3-methyl-2-methylsulfanyl-4,5-dihydro-1,3-thiazolium iodide | 30760-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-methyl-2-methylsulfanyl-4,5-dihydro-1,3-thiazolium iodide
• 英文别名: 3-methyl-2-methylsulfanyl-4,5-dihydro-thiazolium; iodide；3-Methyl-2-methylmercapto-4,5-dihydro-thiazolium; Jodid；4,5-dihydro-2-(methylthio)-3-methylthiazolium iodide；3-Methyl-2-methylthio-2-thiazolinium-iodid；3-Methyl-2-methylthio-2-thiazoliniumiodid；2-Methylthio-4,5-dihydrothiazol；Thiazolium, 4,5-dihydro-3-methyl-2-(methylthio)-, iodide；3-methyl-2-methylsulfanyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-3-ium;iodide
• CAS: 30760-48-6
• 化学式: C₅H₁₀NS₂*I
• 分子量: 275.178
• InChiKey: HVTTVAGWEVMMMT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-methylsulfanyl-4,5-dihydro-1,3-thiazolium iodide 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-1,3-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三（杂）取代的碳正离子。七、环系对环状二硫代氨基甲铵离子环境反应性的影响

  摘要：

  为了研究结构对环状二硫氨基鎓离子的环境反应性的影响，两种内向亚胺型阳离子，2-甲硫基-3-甲基-4,5-二氢噻唑鎓离子 (5) 和 2,3,5,6-制备了四氢噻唑并-[2,3-b]-噻唑鎓离子(6)。研究了它们的亲电反应性，并与外亚胺鎓型阳离子、2-二甲氨基-1,3-二硫戊环-2-ylium 离子 (1) 及其环类似物的亲电反应性进行了比较。制备了 3-Di-methylamino-2,4-benzodithiepan-3-ylium 离子 (7) 并研究了其环境反应性。对它们与各种亲核试剂反应所得产物的检查表明，这三种阳离子具有两个反应位点，即中心（sp2）碳（位点 a）和 S-亚甲基（或 S-甲基）（sp3）碳原子（站点 b)。观察到内亚胺和外亚胺型阳离子的亲电行为的显着差异。根据光谱估计的结构对它们进行了讨论。动力学实验表明，反应性在...

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.398
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻唑啉-2-硫酮 、 碘甲烷 生成 3-methyl-2-methylsulfanyl-4,5-dihydro-1,3-thiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  三（杂）取代的碳正离子。七、环系对环状二硫代氨基甲铵离子环境反应性的影响

  摘要：

  为了研究结构对环状二硫氨基鎓离子的环境反应性的影响，两种内向亚胺型阳离子，2-甲硫基-3-甲基-4,5-二氢噻唑鎓离子 (5) 和 2,3,5,6-制备了四氢噻唑并-[2,3-b]-噻唑鎓离子(6)。研究了它们的亲电反应性，并与外亚胺鎓型阳离子、2-二甲氨基-1,3-二硫戊环-2-ylium 离子 (1) 及其环类似物的亲电反应性进行了比较。制备了 3-Di-methylamino-2,4-benzodithiepan-3-ylium 离子 (7) 并研究了其环境反应性。对它们与各种亲核试剂反应所得产物的检查表明，这三种阳离子具有两个反应位点，即中心（sp2）碳（位点 a）和 S-亚甲基（或 S-甲基）（sp3）碳原子（站点 b)。观察到内亚胺和外亚胺型阳离子的亲电行为的显着差异。根据光谱估计的结构对它们进行了讨论。动力学实验表明，反应性在...

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.398

文献信息

• Heterocyclic derivatives of guanidine
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04414211A1

  公开（公告）日：1983-11-08

  5-Membered, 6-membered and 7-membered heterocyclic derivatives of guanidine having hypoglycemic activity.

