(2'S)-2-<2'<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4'-methylpentyl>buta-1,3-diene | 129084-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2'S)-2-<2'<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4'-methylpentyl>buta-1,3-diene
• 英文别名: (2'S)-2-{2'[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-4'-methylpentyl}buta-1,3-diene；tert-butyl-dimethyl-[(4S)-2-methyl-6-methylideneoct-7-en-4-yl]oxysilane
• CAS: 129084-78-2
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi
• 分子量: 268.515
• InChiKey: IBKUGUQHXBNINY-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-2-<2'<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4'-methylpentyl>buta-1,3-diene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-(-)-2-甲基-6-次甲基-7-辛烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  酮和α-未取代醛之间脯氨酸催化的不对称羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过这种交流，我们扩展了脯氨酸催化的直接不对称醛醇缩合反应的方法，使其包括α-未取代的醛作为受体。当反应在纯丙酮或酮/氯仿混合物中进行时，这种重要的醛类以22-7％的收率和高达95％ee的产率提供相应的醛醇。基于这些结果，我们开发了一种简明的新合成（S）-艾酚。

  DOI：

  10.1021/ol006976y
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-羟基-6-甲基庚烷-2-酮 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2'S)-2-<2'<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4'-methylpentyl>buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  酮和α-未取代醛之间脯氨酸催化的不对称羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过这种交流，我们扩展了脯氨酸催化的直接不对称醛醇缩合反应的方法，使其包括α-未取代的醛作为受体。当反应在纯丙酮或酮/氯仿混合物中进行时，这种重要的醛类以22-7％的收率和高达95％ee的产率提供相应的醛醇。基于这些结果，我们开发了一种简明的新合成（S）-艾酚。

  DOI：

  10.1021/ol006976y

文献信息

• A Facile Synthesis of Optically Pure (?)-(S)-Ipsenol Using a Chiral Titanium Complex
  作者：Konrad Oertle、Harry Beyeler、Rudolf O. Duthaler、Willi Lottenbach、Martin Riediker、Eginhard Steiner

  DOI：10.1002/hlca.19900730215

  日期：1990.3.14

  A stereocontrolled synthetic route to optically pure (−)-(S)-ipsenol (1), the pheromone of Pityokteines curvidens and various other bark-beetle species is described. Key step of the synthesis is an enantioselective aldol reaction using a chiral titanium–carbohydrate complex (Scheme 1). The carboxylate function of the optically pure β-hydroxy acid 5 thus obtained in mol quantities is then elaborated

  描述了一种立体控制的合成路线，可合成光学纯的（-）-（S）-ipsenol（1），Pityokteines curvidens的信息素和其他各种树皮甲虫。合成的关键步骤是使用手性钛-碳水化合物配合物（方案1）进行对映选择性醇醛缩合反应。然后通过标准方法（方案2）将如此获得的光学纯的β-羟基酸5的以摩尔量计的羧酸酯官能化为二烯部分。
• OERTLE, KONRAD;BEYELER, HARRY;DUTHALER, RUDOLF O.;LOTTENBACH, WILLI;RIEDI+, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 353-358
  作者：OERTLE, KONRAD、BEYELER, HARRY、DUTHALER, RUDOLF O.、LOTTENBACH, WILLI、RIEDI+

  DOI：——

  日期：——
• Proline-Catalyzed Asymmetric Aldol Reactions between Ketones and α-Unsubstituted Aldehydes
  作者：Benjamin List、Peter Pojarliev、Chris Castello

  DOI：10.1021/ol006976y

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] With this communication we extend the methodology of proline-catalyzed direct asymmetric aldol reactions to include alpha-unsubstituted aldehydes as acceptors. This important aldehyde class gives the corresponding aldols in 22-77% yield and up to 95% ee when the reactions are performed in pure acetone or in ketone/chloroform mixtures. On the basis of these results we have developed

  [反应：见正文]通过这种交流，我们扩展了脯氨酸催化的直接不对称醛醇缩合反应的方法，使其包括α-未取代的醛作为受体。当反应在纯丙酮或酮/氯仿混合物中进行时，这种重要的醛类以22-7％的收率和高达95％ee的产率提供相应的醛醇。基于这些结果，我们开发了一种简明的新合成（S）-艾酚。