(2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol | 101711-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 101711-82-4
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 218.412
• InChiKey: KQBAOTUWKIKILN-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  通过非天然五肽的全模块加工鉴定吡克霉素途径中的硫酯酶瓶颈

  摘要：

  二十多年来，聚酮化合物生物合成途径已被设计为生成天然产物类似物。然而，操纵模块化 I 型聚酮化合物合酶 (PKS) 以制造非天然代谢物通常会导致产量减弱或完全失活，并且由于限速或失活域仍未确定，因此很少阐明影响生产的机制基础。因此，我们合成并分析了一系列模拟早期通路工程的修饰 pikromycin (Pik) pentaketides，以在体外探测 PikAIII-TE 模块的底物耐受性。截短的五肽以不同的效率加工成相应的大环内酯，而具有差向异构化手性中心的五肽被 PikAIII-TE 加工不良，无法生成 12 元环产物。扩展但过早卸载的分流产物的分离和鉴定表明，Pik 硫酯酶 (TE) 域具有有限的底物灵活性，并在非天然底物的加工中起到看门人的作用。具有差向异构化亲核羟基的类似六酮化合物的合成允许直接评估切除的 TE 结构域的底物立体选择性。差向异构化的六酮化合物没有进行环化，而是完全水解，证实了

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06432
• 作为产物：
  描述：

  rac-syn-N-(3-hydroxy-2-methylbutanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e

文献信息

• Synthesis of (+)-Discodermolide by Catalytic Stereoselective Borylation Reactions
  作者：Zhiyong Yu、Robert J. Ely、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201405455

  日期：2014.9.1

  1990 and, to this day, remains a compelling synthesis target. Not only does the compound possess fascinating biological activity, but it also presents an opportunity to test current methods for chemical synthesis and provides an inspiration for new reaction development. A new synthesis of discodermolide employs a previously undisclosed stereoselective catalytic diene hydroboration and also establishes

  海洋天然产物 (+)-discodermolide 于 1990 年首次分离出来，至今仍是一个引人注目的合成目标。该化合物不仅具有令人着迷的生物活性，而且还为测试现有化学合成方法提供了机会，并为新反应的开发提供了灵感。 discodermolide 的新合成采用了先前未公开的立体选择性催化二烯硼氢化反应，并且还建立了手性烯醇化物烷基化的策略。此外，discodermolide 的这种合成提供了复杂分子合成中二烯不对称 1,4-二硼化和硼基化二烯-醛偶联的第一个例子。
• Asymmetric synthesis of premonensin, a potential intermediate in the biosynthesis of monensin
  作者：David A. Evans、Marcello. DiMare

  DOI：10.1021/ja00269a073

  日期：1986.4
• Carretero, J. C.; Davies, J.; Marchand-Brynaert, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 835 - 842
  作者：Carretero, J. C.、Davies, J.、Marchand-Brynaert, J.、Ghosez, L.

  DOI：——

  日期：——
• CARRETERO, J. C.;DAVIES, J.;MARCHAND-BRYNAERT, J.;GHOSEZ, L., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 835-842
  作者：CARRETERO, J. C.、DAVIES, J.、MARCHAND-BRYNAERT, J.、GHOSEZ, L.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHODS FOR THE PRODUCTION OF SORANGICINS AND THEIR ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE SORANGICINES ET DE LEURS ANALOGUES
  申请人：[en]OTTO-VON-GUERICKE-UNIVERSITÄT MAGDEBURG

  公开号：WO2023057645A1

  公开（公告）日：2023-04-13

  The present invention describes a novel synthetic pathway for the production of sorangicins and their analogues according to a compound of formula (I), wherein the variables R1, R2, R3, R4, and R5are defined in the description, providing the key building blocks according to formulae A, B, C, D, E, and F, which are described in the description, in coupling reactions and a final cyclisation to form a compound of formula (I). The compounds produced according to the present invention are useful as antibiotics.