3,4-dihydro-4-hydroxy-4-vinyl-2H-benzothiopyran | 84779-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-hydroxy-4-vinyl-2H-benzothiopyran
• 英文别名: 4-vinyl-4-thiochromanol；4-Ethenyl-2,3-dihydrothiochromen-4-ol
• CAS: 84779-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: FKLXCMOWZRPBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-hydroxy-4-vinyl-2H-benzothiopyran 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3,4-dihydro-4-(2-methoxyethylidene)-2H-1-sulfinyl-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘介导的无金属重排的七元环

  摘要：

  描述了一种用于合成碳环和带有七元环和八元环的杂环的通用且无金属的方法。该策略基于由高价碘试剂 HTIB (PhI(OH)OTs) 介导的 1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以很容易地调整反应条件，得到带有不同官能团的扩环产品。还开发了获得中环内酯的途径。

  DOI：

  10.3390/molecules20011475
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-4-hydroxy-4-vinyl-2H-benzothiopyran
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘介导的无金属重排的七元环

  摘要：

  描述了一种用于合成碳环和带有七元环和八元环的杂环的通用且无金属的方法。该策略基于由高价碘试剂 HTIB (PhI(OH)OTs) 介导的 1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以很容易地调整反应条件，得到带有不同官能团的扩环产品。还开发了获得中环内酯的途径。

  DOI：

  10.3390/molecules20011475

文献信息

• Iodine(III)-Promoted Ring Expansion of 1-Vinylcycloalkanol Derivatives:  A Metal-Free Approach toward Seven-Membered Rings
  作者：Luiz F. Silva,、Ramon S. Vasconcelos、Mário A. Nogueira

  DOI：10.1021/ol800048f

  日期：2008.3.1

  A versatile and metal-free approach for the synthesis of molecules bearing seven- and eight-membered rings is described. The strategy is based on the ring expansion of 1-vinylcycloalkanols (or the corresponding silyl or methyl ether) mediated by the hypervalent iodine reagent HTIB (PhI(OH)OTs). The reaction condition can be easily adjusted to give seven-membered rings bearing different functional groups

  描述了一种通用且无金属的方法，用于合成带有七元和八元环的分子。该策略基于由高价碘试剂HTIB（PhI（OH）OTs）介导的1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以容易地调节反应条件以得到带有不同官能团的七元环。还开发了中环内酯的途径。
• Copper-Free Asymmetric Allylic Alkylation of Trisubstituted Cyclic Allyl Bromides Using Grignard Reagents
  作者：David Grassi、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201307591

  日期：2013.12.16

  AAA: The asymmetric allylic alkylation (AAA) of trisubstituted cyclic allyl bromides with Grignard reagents is catalytic (2 mol % of ligand) and regioselective (SN2'/SN2=91:9→100:0). The quaternary carbon centers are formed with good to high enantioselectivity (e.r.=81.5:19.5→96:4).

  AAA：不对称烯丙基烷基化的三取代的环状烯丙基溴化物与格氏试剂是催化（AAA）（2％摩尔配体）和区域选择性（S Ñ 2' / S Ñ 2 = 91：9→100：0）。形成的季碳中心具有良好至高的对映选择性（er = 81.5：19.5→96：4）。
• [EN] SPIROAMINODIHYDROTHIAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROAMINODIHYDROTHIAZINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010013794A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A compound represented by the general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, has an Aβ production inhibitory effect or a BACE1 inhibitory effect and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for a neurodegenerative disease caused by Aβ and typified by Alzheimer- type dementia.

  一种由一般式(I)表示的化合物或其药学上可接受的盐具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并且可用作一种预防或治疗剂，用于由Aβ引起并以阿尔茨海默型痴呆为特征的神经退行性疾病。
• SPIROAMINODIHYDROTHIAZINE DERIVATIVES
  申请人：Motoki Takafumi

  公开号：US20110152253A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  A compound represented by the general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, has an Aβ production inhibitory effect or a BACE1 inhibitory effect and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for a neurodegenerative disease caused by Aβ and typified by Alzheimer-type dementia.

  化合物的一般式(I)或其药学上可接受的盐，具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并且在预防或治疗由Aβ引起的、以阿尔茨海默型痴呆症为代表的神经退行性疾病方面是有用的。
• Quin, Louis D.; Gordon, Michael D.; MacDiarmid, Joan E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1041 - 1044
  作者：Quin, Louis D.、Gordon, Michael D.、MacDiarmid, Joan E.

  DOI：——

  日期：——