allyl 3-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-levulinyl-α-D-mannopyranoside | 1351452-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-levulinyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1351452-37-3
• 化学式: C₄₈H₅₄O₈Si
• 分子量: 787.037
• InChiKey: ZOIBXTMEJLSPNC-KBKPFYOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-levulinyl-α-D-mannopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到allyl 3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-levulinyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弓形虫低分子量体重抗原的全合成说明合成GPI锚的通用方法

  摘要：

  组成部分：一种新的通用合成策略，该策略可以构建支链糖基磷脂酰肌醇（GPI），从而可以从弓形虫中合成寄生糖脂1 。另外，通过识别单克隆抗体进一步证实了该结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201103483
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 allyl 3-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-levulinyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弓形虫低分子量体重抗原的全合成说明合成GPI锚的通用方法

  摘要：

  组成部分：一种新的通用合成策略，该策略可以构建支链糖基磷脂酰肌醇（GPI），从而可以从弓形虫中合成寄生糖脂1 。另外，通过识别单克隆抗体进一步证实了该结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201103483

文献信息

• A general and convergent synthesis of diverse glycosylphosphatidylinositol glycolipids
  作者：Yu-Hsuan Tsai、Sebastian Götze、Ivan Vilotijevic、Maurice Grube、Daniel Varon Silva、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c2sc21515b

  日期：——

  GPI glycolipids. Our convergent synthesis starts from common building blocks and relies on a fully orthogonal set of protecting groups that enables the regioselective introduction of phosphodiesters and efficient assembly of the GPI glycans. Here, we report on the development of this synthetic strategy, evaluation of the set of protecting groups with respect to phosphorylation methods, evaluation of

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）糖脂将大量蛋白质锚定在真核细胞的细胞膜中。他们保守的假五糖核心携带额外的磷酸乙醇胺，糖和脂质取代基。这些结构变异是物种或组织的特征，但其功能意义仍然未知。将特定功能与结构独特的GPI相关联的研究依赖于这些糖脂均质样品的可用性。为了满足这一需求，我们已经开发出通用的GPI糖脂合成途径。我们的聚合合成始于常见的结构单元，并依赖于一组完全正交的保护基团，该保护基团使得能够选择性引入磷酸二酯并有效组装GPI聚糖。在这里，我们报告了这种合成策略的发展，有关磷酸化方法的一组保护基团的评估，GPI聚糖的组装计划的评估，