1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>cyclohexene | 76358-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>cyclohexene
• 英文别名: (cyclohexen-1-yl)methyl tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyl-(cyclohex-1-enylmethoxy)-dimethyl-1-silane；tert-butyl(cyclohex-1-en-1-ylmethoxy)dimethylsilane；1-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)cyclohexene；tert-Butyl[(cyclohex-1-en-1-yl)methoxy]dimethylsilane；tert-butyl-(cyclohexen-1-ylmethoxy)-dimethylsilane
• CAS: 76358-53-7
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: FHOVHCSODHLHQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>cyclohexene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  维达霉素C2和C2a的合成及比较抗菌活性。二氢[ 2H ]吡喃中伯烯丙基叠氮化物的新氧化

  摘要：

  威索霉素C2及其同类物C2a的合成已由sisomicin依赖于烯丙基叠氮化物向相应的α，β-不饱和醛的新型氧化转化以及其立体控制的精制成维达霉素C2和C2a的预期5'侧链。体外抗菌测试表明，维达霉素C2和C2a中的C6'差向异构体均对多种细菌菌株具有同等活性。2-取代的二氢[2 H ]吡喃的烯丙基伯叠氮化物，醚和酯与SeO 2的氧化直接导致相应的醛。

  DOI：

  10.1021/ol802421d
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基-1-甲酸甲酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过β-钛氧基自由基中间体中的分子内氢夺取非环氧化物的基于Cp的钛醇盐的均相开环。

  摘要：

  从四氢呋喃中的Ti（Oi-Pr）（4），Me（3）SiCl和Mg粉末原位衍生的低价钛物质与环氧化物反应，通过环氧化物的均相开环选择性地提供较少受阻的醇，其中中间体β-钛氧基从钛配合物中的烷氧基部分分子内提取氢原子。

  DOI：

  10.1039/c1cc12969d

文献信息

• Syntheses of Seven-Membered Rings: Ruthenium-Catalyzed Intramolecular [5+2] Cycloadditions
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Daniel B. Horne、F. Dean Toste、Bernhard G. Steinmetz、Christopher Koradin

  DOI：10.1002/chem.200401065

  日期：2005.4.8

  The Ru-catalyzed intramolecular [5+2] cycloaddition of cyclopropylenynes is investigated with respect to the regio- and diastereoselectivity as well as the functional group compatibility of the reaction. Evidence for the mechanism as occurring through a ruthenacyclopentene intermediate is elucidated from 1) the study of the diastereoselectivity of the cycloaddition; 2) the effect of variation of substituents

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。
• Silyl halides from (phenylseleno)silanes. Reaction with oxiranes and alcohols to give hydrolytically stable silyl ethers
  作者：Michael R. Detty、Mark D. Seidler

  DOI：10.1021/jo00320a012

  日期：1981.3
• Harayama, Takashi; Fukushi, Hideto; Ogawa, Kazuhiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 8, p. 3564 - 3566
  作者：Harayama, Takashi、Fukushi, Hideto、Ogawa, Kazuhiro、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Disubstituted cyclohexane nucleosides: comparative study for the synthesis of cis and trans adenosine analogues
  作者：Dolores Viña、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Carmen Terán

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.076

  日期：2005.1

  A new class of adenosine analogues with 1,2-disubstituted carbocycles (with cis and trans stereochemistry) have been synthesized. Construction of the base on the amino group of (+/-)-cis-(2-aminocyclohexyl)methanol was more efficient than the Mitsunobu condensation between the purine base and protected (+/-)-trans-(2-hydroxymethyl)cyclohexanol. The latter strategy gave the final compound with cis stereochemistry in a short number of steps with the overall yield depending on the nature of the protecting group on the hydroxymethyl group of the diol. However, Mitsunobu condensation between a purine base and the protected (+/-)-cis-(2-hydroxymethyl)cyclohexanol is not an ideal method to obtain trans purine derivatives because the elimination reaction is faster than the substitution reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrophilic conversion of oxiranes to allylic alcohols with tert-butyldimethylsilyl iodide
  作者：Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo01293a034

  日期：1980.2