6-methoxycarbonyl-2-(3-butyn-1-yl)benzofuran | 854894-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-methoxycarbonyl-2-(3-butyn-1-yl)benzofuran
• 英文别名: methyl 2-(but-3-ynyl)benzofuran-6-carboxylate；methyl 2-but-3-ynyl-1-benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 854894-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: JTBLUHTUQKVAAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  335.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxycarbonyl-2-(3-butyn-1-yl)benzofuran 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-bis(6-methoxycarbonylbenzofuran-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Cationic substituted benzofurans as antimicrobial agents

  摘要：

  本发明涉及一种治疗需要治疗的主体中的结核分枝杆菌感染的方法，包括向该主体内给予阳离子取代苯并呋喃化合物的有效量。本发明还涉及治疗微生物感染的方法，包括来自原虫病原体的感染，例如Leishmania donovani，Trypanosoma brucei rhodesiense，Trypanosoma cruzi和Plasmodium falciparum，以及真菌病原体，例如Candida albicans，Aspergillus fumigatus和Cryptococcus neoformans，包括向需要治疗的主体内给予阳离子取代苯并呋喃化合物的有效量。本发明还涉及合成新的阳离子取代苯并呋喃化合物的方法以及这些新化合物本身。

  公开号：

  US20050197378A1
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxycarbonyl-2-(2-formylethyl-1-yl)benzofuran 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到6-methoxycarbonyl-2-(3-butyn-1-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  双苯并呋喃阳离子的合成及其体外原虫活性。

  摘要：

  通过邻羟基醛与α-卤代酮相互作用，随后进行分子内闭环或通过铜或钯介导的取代邻碘苯酚与末端乙炔的杂环化反应，合成了四十三个阳离子双苯并呋喃。化合物1-43对布鲁氏锥虫，恶性疟原虫和利什曼原虫的体外抗原生动物活性以及对哺乳动物细胞的细胞毒性受阳离子取代基的位置和类型以及芳香族部分之间碳连接基团长度的影响。一种双am显示出与戊tam和美拉普罗相当的抗胰蛋白酶功效。22种化合物比喷他idine更有效，七种药物比青蒿素对恶性疟原虫更有效。八个双苯并呋喃显示出对戊二酸乳杆菌的活性优于戊pen。总体而言，由二碳连接基连接的双am显示出最高的抗T. b效果。Rhodesiense，恶性疟原虫和L. donovani。

  DOI：

  10.1021/jm0708634

文献信息

• CATIONIC SUBSTITUTED BENZOFURANS AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1689732A2

  公开（公告）日：2006-08-16
• EP1689732A4
  申请人：——

  公开号：EP1689732A4

  公开（公告）日：2008-10-22
• US7417158B2
  申请人：——

  公开号：US7417158B2

  公开（公告）日：2008-08-26
• [EN] CATIONIC SUBSTITUTED BENZOFURANS AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] BENZOFURANES SUBSTITUES CATIONIQUES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2005055935A2

  公开（公告）日：2005-06-23

  A method of treating a Myobacterium tuberculosis infection in a subject in need thereof by administering to the subject an effective amount of a cationic substituted benzofuran compound. Methods of treating microbial infections, including infections from protozoan pathogens, such as Leishmania donovani, Trypanosoma brucei rhodesiense, a Trypanosoma cruzi, and Plasmodium falciparum, and fungal pathogens, such as Candida albicans, Aspergillus fumigatus, and Cryptococcus neoformans, in a subject in need thereof by administering to the subject an effective amount of a cationic substituted benzofuran compound. Methods of synthesizing novel cationic substituted benzofuran compounds and the novel compounds themselves.
• Synthesis and in Vitro Antiprotozoal Activity of Bisbenzofuran Cations
  作者：Svetlana M. Bakunova、Stanislav A. Bakunov、Tanja Wenzler、Todd Barszcz、Karl A. Werbovetz、Reto Brun、James Edwin Hall、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1021/jm0708634

  日期：2007.11.1

  Forty three cationic bisbenzofurans were synthesized either by interaction of o-hydroxyaldehydes with alpha-halogenated ketones followed by intramolecular ring closure or by a copper- or palladium-mediated heteroannulation of substituted o-iodophenols with terminal acetylenes. In vitro antiprotozoal activities of compounds 1-43 against Trypanosoma brucei rhodesiense, Plasmodium falciparum, and Leishmania

  通过邻羟基醛与α-卤代酮相互作用，随后进行分子内闭环或通过铜或钯介导的取代邻碘苯酚与末端乙炔的杂环化反应，合成了四十三个阳离子双苯并呋喃。化合物1-43对布鲁氏锥虫，恶性疟原虫和利什曼原虫的体外抗原生动物活性以及对哺乳动物细胞的细胞毒性受阳离子取代基的位置和类型以及芳香族部分之间碳连接基团长度的影响。一种双am显示出与戊tam和美拉普罗相当的抗胰蛋白酶功效。22种化合物比喷他idine更有效，七种药物比青蒿素对恶性疟原虫更有效。八个双苯并呋喃显示出对戊二酸乳杆菌的活性优于戊pen。总体而言，由二碳连接基连接的双am显示出最高的抗T. b效果。Rhodesiense，恶性疟原虫和L. donovani。