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dimethylphenyl-(5-phenylpent-1-ynyl)silane | 184577-92-2

中文名称
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中文别名
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英文名称
dimethylphenyl-(5-phenylpent-1-ynyl)silane
英文别名
Dimethyl(phenyl)(5-phenylpent-1-yn-1-yl)silane;dimethyl-phenyl-(5-phenylpent-1-ynyl)silane
dimethylphenyl-(5-phenylpent-1-ynyl)silane化学式
CAS
184577-92-2
化学式
C19H22Si
mdl
——
分子量
278.469
InChiKey
ONQWNOHZVSKBJY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    362.3±25.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.17
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.26
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    dimethylphenyl-(5-phenylpent-1-ynyl)silane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 18-冠醚-6potassium trimethylsilonate四丁基氟化铵二异丁基氢化铝 作用下, 以 四氢呋喃乙醚 为溶剂, 反应 8.5h, 生成 (E)-pent-1-ene-1,5-diyldibenzene
    参考文献:
    名称:
    乙烯基二甲基苯基硅烷作为无氟钯催化交叉偶联反应中的安全捕获硅烷醇
    摘要:
    一系列五个结构多样vinyldimethylphenylsilanes已经显示出经历与苯基碘以得到不含氟化物的一锅煮的钯催化交叉偶联反应本位偶联产物在62-86%的产率。本协议的局限性在于KOTMS / 18-C-6对Si-Ph的活化和原甲硅烷基化的活化,这似乎对顺式取代基的空间敏感,但对双取代基的空间则不敏感。
    DOI:
    10.1021/jo048746t
  • 作为产物:
    描述:
    1-溴-5-苯基戊-1-炔-3-醇 在 三乙胺苯基二甲基氯硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下, 生成 dimethylphenyl-(5-phenylpent-1-ynyl)silane
    参考文献:
    名称:
    通过三有机锌酸盐的三碳同系化制备阿伦锌试剂的一般方法:丙炔基底物、三有机锌酸盐和亲电试剂的收敛三组分偶联
    摘要:
    通过炔丙基底物 (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) 与多种三有机锌酸盐 ((R3)3ZnM; R3 = 烷基,烯基,芳基,M = Li,MgCl)。用 D2O 处理丙二烯锌试剂会得到相应的具有高氘掺入量的氘丙二烯。如此制备的丙二烯锌试剂与多种亲电试剂(醛、酰氯、I2、NCS 和氯硅烷)在 γ 位发生区域选择性偶联反应,得到相应的炔丙基衍生物(R1R2C(El)C⋮CR3,El = RCH(OH), RCO, I, Cl, R3Si) 以高收率。含硅的丙二烯锌试剂 R1CHCC(CH2SiMe3)ZnL 和 R1CHCC(SiPhMe2)ZnL 很容易通过炔丙氨基甲酸酯 (R1CH(OCONPh2)C⋮CH) 与 (TMSCH2)3ZnLi 的反应以及溴炔丙甲磺酸酯 R1CH(OSO2Me) 的反应制备分别为 C⋮CBr 和 (PhMe2Si)3ZnLi。用亲电试剂连续处理这些试剂可提供
    DOI:
    10.1021/ja962136w
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文献信息

  • Enantioselective Synthesis of α-Aminosilanes by Copper-Catalyzed Hydroamination of Vinylsilanes
    作者:Nootaree Niljianskul、Shaolin Zhu、Stephen L. Buchwald
    DOI:10.1002/anie.201410326
    日期:2015.1.26
    The synthesis of α‐aminosilanes by a highly enantio‐ and regioselective copper‐catalyzed hydroamination of vinylsilanes is reported. The system employs Cu‐DTBM‐SEGPHOS as the catalyst, diethoxymethylsilane as the stoichiometric reductant, and O‐benzoylhydroxylamines as the electrophilic nitrogen source. This hydroamination reaction is compatible with differentially substituted vinylsilanes, thus providing
    据报道,通过高度对映和区域选择性的铜催化的乙烯基硅烷加氢胺化反应合成α-氨基硅烷。该系统使用Cu-DTBM-SEGPHOS作为催化剂,使用二乙氧基甲基硅烷作为化学计量的还原剂,并使用O-苯甲酰基羟胺作为亲电子氮源。该加氢胺化反应可与差异取代的乙烯基硅烷相容,因此可提供氨基酸模拟物和其他有价值的手性有机硅化合物。
  • General Method for Preparation of Allenic Zinc Reagents by Three-Carbon Homologation of Triorganozincates:  Convergent Three-Component Coupling of Propargylic Substrates, Triorganozincates, and Electrophilic Reagents
    作者:Toshiro Harada、Takeshi Katsuhira、Atsushi Osada、Katsuhiro Iwazaki、Keiji Maejima、Akira Oku
    DOI:10.1021/ja962136w
    日期:1996.1.1
    Allenic zinc reagents (R1R2CCC(R3)ZnL) are efficiently prepared by the reaction of propargylic substrates (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) with a variety of triorganozincates ((R3)3ZnM; R3 = alkyl, alkenyl, aryl, M = Li, MgCl). Treatment of the allenic zinc reagents with D2O gives the corresponding deuteroallenes with high deuterium incorporation. The allenic zinc reagents thus prepared undergo
    通过炔丙基底物 (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) 与多种三有机锌酸盐 ((R3)3ZnM; R3 = 烷基,烯基,芳基,M = Li,MgCl)。用 D2O 处理丙二烯锌试剂会得到相应的具有高氘掺入量的氘丙二烯。如此制备的丙二烯锌试剂与多种亲电试剂(醛、酰氯、I2、NCS 和氯硅烷)在 γ 位发生区域选择性偶联反应,得到相应的炔丙基衍生物(R1R2C(El)C⋮CR3,El = RCH(OH), RCO, I, Cl, R3Si) 以高收率。含硅的丙二烯锌试剂 R1CHCC(CH2SiMe3)ZnL 和 R1CHCC(SiPhMe2)ZnL 很容易通过炔丙氨基甲酸酯 (R1CH(OCONPh2)C⋮CH) 与 (TMSCH2)3ZnLi 的反应以及溴炔丙甲磺酸酯 R1CH(OSO2Me) 的反应制备分别为 C⋮CBr 和 (PhMe2Si)3ZnLi。用亲电试剂连续处理这些试剂可提供
  • Vinyldimethylphenylsilanes as Safety Catch Silanols in Fluoride-Free Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
    作者:James C. Anderson、Rachel H. Munday
    DOI:10.1021/jo048746t
    日期:2004.12.1
    A series of five structurally diverse vinyldimethylphenylsilanes have been shown to undergo a fluoride-free one-pot palladium-catalyzed cross-coupling reaction with phenyl iodide to give ipso coupled products in 62−86% yield. The limitations of this present protocol lie in the activation of Si−Ph vs protodesilylation by KOTMS/18-C-6, which seems sensitive to the sterics of cis substituents, but not
    一系列五个结构多样vinyldimethylphenylsilanes已经显示出经历与苯基碘以得到不含氟化物的一锅煮的钯催化交叉偶联反应本位偶联产物在62-86%的产率。本协议的局限性在于KOTMS / 18-C-6对Si-Ph的活化和原甲硅烷基化的活化,这似乎对顺式取代基的空间敏感,但对双取代基的空间则不敏感。
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