2,2,5-trimethyl-7-(2-methyl-allyl)-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine | 419536-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2,5-trimethyl-7-(2-methyl-allyl)-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine
• 英文别名: (7S)-2,2,5-trimethyl-7-(2-methylprop-2-enyl)-6,7-dihydro-3H-oxasilepine
• CAS: 419536-87-1
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: HJQZFXYFOCWMSS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-7-(2-methyl-allyl)-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine 在 RhCl(PPh₃)3 二甲基硫 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (4S)-4-羟基-6-甲基庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钼催化闭环复分解反应对映选择性合成中环杂环、叔醚和叔醇

  摘要：

  各种非手性三烯的 Mo 催化的不对称闭环复分解 (ARCM) 导致以高产率和优异的对映选择性形成中环不饱和杂环。反应可以以克规模进行并且在没有溶剂的情况下进行。对映选择性获得的不饱和硅氧烷可以很容易地官能化以获得合成有用且难以获得的叔醇。

  DOI：

  10.1021/ja012679s
• 作为产物：
  描述：

  allyldimethyl[3-methyl-1-(2-methylallyl)but-3-enyloxy]silane 在 chiral (alkylbiphenyl-dioxy)Mo(=N-2,6-iPr₂-Ph)=CH-C(Me₂)Ph 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2,2,5-Trimethyl-7-(2-methyl-allyl)-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine 、 2,2,5-trimethyl-7-(2-methyl-allyl)-2,3,6,7-tetrahydro-[1,2]oxasilepine
  参考文献：
  名称：

  钼催化闭环复分解反应对映选择性合成中环杂环、叔醚和叔醇

  摘要：

  各种非手性三烯的 Mo 催化的不对称闭环复分解 (ARCM) 导致以高产率和优异的对映选择性形成中环不饱和杂环。反应可以以克规模进行并且在没有溶剂的情况下进行。对映选择性获得的不饱和硅氧烷可以很容易地官能化以获得合成有用且难以获得的叔醇。

  DOI：

  10.1021/ja012679s

文献信息

• Kroell, Roswitha M.; Schuler, Norbert; Lubbad, Said, Chemical Communications, 2003, # 21, p. 2742 - 2743
  作者：Kroell, Roswitha M.、Schuler, Norbert、Lubbad, Said、Buchmeiser, Michael R.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Medium-Ring Heterocycles, Tertiary Ethers, and Tertiary Alcohols by Mo−Catalyzed Ring-Closing Metathesis
  作者：Andrew F. Kiely、Jesper A. Jernelius、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja012679s

  日期：2002.3.1

  The Mo-catalyzed asymmetric ring-closing metathesis (ARCM) of various achiral trienes leads to the formation of medium-ring unsaturated heterocycles in high yield and with excellent enantioselectivity. Reactions may be carried out on gram scale and in the absence of solvent. The unsaturated siloxanes obtained enantioselectively can be readily functionalized to obtain synthetically useful and difficult-to-access

  各种非手性三烯的 Mo 催化的不对称闭环复分解 (ARCM) 导致以高产率和优异的对映选择性形成中环不饱和杂环。反应可以以克规模进行并且在没有溶剂的情况下进行。对映选择性获得的不饱和硅氧烷可以很容易地官能化以获得合成有用且难以获得的叔醇。
• Polymer-Supported Chiral Schrock Catalysts Immobilizedvia the Arylimido Ligand
  作者：Dongren Wang、Roswitha Kröll、Monika Mayr、Klaus Wurst、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/adsc.200606030

  日期：2006.8

  The immobilization of both chiral and non-chiral versions of the Schrock catalyst via the arylimido ligand was accomplished for the first time. For this purpose, four different 4-(6-halogenohexyl)-2,6-R2-anilines, i.e., 4-[6-X-(CH2)6]-2,6-R2-C6H2-NH2} (7: R=Me, X=Br; 8: R=Me, X=Cl, 9: R=2-Pr, X=Cl, 10: R=2-Pr, X=Br) were prepared and used for the synthesis of the corresponding Mo-bis(imido)dichloro

  Schrock催化剂的手性和非手性版本均通过芳基酰亚胺配体的固定化首次实现。为此目的，四种不同的4-（6-卤代己基）-2,6-R 2-苯胺，即4- [6-X-（CH 2）6 ] -2,6-R 2 -C 6 H 2 -NH 2 }（7：R = Me，X = Br; 8：R = Me，X = Cl，9：R = 2-Pr，X = Cl，10：R = 2-Pr，X = Br）制备并用于合成相应的Mo-双（亚氨基）二氯配合物Mo N-2,6-R 2 -4- [6-X-（CH 2）6 ] -C 6H 2 } 2 Cl 2· DME（11：R = Me，X = Br; 12：R = Me，X = Cl; 13：R = 2-Pr，X = Cl; 14：R = 2-Pr，X = Br）。将化合物11 – 14转化为相应的Mo-双（亚氨基）二烷基络合物Mo N-2,6-R 2 -4- [6-X-（CH 2）6