2-(2-Chloroethyl)-1-(tetrahydrothiophen-2-ylcarbonyl)piperidine dioxide | 112213-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2-Chloroethyl)-1-(tetrahydrothiophen-2-ylcarbonyl)piperidine dioxide
• 英文别名: [2-(2-chloroethyl)piperidin-1-yl]-(1,1-dioxothiolan-2-yl)methanone
• CAS: 112213-00-0
• 化学式: C₁₂H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 293.815
• InChiKey: HTNIWWQKMGFYBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chloroethyl)-1-(tetrahydrothiophen-2-ylcarbonyl)piperidine dioxide 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到1',1'-dioxospiro[2,6,7,8,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine-3,2'-thiolane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  Spiro Derivatives of Tetrahydrothiophene. Synthesis of the Quinolizidine <3-spiro-2′> tetrahydrothiophene System Using Solid/Liquid or Liquid/Liquid Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  4-氧代八氢喹啉<3-螺-2'>四氢噻吩1',1'-二氧化物可以通过两条独立的途径从2-氰基四氢噻吩合成，两者均使用相转移催化：第一条途径涉及在PTC条件下对2-氰基四氢噻吩进行烷基化，第二条途径则是使用2-氯乙基哌啶与2-氯羰基四氢噻吩进行N-酰化，最后在PTC条件下进行环烷基化。得到两个螺旋化合物的立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33430
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydrothiophene-2-carbonyl chloride 在 tungsten(VI) oxide 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-(2-Chloroethyl)-1-(tetrahydrothiophen-2-ylcarbonyl)piperidine dioxide
  参考文献：
  名称：

  Spiro Derivatives of Tetrahydrothiophene. Synthesis of the Quinolizidine <3-spiro-2′> tetrahydrothiophene System Using Solid/Liquid or Liquid/Liquid Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  4-氧代八氢喹啉<3-螺-2'>四氢噻吩1',1'-二氧化物可以通过两条独立的途径从2-氰基四氢噻吩合成，两者均使用相转移催化：第一条途径涉及在PTC条件下对2-氰基四氢噻吩进行烷基化，第二条途径则是使用2-氯乙基哌啶与2-氯羰基四氢噻吩进行N-酰化，最后在PTC条件下进行环烷基化。得到两个螺旋化合物的立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33430

文献信息

• WROBEL J. T.; HEJCHMAN E., SYNTHESIS,(1987) N 5, 452-455
  作者：WROBEL J. T.、 HEJCHMAN E.

  DOI：——

  日期：——
• Spiro Derivatives of Tetrahydrothiophene. Synthesis of the Quinolizidine &lt;3-spiro-2′&gt; tetrahydrothiophene System Using Solid/Liquid or Liquid/Liquid Phase-Transfer Catalysis
  作者：Jerzy T. Wróbel、Elżbieta Hejchman

  DOI：10.1055/s-1987-33430

  日期：——

  4-Oxooctahydroquinolizine<3-spiro-2′>tetrahydrothiophene 1′,1′-dioxide can be synthetized from 2-cyanotetrahydrothiophene by two independent routes, both of them using phase-transfer catalysis: the first one involves alkylation of 2-cyanotetrahydrothiophene under PTC conditions, the second one N-acylation of 2-(2-chloroethyl)piperidine with 2-chlorocarbonyltetrahydrothiophene with the final cycloalkylation being performed under PTC conditions. Two stereoisomers of the spiro compound are obtained.

  4-氧代八氢喹啉<3-螺-2'>四氢噻吩1',1'-二氧化物可以通过两条独立的途径从2-氰基四氢噻吩合成，两者均使用相转移催化：第一条途径涉及在PTC条件下对2-氰基四氢噻吩进行烷基化，第二条途径则是使用2-氯乙基哌啶与2-氯羰基四氢噻吩进行N-酰化，最后在PTC条件下进行环烷基化。得到两个螺旋化合物的立体异构体。