thiophen-2-yl(4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)methanone | 252210-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: thiophen-2-yl(4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)methanone
• 英文别名: Thiophene-2-yl(4-(thiophen-2-yl)-1h-imidazol-2-yl)methanone；thiophen-2-yl-(5-thiophen-2-yl-1H-imidazol-2-yl)methanone
• CAS: 252210-61-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS₂
• 分子量: 260.34
• InChiKey: KWMNCFLTMOGAQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophen-2-yl(4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)methanone 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 N,N-diethyl-2,8-bis(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Metal-Free Synthesis of 2,8-Diaryl-6-aminoimidazo-[1,2-a]pyridine via Amine-Triggered Benzannulation

  摘要：

  An efficient microwave-assisted metal-free amino benzannulation of aryl(4-aryl-1-(prop-2-ynyl)-1H-imidazol-2-yl) methanone with dialkylamines afforded a variety of 2,8-diaryl-6-aminoimidazo[1,2-a]pyridine in moderate to excellent yield.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290979
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 selenium(IV) oxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 thiophen-2-yl(4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  ESIPT发射的新型结构：实验和理论研究

  摘要：

  许多取代的咪唑基分子是通过两步一锅法反应及其紫外/可见光和荧光光谱进行了分析。基于咪唑的分子的排放归因于激发态分子内质子转移（ESIPT）过程。基于咪唑的传感器分子具有较高的斯托克斯位移，这对于ESIPT机制是一个很好的线索。此外，一些控制实验证实了ESIPT机制，其中受体和供体基团被官能化，导致ESIPT发射受阻。时间分辨实验表明，合成的骨架具有不同的指数衰减，具体取决于官能团（OMe和OH）。根据时间分辨实验，ESIPT反应发生在1.0到3.10 ns之间。此外，当苯环具有OMe或OH基团时，EtOH中分子的寿命增加。计算了NH和羰基之间的二面角，发现对稳定构型很重要。ESIPT反应应中断的咪唑骨架上的甲基取代的NH基团在DMSO中的寿命为0.3 ns。使用TD-DFT分析所有化合物的势能曲线。可以看出，没有激发态质子转移的障碍，可以实现超快的ESIPT过程。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.111874

文献信息

• Synthesis of novel imidazopyridines and their biological evaluation as potent anticancer agents: A promising candidate for glioblastoma
  作者：Dilek Güçlü、Burak Kuzu、İsrafil Tozlu、Filiz Taşpınar、Hande Canpınar、Mehmet Taşpınar、Nurettin Menges

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.033

  日期：2018.8

  results of these two tests showed that both lead compounds affected the G0/G1 phase and did not allow the cells to reach the synthesis phase. The log BB (blood–brain barrier) and Caco-2 permeability of the synthesized molecules were calculated and it was shown that imidazopyridine derivatives taken orally are likely to pass through gastrointestinal membrane and the blood–brain barrier.

  根据非常简单的方案合成了新的咪唑并吡啶衍生物，然后对其进行针对LN-405细胞的细胞毒性测试。其中两种化合物在10和75 µM时对LN-405细胞具有抗增殖作用，因此被选作进一步研究的先导化合物。在WS1上进行了铅化合物的安全性实验，并获得了IC 50值分别计算为480和844 µM。将LN-405细胞系与先导化合物一起孵育，然后通过彗星试验检测DNA损伤，并使用流式细胞仪检测其对细胞周期的影响。这两个测试的结果表明，两种先导化合物都影响G0 / G1相，并且不允许细胞进入合成相。计算了合成分子的log BB（血脑屏障）和Caco-2渗透性，结果表明，口服的咪唑并吡啶衍生物很可能会穿过肠胃膜和血脑屏障。
• Mono- or di-substituted imidazole derivatives for inhibition of acetylcholine and butyrylcholine esterases
  作者：Burak Kuzu、Meltem Tan、Parham Taslimi、İlhami Gülçin、Mehmet Taşpınar、Nurettin Menges

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.044

  日期：2019.5

  Mono- or di-substituted imidazole derivatives were synthesized using a one-pot, two-step strategy. All imidazole derivatives were tested for AChE and BChE inhibition and showed nanomolar activity similar to that of the test compound donepezil and higher than that of tacrine. Structure activity relationship studies, docking studies to on X-ray crystal structure of AChE with PDB code 1B41, and adsorption

