1-methoxycarbonyl-5-trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 1227060-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-5-trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-carboxymethyl-5-trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole；methyl 5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-4H-pyrazole-1-carboxylate
• CAS: 1227060-37-8
• 化学式: C₆H₇F₃N₂O₃
• 分子量: 212.128
• InChiKey: ZRIILMVCIJFKBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 反应 0.13h， 以78%的产率得到1-methoxycarbonyl-5-trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  微波辐射和无溶剂条件下的吡唑合成

  摘要：

  本文介绍了一种无溶剂反应条件的研究，该反应条件是使用微波辐射（MW）通过4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-的环缩合反应获得4,5-二氢-1H-吡唑和脱水吡唑烯-2-酮[CF3C（O）CH = C（R1）OR，其中R / R1 = Et / H，Me / Me和Me / Ph]与肼[NH2NH-R2，其中R2 = CO2Me，Ph，CH2CH2OH ]。使用甲醇作为溶剂，在相同的反应条件下进行了一些反应。使用MW设备在无溶剂条件下合成的结果也与文献中描述的常规热加热和家用MW烤箱加热的结果进行了比较。通常，在MW设备中通过反应提供的用于合成的产物表现出更好的产率和更短的反应时间。此外，

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000600012

文献信息

• Straightforward microwave-assisted synthesis of 1-carboxymethyl-5-trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazoles under solvent-free conditions
  作者：Marcos A. P. Martins、Paulo H. Beck、Dayse N. Moreira、Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1002/jhet.309

  日期：——

  Abstract magnified image An efficient microwave‐assisted synthesis of 1‐carboxymethyl‐5‐trifluoromethyl‐5‐hydroxy‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazoles from the cyclocondensation reaction between enones [CF3C(O)C(R2) = C(R1)(OR), where R2 = H, Me; R1 = H, Me, Et, Pr, i‐Pr, t‐Bu, i‐Bu, Ph, 4‐NO2‐Ph, 4‐Cl‐Ph, 4‐Br‐Ph, 4‐F‐Ph and R = Me, Et] and methyl hydrazinocarboxylate under solvent‐free conditions is reported. This process is an efficient alternative to the traditional thermal heating and furnishes the heterocyclic compounds in good to excellent yields in a short reaction time. To show the versatility of 1‐carboxymethyl‐5‐trifluoromethyl‐5‐hydroxy‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazoles, dehydration reactions of these compounds are also demonstrated. J. Heterocyclic Chem., (2010).
• Pyrazole synthesis under microwave irradiation and solvent-free conditions
  作者：Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Mara R. B. Marzari、Dayse N. Moreira、Liziê D. T. Prola、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1590/s0103-50532010000600012

  日期：——

  study of solvent-free reaction conditions using microwave irradiation (MW) to obtain 4,5-dihydro-1H-pyrazoles and dehydrated pyrazoles by the cyclocondensation reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)CH=C(R1)OR, where R/R1 = Et/H, Me/Me and Me/Ph] with hydrazines [NH2NH-R2, where R2 = CO2Me, Ph, CH2CH2OH]. Some reactions were performed under the same reaction conditions using methanol

  本文介绍了一种无溶剂反应条件的研究，该反应条件是使用微波辐射（MW）通过4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-的环缩合反应获得4,5-二氢-1H-吡唑和脱水吡唑烯-2-酮[CF3C（O）CH = C（R1）OR，其中R / R1 = Et / H，Me / Me和Me / Ph]与肼[NH2NH-R2，其中R2 = CO2Me，Ph，CH2CH2OH ]。使用甲醇作为溶剂，在相同的反应条件下进行了一些反应。使用MW设备在无溶剂条件下合成的结果也与文献中描述的常规热加热和家用MW烤箱加热的结果进行了比较。通常，在MW设备中通过反应提供的用于合成的产物表现出更好的产率和更短的反应时间。此外，