2-amino-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile | 119825-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-phenyl-4H-chromene
• CAS: 119825-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: YNHWYIXMVLBILD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 2-amino-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile 反应 12.0h， 以71%的产率得到5-phenyl-3,5-dihydro-4H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基-4-苯基-4H-苯甲基-3-甲腈的合成和评价一些新型的4 H-苯并[2,3-d]嘧啶的体外抗结核活性和抗菌活性

  摘要：

  新型5-苯基-1,5-二氢-2 H-色胺[2,3- d ]嘧啶-2,4（3 H）-二硫酮，5-苯基-3,5-二氢-4 H-色胺[2 ，3 - d ]嘧啶-4-酮，7-苯基-7,9-二氢-8 H嘧啶基[5'，4'：5,6]吡喃并[3,2 - h ]喹啉-8-酮和4-氨基-5-苯基-1,5-二氢-2 ħ -chromeno [2,3- d ]嘧啶-2-硫酮，合成形式的2-氨基-4-苯基-4- ħ色烯-3-甲腈。新合成的化合物经IR，1 H-NMR，13表征。C-NMR，质谱和元素分析。评估了这些化合物对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗结核活性以及对革兰氏阳性的金黄色葡萄球菌[ATCC-25923]和化脓性链球菌[MTCC-443]的耐药性，大肠杆菌[ATCC-25922]和假单胞菌的抗菌活性。绿脓杆菌[MTCC-441]作为革兰氏阴性细菌菌株和抗真菌活性黑曲霉[MTCC-282]。这些衍生物

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9399-x
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-2-imino-4-phenyl-2H-chromene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以5 mg (29%)的产率得到2-amino-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4H-chromenes and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及被一般式I表示的取代的4H-香豆素及其类似物： 1 其中R 1 -R 5 ，A，Y和Z在此处被定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生细胞死亡，其中异常细胞的不受控制的生长和传播。

  公开号：

  US20030065018A1

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of Substituted 1H-Naphtho[2,1-b]pyrans and 4H-1-Benzopyrans (=Chromenes) under Solvent-Free Microwave-Irradiation Conditions
  作者：Adimulam Chandra Shekhar、Akula Ravi Kumar、Gangaram Sathaiah、Kengiri Raju、Pamulaparthy Shanthan Rao、Madabhushi Sridhar、Banda Narsaiah、Punnamraju Venkata Satya Surya Srinivas、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/hlca.201100332

  日期：2012.3

  heterogeneous synthesis of 3‐amino‐1‐aryl‐1H‐naphtho[2,1‐b]pyran and 2‐amino‐4‐aryl‐4H‐1‐benzopyran derivatives 3 and 5, respectively, was carried out efficiently by one‐pot three‐component coupling of an aromatic aldehyde 1, an active methylene compound 2, and naphthalen‐2‐ol or a phenol 4 in the presence of 5‐Å molecular sieves under solvent‐free microwave‐irradiation conditions (Scheme 1 and 2, Tables 1

  3-氨基-1-芳基- 1的一种简便多相合成ħ -萘并[2,1- b ]吡喃和2-氨基-4-芳基-4- ħ -1-苯并吡喃衍生物3和5，分别进行在无溶剂微波辐射条件下，在5Å分子筛的存在下，通过芳族醛1，活性亚甲基化合物2和萘-2-醇或苯酚4的单锅三组分偶联有效地进行（方案1和2，表1和2）。回收催化剂并再循环（表3）。
• Convenient Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes from Photochemically Generated<i>o</i>-Quinone Methides and Malononitrile
  作者：Makoto Fujiwara、Masanori Sakamoto、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida、Ken Takaki

  DOI：10.1002/jhet.1964

  日期：2015.1

  2‐Amino‐4H‐chromenes were synthesized in moderate to good yields by the reaction of o‐quinone methides photochemically generated from o‐(dimethylaminomethyl)phenols with malononitrile. This method was applicable to the synthesis of fluorinated chromenes that were difficult to obtain by other methods. In addition, o‐(hydroxymethyl)phenols could be used for the reaction in the presence of tertiary amine bases.

  2-氨基-4- ħ -chromenes通过的反应在中等至良好的产率合成ö -quinone甲基化物的光化学产生从ø（二甲氨基甲基）酚与丙二腈- 。该方法适用于其他方法难以获得的氟化二苯甲基的合成。此外，在叔胺碱存在下，邻-（羟甲基）苯酚可用于反应。
• SUBSTITUTED 4H-CHROMENES AND ANALOGS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20060035925A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention is directed to substituted 4H-chromenes and analogs thereof, represented by the general Formula I: wherein R 1 -R 5 , A, Y and Z are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及代替的4H-香豆素及其类似物，由通式I表示：其中R1-R5，A，Y和Z在此定义。本发明还涉及发现具有通式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床情况下不受控制的异常细胞的生长和扩散引起的细胞死亡。
• Elagamey, Abdel Ghani A.; Sawllim, Salah Z.; El-Taweel, Fathy M.A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 7, p. 1534 - 1538
  作者：Elagamey, Abdel Ghani A.、Sawllim, Salah Z.、El-Taweel, Fathy M.A.、Elnagdi, Mohamed H.

  DOI：——

  日期：——
• ELAGAMEY, ABDEL GHANI A.;SAWLLIM, SALAH Z.;EL-TAWEEL, FATHY M. A.;ELNAGDI+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 7, C. 1534-1538
  作者：ELAGAMEY, ABDEL GHANI A.、SAWLLIM, SALAH Z.、EL-TAWEEL, FATHY M. A.、ELNAGDI+

  DOI：——

  日期：——