2-amino-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylhex-5-en-3-one | 862542-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-amino-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylhex-5-en-3-one
• 英文别名: (2S)-2-amino-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylhex-5-en-3-one
• CAS: 862542-69-6
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂Si
• 分子量: 271.475
• InChiKey: ICSSFUDVYOXQIV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylhex-5-en-3-one 、 potassium thioacyanate 在 氯化铵 、 盐酸 作用下， 生成 4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of isoroquefortine E and phenylahistin

  摘要：

  Isoroquefortine E and phenylahistin were synthesized using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step to build the dehydroamino acid moiety. The syntheses provided the materials for the biological studies of the roquefortine-phenylahistin molecules. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.074
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-amino-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethylhex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of isoroquefortine E and phenylahistin

  摘要：

  Isoroquefortine E and phenylahistin were synthesized using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step to build the dehydroamino acid moiety. The syntheses provided the materials for the biological studies of the roquefortine-phenylahistin molecules. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.074

文献信息

• Total synthesis of isoroquefortine E and phenylahistin
  作者：Ning Shangguan、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.074

  日期：2009.12

  Isoroquefortine E and phenylahistin were synthesized using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step to build the dehydroamino acid moiety. The syntheses provided the materials for the biological studies of the roquefortine-phenylahistin molecules. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.