2((2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)disulfanyl)ethanol | 1001648-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2((2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)disulfanyl)ethanol
• 英文别名: 2-((2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)disulfanyl)ethanol；2-[2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyldisulfanyl]ethanol
• CAS: 1001648-72-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂S₂Si
• 分子量: 392.659
• InChiKey: LKBPDUNJGFWEEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2((2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)disulfanyl)ethanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multitargeting Prodrugs that Release Oxaliplatin, Doxorubicin and Gemcitabine are Potent Inhibitors of Tumor Growth and Effective Inducers of Immunogenic Cell Death

  摘要：

  摘要 一种多靶点原药（2）能以其活性形式在癌细胞中释放吉西他滨、奥沙利铂和多柔比星，是一种有效的细胞毒药物，其 IC50 为 nM；它对癌细胞具有高度选择性，对人（136）和鼠（320）癌细胞具有平均选择性指数。它能有效诱导 CT26 细胞释放 DAMPs（CALR、ATP & 和 HMGB1），从而促进 J774 巨噬细胞更有效地吞噬细胞。与 J774 巨噬细胞共同培养的 CT26 细胞经 2 处理后，其存活率比未处理的细胞降低了 32%，这表明化学反应和免疫反应之间存在协同抗增殖效应。在两种小鼠模型（LLC 和 CT26）中，2 对体内肿瘤生长的抑制效果优于 FDA 药物或它们的联合用药，而且体重下降明显。用 2 处理过的 CT26 细胞接种小鼠的无瘤存活率略高于多柔比星。

  DOI：

  10.1002/anie.202310774
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基二硫化物 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60 %的产率得到2((2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)disulfanyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Multitargeting Prodrugs that Release Oxaliplatin, Doxorubicin and Gemcitabine are Potent Inhibitors of Tumor Growth and Effective Inducers of Immunogenic Cell Death

  摘要：

  摘要 一种多靶点原药（2）能以其活性形式在癌细胞中释放吉西他滨、奥沙利铂和多柔比星，是一种有效的细胞毒药物，其 IC50 为 nM；它对癌细胞具有高度选择性，对人（136）和鼠（320）癌细胞具有平均选择性指数。它能有效诱导 CT26 细胞释放 DAMPs（CALR、ATP & 和 HMGB1），从而促进 J774 巨噬细胞更有效地吞噬细胞。与 J774 巨噬细胞共同培养的 CT26 细胞经 2 处理后，其存活率比未处理的细胞降低了 32%，这表明化学反应和免疫反应之间存在协同抗增殖效应。在两种小鼠模型（LLC 和 CT26）中，2 对体内肿瘤生长的抑制效果优于 FDA 药物或它们的联合用药，而且体重下降明显。用 2 处理过的 CT26 细胞接种小鼠的无瘤存活率略高于多柔比星。

  DOI：

  10.1002/anie.202310774

文献信息

• THIONUCLEOSIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20170233429A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Disclosed are a compound and a pharmaceutical composition that exhibit an excellent drug efficacy against a tumor, in particular a tumor which has acquired resistance to gemcitabine. Specifically, provided is a thionucleoside derivative represented by General Formula [1] (in the formula, R 1 represents a hydroxyl group which may be protected, a C 1-20 alkoxy group which may be substituted, or the like; R 2 represents a C 1-20 alkoxy group which may be substituted, a C 3-8 cycloalkoxy group which may be substituted, or the like; and R 3 represents a hydrogen atom or the like); or a salt thereof. Further, provided is a pharmaceutical composition containing such a thionucleoside derivative or a salt thereof.

  揭示了一种化合物和药物组合物，对抗抗对吉西他滨产生耐药性的肿瘤表现出优异的药效。具体来说，提供了一种由通用式[1]表示的硫代核苷衍生物 （在公式中，R1代表可能被保护的羟基、可能被取代的C1-20烷氧基等；R2代表可能被取代的C1-20烷氧基、可能被取代的C3-8环烷氧基等；R3代表氢原子等）或其盐。此外，提供了含有这种硫代核苷衍生物或其盐的药物组合物。
• 新規核酸プロドラッグおよびその使用方法
  申请人：オントリー、インコーポレイテッド

  公开号：JP2015205910A

  公开（公告）日：2015-11-19

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide prodrugs of stereodefined oligonucleotides to impart additional stability to oligonucleotide molecules in many in-vitro and in-vivo applications.SOLUTION: A nucleic acid prodrug has a structure represented by the formula (1), where each instance of Ba is independently a blocked or unblocked adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil or modified nucleobase.

  问题要解决的是：提供立体定义寡核苷酸的前药，以在许多体外和体内应用中赋予寡核苷酸分子额外的稳定性。解决方案：核酸前药具有由公式（1）表示的结构，其中每个Ba的实例独立地是阻断或未阻断的腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶或修饰的核碱基。
• WO2008/8476
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Multitargeting Prodrugs that Release Oxaliplatin, Doxorubicin and Gemcitabine are Potent Inhibitors of Tumor Growth and Effective Inducers of Immunogenic Cell Death
  作者：Amrita Sarkar、Vojtech Novohradsky、Moumita Maji、Tomer Babu、Lenka Markova、Hana Kostrhunova、Jana Kasparkova、Valentina Gandin、Viktor Brabec、Dan Gibson

  DOI：10.1002/anie.202310774

  日期：2023.10.16

  A multitargeting prodrug (2) that releases gemcitabine, oxaliplatin, and doxorubicin in their active form in cancer cells is a potent cytotoxic agent with nM IC_50s; it is highly selective to cancer cells with mean selectivity indices to human (136) and murine (320) cancer cells. It effectively induces release of DAMPs (CALR, ATP & HMGB1) in CT26 cells facilitating more efficient phagocytosis by J774 macrophages than the FDA drugs or their co‐administration. The viability of CT26 cells co‐cultured with J774 macrophages and treated with 2 was reduced by 32 % compared to the non‐treated cells, suggesting a synergistic antiproliferative effect between the chemical and immune reactions. 2 inhibited in vivo tumor growth in two murine models (LLC and CT26) better than the FDA drugs or their co‐administration with significantly lower body weight loss. Mice inoculated with CT26 cells treated with 2 showed slightly better tumor free survival than doxorubicin.

  摘要 一种多靶点原药（2）能以其活性形式在癌细胞中释放吉西他滨、奥沙利铂和多柔比星，是一种有效的细胞毒药物，其 IC50 为 nM；它对癌细胞具有高度选择性，对人（136）和鼠（320）癌细胞具有平均选择性指数。它能有效诱导 CT26 细胞释放 DAMPs（CALR、ATP & 和 HMGB1），从而促进 J774 巨噬细胞更有效地吞噬细胞。与 J774 巨噬细胞共同培养的 CT26 细胞经 2 处理后，其存活率比未处理的细胞降低了 32%，这表明化学反应和免疫反应之间存在协同抗增殖效应。在两种小鼠模型（LLC 和 CT26）中，2 对体内肿瘤生长的抑制效果优于 FDA 药物或它们的联合用药，而且体重下降明显。用 2 处理过的 CT26 细胞接种小鼠的无瘤存活率略高于多柔比星。