żak、Małgorzata Bołt、Jan Lorkowski、Maciej Kubicki、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1002/cctc.201700580

  日期：2017.10.10

  New platinum(0) complexes of the general formula [(NHC)Pt(dvtms)] (dvtms=1,3‐divinyltetramethyldisiloxane) containing bulky N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands were prepared, characterized, and found to be catalytically active in the fully regio‐ and stereoselective dimerization of terminal acetylenes.

  制备了新的通式为[（NHC）Pt（dvtms）]的铂（0）配合物（dvtms = 1,3-二乙烯基四甲基二硅氧烷），其中含有大体积的N-杂环卡宾（NHC）配体，并在其中具有催化活性末端乙炔的完全区域和立体选择性二聚。
• Synthesis and reactions of (E)-1,4-bis(silyl)-substituted enynes
  作者：Joji Ohshita、Kenji Furumori、Akira Matsuguchi、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1021/jo00297a054

  日期：1990.5
• Palladium-catalyzed synthesis of silyl-substituted enynes
  作者：Mitsuo Ishikawa、Joji Ohshita、Yoshihiko Ito、Akio Minato

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80147-5

  日期：1988.6
• ISHIKAWA, MITSUO;OHSHITA, JOJI;ITO, YOSHIHIKO;MINATO, AKIO, J. ORGANOMET. CHEM., 346,(1988) N 3, C58-C60
  作者：ISHIKAWA, MITSUO、OHSHITA, JOJI、ITO, YOSHIHIKO、MINATO, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Nickel-Catalyzed Dimerization/(4+2) Cycloaddition of Terminal Alkynes with Four-Membered Ring Ketones
  作者：Christophe Aïssa、Manuel Barday、Eva Nicolas、Bradley Higginson、François Delmotte、Martin Appelmans

  DOI：10.1055/a-1671-8497

  日期：2022.2

  Controlling the behavior of terminal alkynes in metal-catalyzed intermolecular tandem reactions is a formidable challenge despite the potential advantage offered by these strategies in modern synthesis. Herein, we describe that a nickel catalyst enables a tandem process involving the rapid dimerization of terminal alkynes into 1,3-enynes and the cycloaddition of these intermediates with an azetidinone

  尽管这些策略在现代合成中具有潜在优势，但在金属催化的分子间串联反应中控制末端炔烃的行为是一项艰巨的挑战。在此，我们描述了镍催化剂能够实现串联过程，该过程涉及末端炔烃快速二聚为 1,3-烯炔，以及这些中间体与氮杂环丁酮、氧杂环丁酮或苯并环丁烯酮的环加成反应。重要的是，不需要缓慢或连续添加试剂和催化剂来协调它们的反应性。这些结果与之前带有应变四元环底物的末端炔烃的环加成形成鲜明对比，后者导致低聚或环三聚，但叔丁基乙炔除外。