methyl 2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)thiophene-3-carboxylate | 1607495-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methylsulfanyl-5-(trifluoromethyl)thiophene-3-carboxylate；methyl 2-methylsulfanyl-5-(trifluoromethyl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1607495-07-7
• 化学式: C₈H₇F₃O₂S₂
• 分子量: 256.27
• InChiKey: PNKGYYNYJSOFSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)thiophene-3-carboxylate 在 双氧水 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯酚 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl 5-(trifluoromethyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷和杂枯草酮中全氟烷基取代的噻吩和吡咯的合成及反应性探索

  摘要：

  用二异丙基氨基锂使2-三氟甲基-2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯平滑地去质子化，并与二硫化碳和碘甲烷反应，得到二氢噻吩衍生物。此转变的关键步骤是通过[1,3]σ重排使阴离子中间体发生环扩环。在回流的吡啶中通过磷酰氯将二氢噻吩转化为相应的5-三氟甲基噻吩衍生物。一锅法式的反应顺序可高效提供噻吩，收率很高。类似地，芳基和烷基取代的异硫氰酸酯代替二硫化碳以中等至非常好的总产率提供了相应的三氟甲基取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo500534t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)-5-(trimethylsiloxy)-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl 2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷和杂枯草酮中全氟烷基取代的噻吩和吡咯的合成及反应性探索

  摘要：

  用二异丙基氨基锂使2-三氟甲基-2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯平滑地去质子化，并与二硫化碳和碘甲烷反应，得到二氢噻吩衍生物。此转变的关键步骤是通过[1,3]σ重排使阴离子中间体发生环扩环。在回流的吡啶中通过磷酰氯将二氢噻吩转化为相应的5-三氟甲基噻吩衍生物。一锅法式的反应顺序可高效提供噻吩，收率很高。类似地，芳基和烷基取代的异硫氰酸酯代替二硫化碳以中等至非常好的总产率提供了相应的三氟甲基取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo500534t