5-isopropylidene-2-piperidin-1-yl-thiazol-4-one | 375360-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-isopropylidene-2-piperidin-1-yl-thiazol-4-one
• 英文别名: 2-piperidin-1-yl-5-propan-2-ylidene-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 375360-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD02238296
• 分子量: 224.327
• InChiKey: UFNQFXUPZPPYAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 罗丹宁 、 丙酮 在 3-[(pyridin-3-yl)methyl]mercaptopropylsilica 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以82%的产率得到5-isopropylidene-2-piperidin-1-yl-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  借助可重复使用的非均相二氧化硅-吡啶基催化剂，由酮，若丹宁和胺合成2-氨基-5-烷基亚乙基噻唑-4-酮

  摘要：

  已经开发了一种新的方法，用于从酮，胺和若丹宁合成新的2-氨基-5-亚烷基亚乙基噻唑-4-酮。这是在所有较早报道的方法中与醛相比使用酮的第一个报告。设计并合成了一种新的非均相偶极催化剂用于该反应。该催化剂的独特性质促进了此类化合物的合成。这些5-亚烷基罗丹宁前体显示出广泛的生物学活性，以具有抗病毒，抗微生物，强心和抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.032

文献信息

• Synthesis of 2-amino-5-alkylidenethiazol-4-ones from ketones, rhodanine, and amines with the aid of re-usable heterogeneous silica-pyridine based catalyst
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Suman Ray

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.032

  日期：2011.10

  been developed towards the synthesis of novel 2-amino-5-alkylidenethiazol-4-ones from ketones, amines, and rhodanine. This is the first report of the use of ketones in contrast to aldehydes in all the earlier reported procedures. A new heterogeneous dipolar catalyst is designed and synthesized for this reaction. The unique properties of this catalyst facilitate the synthesis of such compounds. These

  已经开发了一种新的方法，用于从酮，胺和若丹宁合成新的2-氨基-5-亚烷基亚乙基噻唑-4-酮。这是在所有较早报道的方法中与醛相比使用酮的第一个报告。设计并合成了一种新的非均相偶极催化剂用于该反应。该催化剂的独特性质促进了此类化合物的合成。这些5-亚烷基罗丹宁前体显示出广泛的生物学活性，以具有抗病毒，抗微生物，强心和抗炎作用。
• Synthesis of 5-Alkylidene-2,4-thiazolidinediones and Rhodanines Promoted by Propylamino-functionalized Nano-structured SBA-15
  作者：Hojat Veisi、Alireza Naeimi、Behrooz Maleki、Samaneh Sedigh Ashrafi、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1080/00304948.2015.1052321

  日期：2015.7.4

  mercaptoacetic acid followed by acid-catalyzed cyclization, and by the reaction of ammonia or primary amines with carbon disulfide and chloroacetic acid in the presence of bases. The condensation of aromatic aldehydes or ketones at the nucleophilic C-5 active methylene of rhodanines has been performed using tetra(n-butyl)ammonium hydroxide, under microwave in the presence of tetra(n-butyl)ammonium bromide, 1-

  含有 2,4-噻唑烷二酮和罗丹宁环的分子显示出广泛的药理活性，包括抗微生物、抗惊厥、抗菌、抗病毒、抗糖尿病和抗惊厥作用。此外，基于罗丹宁的化合物可用作多种靶标的小分子抑制剂，例如 HCV NS3 蛋白酶、醛糖还原酶、β-内酰胺酶、UDP-N-乙酰-胞壁酸/L-丙氨酸连接酶、抗糖尿病药、组织蛋白酶 D 和组氨酸羧化酶。罗丹宁已通过多种方法合成，例如通过将异硫氰酸酯加成到巯基乙酸中，然后进行酸催化环化，以及通过氨或伯胺与二硫化碳和氯乙酸在碱存在下的反应。芳香醛或酮在罗丹宁的亲核 C-5 活性亚甲基上的缩合已使用四（正丁基）氢氧化铵在微波下在四（正丁基）溴化铵存在下进行，1-（n-丁基)-3-甲基-咪唑鎓氢氧化物，醋酸钠在冰醋酸中微波下，在甲苯中回流（酮为 NH4 OAc），8 2-羟乙基甲酸铵，EtOH 中的哌啶，乙酸酐，明矾（KAl(SO4)2.12H2O） )、12 聚乙二醇 (PEG)、电解/EtOH/NaBr