  5-成员、6-成员和7-成员的杂环鸟嘌呤衍生物具有降血糖活性。
• The impact of sulfur functionalisation on nitrogen-based ionic liquid cations
  作者：Ana R. Santos、Magnus W. D. Hanson-Heine、Nicholas A. Besley、Peter Licence

  DOI：10.1039/c8cc05515g

  日期：——

  the impact of sulfur containing substituents on the electronic structure of a series of N-based cations, all with a common anion, [NTf2]−. The experiments reveal complexity and perturbation of delocalised systems which cannot be easily interpreted by NMR and XPS alone, DFT provides critical insight into bonding and underpins the assignment of spectra and development of deconstruction models for each

  已经证明，可以通过操纵结构和引入官能团来优雅地调节离子液体（IL）中的键合和相互作用。在这里，我们使用XPS来研究含硫取代基对一系列N基阳离子的电子结构的影响，这些阳离子均带有一个共同的阴离子[NTf 2 ] -。实验揭示了离域系统的复杂性和微扰性，仅凭NMR和XPS难以轻易解释，DFT为键合提供了关键见解，并为每个研究的系统提供了光谱分配和解构模型开发的基础。
• Studies on 2-Substituted Thiazolines. L. Reaction with Cyanoacetic Acid
  作者：YOZIRO SAKURAI、MASATERU KURUMI、TOSHIYUKI OKUTOME、SHIGEO SATO、KAZUTAKA YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.21.1426

  日期：——

  2-Substituted thiazokines (IIa-d) were prepared from 2-thiothiazokidone. IIa-d were converted to 2-(ethoxycarbonylcyanomethylene) thiazolidine (III) and its N-acetate and N-methyl derivative. Thiolester analogs of III were obtained by the reaction of IIa-d and cyanoacetic acid in acetic anhydride.

  2-取代的噻唑啉（IIa-d）是由2-硫噻唑啉酮制备的。IIa-d被转化为2-(乙氧羧基氰亚甲基)噻唑烷（III）及其N-乙酸酯和N-甲基衍生物。III的硫酯类似物是通过IIa-d与氰乙酸在醋酸酐中反应获得的。
• Studies on 2-Substituted Thiazolines. II. Reactions with Rhodanines
  作者：MASATERU KURUMI、TOSHIYUKI OKUTOME、YOZIRO SAKURAI、SHIGEO SATO、KAZUTAKA YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.21.1431

  日期：——

  2-Alkylthiothiazokines were reacted with heterocycles such as rhodanines and thiazolidine-2, 4-dione in acetic anhydride to give the condensed products, (Va) and (X). The intermediates, (IIIa), (IVa) and (IX) were also obtained. The structures of these compounds were established by spectral data.

  在乙酸酐中，2-烷基硫代噻唑啉酮与杂环（如罗丹宁和噻唑烷-2，4-二酮）反应，得到缩合产物 (Va) 和 (X)。此外，还得到了中间产物 (IIIa)、(IVa) 和 (IX)。通过光谱数据确定了这些化合物的结构。
• Tri(hetero)substituted Carbonium Ions. VIII. The Hydride Reduction of Cyclic and Open-chain Dithiocarbamidium Salts
  作者：Kazuhisa Hiratani、Takeshi Nakai、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.46.3872

  日期：1973.12

  This provides a practical method for the synthesis of formamide thioacetals. The RDB reduction of 1d at higher temperature, however, yielded abnormal products, thiazolin-2-thione (3) and thiazolidine (4) instead of the formamide thioacetal (2d). The mechanism for the formation of 3 and 4 has been discussed in terms of the ambident character of the cation (1d). Pyrolytic reactions of the thioacetals

  对以下五种稳定的 N,S,S-三（杂）取代碳正离子的氢化物还原进行了研究：N,N,S,S'-四甲基二硫代氨基鎓离子 (1a)、2-二甲氨基-1,3- dithiolanylium 离子 (1b)、2-dimethylamino-1,3-dithianylium 离子 (1c)、2-methylthio-3-methyl-4,5-dihydrothiazolium 离子 (1d) 和 2,3,5,6-tetrahydrothiazolo[2 ,3-b] 噻唑鎓离子 (1e)。发现二氢双(甲氧基乙氧基)铝酸钠(RDB)是合适的还原剂。在-5°C 下碳正离子的 RDB 还原以中等产率得到相应的甲酰胺硫缩醛 (2)。这为合成甲酰胺硫缩醛提供了一种实用的方法。然而，在较高温度下还原 1d 的 RDB 会产生异常产物，噻唑啉-2-硫酮 (3) 和噻唑烷 (4)，而不是甲酰胺硫缩醛 (2d)。已经根据阳离子的环境特性