  使用一锅两步策略合成单或二取代的咪唑衍生物。测试了所有咪唑衍生物的AChE和BChE抑制作用，并显示出与测试化合物多奈哌齐相似的纳摩尔活性，但比他克林的纳摩尔活性更高。进行了结构活性关系研究，对具有PDB代码1B41的AChE的X射线晶体结构的对接研究以及吸附，分布，代谢和排泄（ADME）的预测。合成的核心骨架被绑定到AChE活性位点的重要区域，例如外围阴离子位点（PAS），氧阴离子孔（OH）和阴离子亚位点（AS）。计算出报告的测试化合物的选择性，酶动力学研究表明它们具有竞争性抑制剂的作用，而其中两种测试化合物则显示出非竞争性抑制行为。ADME的预测表明，合成的分子可能会穿过血脑屏障和肠上皮屏障，并在血流中自由循环而不与人血清白蛋白结合。一种化合物对WS1（皮肤成纤维细胞）细胞系的毒性为1790 µM，而对SH-SY5Y（神经母细胞瘤）细胞系的毒性为950 µM。
• Synthesis of 2-aroyl-(4 or 5)-aryl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines via a cascade process
  作者：Cong Liu、Rongji Dai、Guowei Yao、Yulin Deng

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.270

  日期：——

  The synthesis of (4 or 5)-aryl-2-aroyl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines from aryl methyl ketones via a cascade process of DMSO-HBr oxidation and Debus reaction was investigated. Owing to the simple starting materials, mild conditions, easy operation, high bioactivity of imidazole and pyrazine derivatives, this protocol has great potential in medicinal chemistry.

  研究了由芳基甲基酮通过 DMSO-HBr 氧化和 Debus 反应的级联过程合成 (4 或 5)-芳基-2-芳酰基-1H-咪唑和 2-羟基-3,6-二芳基吡嗪。由于起始原料简单、条件温和、操作方便、咪唑和吡嗪衍生物的生物活性高，该方案在药物化学中具有很大的潜力。
• A novel structure for ESIPT emission: Experimental and theoretical investigations
  作者：Burak Kuzu、Meltem Tan、Zeynep Ekmekci、Nurettin Menges

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.111874

  日期：2019.8

  A number of substituted imidazole-based molecules were synthesized via a two-step one-pot reaction and their UV/vis and fluorescence spectra were analyzed. Emissions of the imidazole-based molecules were attributed to the excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) process. Imidazole-based sensor molecules have high Stokes shifts which is good clue for the ESIPT mechanism. Furthermore, the

  许多取代的咪唑基分子是通过两步一锅法反应及其紫外/可见光和荧光光谱进行了分析。基于咪唑的分子的排放归因于激发态分子内质子转移（ESIPT）过程。基于咪唑的传感器分子具有较高的斯托克斯位移，这对于ESIPT机制是一个很好的线索。此外，一些控制实验证实了ESIPT机制，其中受体和供体基团被官能化，导致ESIPT发射受阻。时间分辨实验表明，合成的骨架具有不同的指数衰减，具体取决于官能团（OMe和OH）。根据时间分辨实验，ESIPT反应发生在1.0到3.10 ns之间。此外，当苯环具有OMe或OH基团时，EtOH中分子的寿命增加。计算了NH和羰基之间的二面角，发现对稳定构型很重要。ESIPT反应应中断的咪唑骨架上的甲基取代的NH基团在DMSO中的寿命为0.3 ns。使用TD-DFT分析所有化合物的势能曲线。可以看出，没有激发态质子转移的障碍，可以实现超快的ESIPT过程。
• Reactions of arylglyoxals with tetrasulfur tetranitrides (S₄N₄): Formation of 2-aroyl-5-arylimidazoles and 2-aroyl-5-aryloxazoles
  作者：Yung Cheol Kong、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570360414

  日期：1999.7

  Treatment of arylglyoxal monohydrates with tetrasulfur tetranitride in p-dioxane at reflux afforded 2-aroyl-5-arylimidizoles and 2-aroyl-5-aryloxazoles in 10 to 31% and 17 to 32% yields, respectively. With non-hydrate of arylglyoxals, yields of the latter increase somewhat, whereas essentially no changes in yields of the former were observed. A mechanism is proposed for the formation of the products

  在对二恶烷中，用四氮化四硫在对二恶烷中处理芳基乙醛一水合物，分别得到2-芳酰基-5-芳基咪唑和2-芳酰基-5-芳基恶唑，产率分别为10％至31％和17％至32％。使用芳基乙二醛的非水合物，后者的收率有所提高，而基本上未观察到前者的收率变化。提出了一种用于形成产物的机制。