4-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxo]-4H-benzo[1,4]oxazine | 221049-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxo]-4H-benzo[1,4]oxazine
• 英文别名: 4-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxo]-4H-1,4-benzoxazine；tert-butyl 3-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxylate；Tert-butyl 3-diphenoxyphosphoryloxy-1,4-benzoxazine-4-carboxylate
• CAS: 221049-51-0
• 化学式: C₂₅H₂₄NO₇P
• 分子量: 481.442
• InChiKey: SDFXPYZRLDVTGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxo]-4H-benzo[1,4]oxazine 在 palladium diacetate 甲酸 、 TEA 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 ethyl 4-(tert-butoxycarbonyl)-4H-1,4-benzoxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代和2,3-二取代-4 H -1,4-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  据报道，有两种新的有效的合成路线可以取代4 H -1,4-苯并恶嗪衍生物。第一个涉及锂离子-亲电取代序列的四个步骤，即4-Boc-4 H -1,4-苯并恶嗪的合成及其在C-3上的区域选择性取代。第二种途径涉及有机锡与由苯并恶嗪-3-酮衍生物制得的乙烯基磷酸酯之间的钯催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01023-6
• 作为产物：
  描述：

  2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxo]-4H-benzo[1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的钯催化偶联。在合成含氮杂环中的应用

  摘要：

  由市售衍生物通过延长Suzuki反应（包括钯催化的磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的偶联反应）的扩展，可分三步制备异常的取代的含氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01160-0

文献信息

• Palladium-catalysed coupling of vinyl phosphates with aryl or heteroaryl boronic acids. Application to the synthesis of substituted nitrogen containing heterocycles
  作者：Franck Lepifre、Christophe Buon、Rémi Rabot、Pascal Bouyssou、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01160-0

  日期：1999.8

  Unusual substituted nitrogen-containing heterocycles were prepared in three steps from commercially available derivatives via an extension of the Suzuki reaction involving the palladium-catalysed coupling of vinyl phosphate with aryl or heteroarylboronic acids.

  由市售衍生物通过延长Suzuki反应（包括钯催化的磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的偶联反应）的扩展，可分三步制备异常的取代的含氮杂环。
• Substituted benzo[e] [1,4] oxazino [3,2-g] isoindole compounds
  申请人：Coudert Gerard

  公开号：US20060003997A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A compound selected from those of formula (I): wherein: W 1 , with the carbon atoms to which it is bonded, represents phenyl or pyridyl, Z represents a group selected from hydrogen, halogen, linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, aryl-(C 1 -C 6 )alkyl, aryloxy, aryl-(C 1 -C 6 )alkoxy, hydroxy and linear or branched (C 1 -C 6 )alkoxy, R 1 is as defined in the description, R 2 represents hydrogen or —CH 2 CH 2 O—R 8 , R 3 and R 4 each represents hydrogen, linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl, aryl or aryl-(C 1 -C 6 )alkyl, n represents an integer of from 1 to 6 inclusive, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从以下公式（I）中选出的一种化合物：其中：W1，与其结合的碳原子，代表苯基或吡啶基，Z代表从氢、卤素、直链或支链（C1-C6）烷基、芳基、芳基-(C1-C6)烷基、芳氧基、芳基-(C1-C6)氧基、羟基和直链或支链（C1-C6）氧基中选出的一个基团，R1如描述中所定义，R2代表氢或-CH2CH2O-R8，R3和R4各自代表氢、直链或支链（C1-C6）烷基、芳基或芳基-(C1-C6)烷基，n代表从1到6的整数，其异构体，以及其与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，以及含有这些化合物的治疗癌症的药物产品。
• Efficient Cross-Coupling of Dioxazaborocanes with α-Phosphate Enamides
  作者：Nicolas Gigant、Aurélien Honraedt、Emmanuel Gras、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201402927

  日期：2014.12

  range of readily available α-phosphate enamides were subjected to (hetero)aromatic dioxazaborocanes (DABO boronates), providing the desired α-functionalized enamides in high yields via palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Notably, the reaction proceeds in the presence of a slight excess of boron derivatives and tolerates cyclic, nonaromatic and/or electron-rich enamides.

  一系列易于获得的 α-磷酸烯酰胺经过（杂）芳族二恶唑硼烷（DABO 硼酸酯）处理，通过钯催化的交叉偶联反应以高产率提供所需的 α-官能化烯酰胺。值得注意的是，该反应在略微过量的硼衍生物存在下进行，并且可以耐受环状、非芳香族和/或富含电子的烯酰胺。
• Synthesis of 3-substituted-4H-1,4-benzoxazines via palladium-catalysed coupling reactions
  作者：C. Buon、P. Bouyssou、G. Coudert

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02453-8

  日期：1999.1

  Here is described a high yield synthesis of 3-substituted 4H-1,4-benzoxazines via palladium-catalysed coupling reactions between organostannanes and a vinylphosphate obtained from a benzoxazin-3-one derivative. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Benzoxazine and Benzodioxine as Indole Isosteres in Indolocarbazoles Series: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Nathalie Ayerbe、Sylvain Routier、Isabelle Gillaizeau、Sebastien Tardy、Gerard Coudert

  DOI：10.2174/157017810790796291

  日期：2010.3.1

  New series of structure based on original benzodioxine and benzoxazine heterocycles were prepared leading to potential anticancer lead compounds. In this paper, we described a convenient approach via a Diels-Alder cycloaddition in order to efficiently provide three new indole isosteres in indolocarbazoles series. Their first cytotoxic evaluation was also reported.