dioctyl trisulfide | 15619-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机三硫化物
• 英文名称: dioctyl trisulfide
• 英文别名: di-n-octyl trisulfide；octyl trisulfide；Trisulfide, dioctyl；1-(octyltrisulfanyl)octane
• CAS: 15619-02-0
• 化学式: C₁₆H₃₄S₃
• 分子量: 322.644
• InChiKey: ABUMGKFJCJEUNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 在 三乙胺 、 3,4-二氯-1,2,5-噻二唑 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到dioctyl trisulfide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氯-1,2,5-噻二唑：一种市售的亲电子硫转移剂和乙二腈的安全资源

  摘要：

  3,4-二氯-1,2,5-噻二唑是一种安全高效的硫转移试剂。通过应用这种市售试剂，通过在室温下使各种硫醇与该试剂反应，同时获得对称三硫化物和乙二腈。该试剂无毒、价格低廉且可商购。此外，在反应完成后，在所有情况下都没有检测到更高阶的多硫化物。反应时间短（20-50 分钟）、优异的选择性和三硫化物的高产率是该试剂制备三硫化物的一些吸引人的优点。该反应是一锅法，不需要中间体的分离纯化。该过程很容易扩大到 5 克。提出了一种解释化学的机制。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1991928

文献信息

• Process for treating organic polysulfide compounds
  申请人：Phillips Petroleum Company

  公开号：US05457234A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  A process for reducing the metal corrosiveness of an organic polysulfide comprises contacting the polysulfide with a metal such as a transition metal at an elevated temperature. A process for reducing the concentration of a polysulfide, having four or more sulfur atoms in the polysulfide molecule, in a polysulfide mixture is also provided which comprises contacting the polysulfide mixture with a metal such as a transition metal. Further provided is a process for reducing the concentration of an organic trisulfide in a mixture of an organic disulfide and trisulfide wherein the process comprises contacting the mixture with a metal such as a transitional metal.

  一种减少有机聚硫化物金属腐蚀性的方法包括将聚硫化物与过渡金属等金属在高温下接触。还提供了一种减少聚硫化物混合物中具有四个或更多硫原子的聚硫化物浓度的方法，包括将聚硫化物混合物与过渡金属等金属接触。此外，还提供了一种减少有机三硫化物在有机二硫化物和三硫化物混合物中浓度的方法，其中该方法包括将混合物与过渡金属等金属接触。
• Organic superbase-catalyzed oxidation of alkanethiols to dialkyl disulfides by elemental sulfur
  作者：Zihan Zhang、Zhaoyang Xu、Rui Wang、Fei Li、Heng Jiang

  DOI：10.1007/s11164-023-05082-8

  日期：2023.10

  Under atmospheric pressure and solvent-free conditions, organic superbase (SB) catalyzed the oxidation of alkanethiols (RSH) to dialkyl disulfides (R2S2) by using sulfur as oxidant was investigated. The results showed that amidines (DBU, DBN) and guanidines (BTMG, MTBD, TMG) exhibited significantly higher catalytic activity than common organic bases. Under the condition of 3.0 molar ratio of RSH/S

  研究了在常压、无溶剂条件下，以硫为氧化剂，有机超强碱（SB）催化烷硫醇（RSH）氧化为二烷基二硫醚（R 2 S 2 ）。结果表明，脒（DBU、DBN）和胍（BTMG、MTBD、TMG）的催化活性明显高于普通有机碱。在RSH/S摩尔比为3.0(RSH过量50 mol%)的条件下,( n -C 8 H 17 ) 2 S 2的收率可达99%~100%,SB用量为0.1 mol%,收率大于95% ( n -C 8 H 17 ) 2 S 2的产率即使使用 0.001 mol% SB 也可以获得。当RSH/S的摩尔比为2.1(RSH过量5mol％)时，目标产物R 2 S 2 (R＝烷基、苯基)的收率仍高于90％。R 2 S 3是唯一的副产物，并且没有生成R 2 S 4 。SB对RSH的去质子化能力明显高于普通有机碱，RS -是催化反应中的关键活性物种。该合成方法具有操作简单、成本低廉的优点，并且适用于20-30
• Potassium salts catalyzed oxidative coupling of alkanethiols with sulfur: the effect of solid-liquid phase transfer of crown ether
  作者：Zhaoyang Xu、Zihan Zhang、Rui Wang、Fei Li、Heng Jiang

  DOI：10.1080/10426507.2023.2263134

  日期：2024.1.2

  Potassium salts (KA, A = anion) that catalyzed the oxidative coupling of alkanethiols (RSH) to dialkyl disulfide (R2S2) were investigated by using sulfur as oxidant and 18-crown-6 ether as phase tr...

  通过使用硫作为氧化剂和 18-冠-6 醚作为相分离剂，研究了催化烷硫醇 (RSH) 氧化偶联到二烷基二硫醚 (R2S2) 的钾盐（KA，A = 阴离子）。
• Polyethylene glycol: an efficient solid–liquid transfer agent for K2CO3-catalyzed oxidative coupling reaction of alkyl mercaptan with sulfur as oxidant
  作者：Shan Jiang、Rui Wang、Changzi Jin、Fei Li、Heng Jiang

  DOI：10.1007/s11164-024-05317-2

  日期：2024.7

  positive correlation with the S-L PTC performance. The reaction rate and yield of R2S2 can be improved by increasing the amount of K2CO3 and the molar ratio of -CH2CH2O-/K2CO3 appropriately. The PEG400/K2CO3 system exhibits very high catalytic activity for the oxidative coupling reaction of alkyl mercaptan with sulfur as oxidant. The yield of the reaction product (n-C8H17)2S2 can still reach more than 97%

  研究了聚乙二醇（PEG）在烷基硫醇氧化偶联制备二烷基二硫醚（R 2 S 2 ）中的固液相转移催化（S-L PTC）性能和硫以K 2 CO 3 为催化剂，在常压、无溶剂条件下制备。结果表明，PEG的S-L PTC性能与冠醚的S-L PTC性能没有显着差异。由于末端羟基的甲基化，PEG的S-L PTC性能降低，表明PEG中的末端羟基在稳定[PEG-K 2 + 方面发挥着重要作用。 CO 3 2− ]络合物。红外光谱分析结果证实K 2 中的CO 3 2− CO 3 与K中的末端羟基有很强的相互作用。聚乙二醇。在-CH 2 CH 2 O-/K 2 CO 3 摩尔比固定时，PEG链长增加与 S-L PTC 性能呈正相关。通过增加K 2 CO 3 的用量和摩尔比可以提高R 2 S 2 的反应速率和收率-CH 2 CH 2 O-/K 2 CO 3 适当。 PEG400/K 2 CO 3 体系对于以硫为氧
• Novel reaction for the preparation of alkyl vinyl sulfides using metal complex catalysts
  作者：U. M. Dzhemilev、N. Z. Baibulatova、R. V. Kunakova、T. K. Tkachenko、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00958250

  日期：1990.9

  The feasibility of the one-step synthesis of mixtures of Z- and E-alkenyl alkyl sulfides via the reaction of elemental sulfur with terminal and disubstituted alkynes and alkyl halides has been demonstrated in the presence of low-valent Ni, Co, Pd, and Fe complexes. The effects of structure in the starting alkynes and alkyl halides have been investigated, along with process conditions and their effect on the composition and yields of reaction products.