(E)-4-trimethylsilyloxy-pent-2,4-dienenitrile | 143056-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-trimethylsilyloxy-pent-2,4-dienenitrile
• 英文别名: 4-trimethylsiloxy-2,4-pentadienenitrile；(2E)-4-trimethylsilyloxypenta-2,4-dienenitrile
• CAS: 143056-92-2
• 化学式: C₈H₁₃NOSi
• 分子量: 167.283
• InChiKey: FGWPSWUXXYQKAW-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  essigsaeure-<(E)-1-cyano-2-butenyl>ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 六甲基磷酰三胺 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (E)-4-trimethylsilyloxy-pent-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Acetalization of Allylic Acetates and Its Utilization for the Synthesis of 2-Cyanovinyl Ketones

  摘要：

  α-氰基烯丙酸乙酯（1a）在双（乙腈）二氯化钯（II）催化剂存在下用甲醇处理时，在末端烯烃碳处发生缩醛化反应，生成1-氰基-3,3-二甲氧基丙酸乙酯（2）。γ-取代的α-氰基烯丙酸乙酯可得到3-取代的1-氰基-3-氧代丙酸乙酯（5），从中可以良好收率得到2-氰基乙烯基酮（11）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26165

文献信息

• The exhaustive silylation of 5-nitro-pentan-2-one: novel processes and opportunities
  作者：Alexander A. Tishkov、Il'ya M. Lyapkalo、Sema L. Ioffe、Yuri A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00055-2

  日期：2001.3

  Treatment of 5-nitro-pentan-2-one (1) with Me3SiOTf/Et3N leads to initial silylation of the C(O)Me-group to give regioisomeric silyl enol ethers 2a and 2b followed by double silylation of the NO2-group furnishing a mixture of N,N-bis(silyloxy)enamine 4a and enoxime TMS ether 6. Employment of a large excess of Me3SiOTf/Et3N triggers a cascade of eliminations and silylations to give a mixture of (E)-4-trimethylsilyloxy-2-trimethylsilyl-pent2,4-dienenitrile (8) and 3-oxo-1-(1,1,1-trimethylsilyl)-1-cyclobutanecarbonitrile (9). The use of Me3SiCl/DBU changes the selectivity of silylation of 1 to give silyl nitronate 2c. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.