2((2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)disulfanyl)ethanol | 1001648-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2((2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)disulfanyl)ethanol
• 英文别名: 2-((2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)disulfanyl)ethanol；2-[2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyldisulfanyl]ethanol
• CAS: 1001648-72-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂S₂Si
• 分子量: 392.659
• InChiKey: LKBPDUNJGFWEEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2((2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)disulfanyl)ethanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multitargeting Prodrugs that Release Oxaliplatin, Doxorubicin and Gemcitabine are Potent Inhibitors of Tumor Growth and Effective Inducers of Immunogenic Cell Death

  摘要：

  摘要 一种多靶点原药（2）能以其活性形式在癌细胞中释放吉西他滨、奥沙利铂和多柔比星，是一种有效的细胞毒药物，其 IC50 为 nM；它对癌细胞具有高度选择性，对人（136）和鼠（320）癌细胞具有平均选择性指数。它能有效诱导 CT26 细胞释放 DAMPs（CALR、ATP & 和 HMGB1），从而促进 J774 巨噬细胞更有效地吞噬细胞。与 J774 巨噬细胞共同培养的 CT26 细胞经 2 处理后，其存活率比未处理的细胞降低了 32%，这表明化学反应和免疫反应之间存在协同抗增殖效应。在两种小鼠模型（LLC 和 CT26）中，2 对体内肿瘤生长的抑制效果优于 FDA 药物或它们的联合用药，而且体重下降明显。用 2 处理过的 CT26 细胞接种小鼠的无瘤存活率略高于多柔比星。

  DOI：

  10.1002/anie.202310774
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基二硫化物 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60 %的产率得到2((2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)disulfanyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Multitargeting Prodrugs that Release Oxaliplatin, Doxorubicin and Gemcitabine are Potent Inhibitors of Tumor Growth and Effective Inducers of Immunogenic Cell Death

  摘要：

  摘要 一种多靶点原药（2）能以其活性形式在癌细胞中释放吉西他滨、奥沙利铂和多柔比星，是一种有效的细胞毒药物，其 IC50 为 nM；它对癌细胞具有高度选择性，对人（136）和鼠（320）癌细胞具有平均选择性指数。它能有效诱导 CT26 细胞释放 DAMPs（CALR、ATP & 和 HMGB1），从而促进 J774 巨噬细胞更有效地吞噬细胞。与 J774 巨噬细胞共同培养的 CT26 细胞经 2 处理后，其存活率比未处理的细胞降低了 32%，这表明化学反应和免疫反应之间存在协同抗增殖效应。在两种小鼠模型（LLC 和 CT26）中，2 对体内肿瘤生长的抑制效果优于 FDA 药物或它们的联合用药，而且体重下降明显。用 2 处理过的 CT26 细胞接种小鼠的无瘤存活率略高于多柔比星。

  DOI：

  10.1002/anie.202310774

文献信息

• THIONUCLEOSIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20170233429A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Disclosed are a compound and a pharmaceutical composition that exhibit an excellent drug efficacy against a tumor, in particular a tumor which has acquired resistance to gemcitabine. Specifically, provided is a thionucleoside derivative represented by General Formula [1] (in the formula, R 1 represents a hydroxyl group which may be protected, a C 1-20 alkoxy group which may be substituted, or the like; R 2 represents a C 1-20 alkoxy group which may be substituted, a C 3-8 cycloalkoxy group which may be substituted, or the like; and R 3 represents a hydrogen atom or the like); or a salt thereof. Further, provided is a pharmaceutical composition containing such a thionucleoside derivative or a salt thereof.

  揭示了一种化合物和药物组合物，对抗抗对吉西他滨产生耐药性的肿瘤表现出优异的药效。具体来说，提供了一种由通用式[1]表示的硫代核苷衍生物 （在公式中，R1代表可能被保护的羟基、可能被取代的C1-20烷氧基等；R2代表可能被取代的C1-20烷氧基、可能被取代的C3-8环烷氧基等；R3代表氢原子等）或其盐。此外，提供了含有这种硫代核苷衍生物或其盐的药物组合物。
• 新規核酸プロドラッグおよびその使用方法
  申请人：オントリー、インコーポレイテッド

  公开号：JP2015205910A

  公开（公告）日：2015-11-19

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide prodrugs of stereodefined oligonucleotides to impart additional stability to oligonucleotide molecules in many in-vitro and in-vivo applications.SOLUTION: A nucleic acid prodrug has a structure represented by the formula (1), where each instance of Ba is independently a blocked or unblocked adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil or modified nucleobase.

  问题要解决的是：提供立体定义寡核苷酸的前药，以在许多体外和体内应用中赋予寡核苷酸分子额外的稳定性。解决方案：核酸前药具有由公式（1）表示的结构，其中每个Ba的实例独立地是阻断或未阻断的腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶或修饰的核碱基。
• WO2008/8476
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——