(3S,4S,5R)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triol | 55726-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triol
• 英文别名: 5-O-triphenylmethyl-D-arabinofuranose；5-O-trityl D-arabinofuranose；5-O-trityl-D-arabinofuranose；(3S,4S,5R)-5-(trityloxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 55726-00-6；72521-12-1；72521-13-2；72521-20-1；72521-21-2；72521-22-3；131285-09-1；131285-24-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅
• 分子量: 392.452
• InChiKey: ZAZZFZLLPGMINF-SSWODZADSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triol 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 13.67h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-5-hydroxy-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖轻松合成5-thio-1-fucose和5-thio-d-阿拉伯糖

  摘要：

  摘要由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯糖基呋喃糖或d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛在C-5上一键延伸，合成了11个步骤的5-巯基-呋喃葡萄糖四乙酸酯。实现了将醚中的MeLi高度非对映选择性地添加到1,2-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯糖基戊二醛-1,4-呋喃糖衍生物中，得到相应的6-脱氧-β-d-呋喃糖异构体。良品率高。通过在HMPA中用KSAc取代5-甲苯磺酸酯并反转构型，将硫原子引入6-脱氧-d-呋喃呋喃糖衍生物的C-5处，得到5-硫-1-呋喃葡萄糖。还由6-脱氧-β-d-呋喃糖衍生物制备3-O-取代的-1-岩藻糖衍生物。5-硫代-1-呋喃糖的5-脱甲基类似物5-噻吩基-阿拉伯吡喃喃糖四乙酸酯也由5个步骤由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯呋喃糖合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00323-1
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以46%的产率得到(3S,4S,5R)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of putative chain terminators of mycobacterial arabinan biosynthesis

  摘要：

  以 D-阿拉伯糖为原料，合成了多种 C-5 修饰的阿拉伯糖衍生物。5 -氟和 5 -甲氧基化合物被转化为相应的法呢基磷酸二酯，作为霉菌阿拉伯糖生物合成的假定链终止器。对这些材料进行的生物测试表明，它们没有有效的抗霉菌活性。

  DOI：

  10.1039/b704788f

文献信息

• An Efficient Synthesis of a Dimer of the Tetrasaccharide Present in Motif B of the<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Cell Wall
  作者：Jun Ning、Xiangdong Mei

  DOI：10.1055/s-2005-872674

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 3,5-branched ­octaarabinoside, which is a dimer of the tetrasaccharide present in motif B of the Mycobacterium tuberculosis cell wall, has been ­developed by using 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-d-arabinofuranosyl trichloroacetimidate, 5-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-α-d-arabinofuranosyl trichloroacetimidate, 1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-d-arabinofuranose, dodecyl 2,3-di-O- benzoyl-α-d-arabinofuranoside and phenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-d-arabinofuranoside as synthons.

  利用2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖基三氯乙酰亚胺酯、5-O-乙酰基-2,3-二-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖基三氯乙酰亚胺酯、1,2-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-β-d-阿洛呋喃糖、十二烷基2,3-二-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖苷和苯基2,3-二-O-苯甲酰基-1-硫-α-d-阿洛呋喃糖苷作为合成子，开发出一种高效合成3,5-分支的八阿洛糖苷的方法，该化合物是存在于结核分枝杆菌细胞壁基序B中的四糖二聚体。
• A Simple Synthesis of C-8 Modified 2-Keto-3-deoxy-d-manno-octulosonic Acid (KDO) Derivatives
  作者：Milton Kiefel、Renee Winzar、Jessica Philips

  DOI：10.1055/s-0029-1219356

  日期：2010.3

  This paper describes a simple and efficient method with which to prepare C-8 modified 2-keto-3-deoxy-d-manno-octulosonic acid (KDO) derivatives from C-5 modified arabinose derivatives.

  本文描述了一种简单高效的方法，可以从C-5修饰的阿拉伯糖衍生物制备C-8修饰的2-酮-3-脱氧-d-甘露-壬酸（KDO）衍生物。
• Simple approach to 1-O-protected (R)- and (S)-glycerols from l- and d-arabinose for glycerol nucleic acids (GNA) monomers research
  作者：Bogdan Doboszewski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.073

  日期：2011.7

  5-O-Protected (-Tr, -Sitert-BuPh2) d- and l-arabinofuranoses easily available in multigram quantities were converted to (S)- and (R)-1-O-protected glycerols, respectively, via oxidation (NaIO4) and reduction (NaBH4). Sources of chirality in the targets are the C4 atoms in the substrates. This stereospecific procedure permits a very simple access to both enantiomeric 1-O-protected glycerols for GNA

  5- O-保护的（-Tr，-Sitert-BuPh 2）d-和1-阿拉伯呋喃糖酶很容易以克数形式通过氧化作用分别转化为（S）和（R）-1- O保护的甘油。 NaIO 4）和还原（NaBH 4）。靶中的手性来源是底物中的C4原子。该立体特异性方法允许非常简单地获得两种对映体1- O-保护的甘油，以用于GNA单体工作。
• A facile synthesis of 5-thio-l-fucose and 5-thio-d-arabinose from d-arabinose
  作者：Masayuki Izumi、Osamu Tsuruta、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00323-1

  日期：1996.1

  A 3-O- substituted- l -fucose derivative was also prepared from 6-deoxy-β- d -altrofuranose derivatives. 5-Thio- d -arabinopyranose tetraacetate, the 5-demethyl analog of 5-thio- l -fucose, was also synthesized from 5-O- trityl- d -arabinofuranose in 5 steps. 5-Thio- d -arabinose showed weak inhibitory activity against α- l -fucosidase from bovine kidney ( K i = 0.77 mM ).

  摘要由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯糖基呋喃糖或d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛在C-5上一键延伸，合成了11个步骤的5-巯基-呋喃葡萄糖四乙酸酯。实现了将醚中的MeLi高度非对映选择性地添加到1,2-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯糖基戊二醛-1,4-呋喃糖衍生物中，得到相应的6-脱氧-β-d-呋喃糖异构体。良品率高。通过在HMPA中用KSAc取代5-甲苯磺酸酯并反转构型，将硫原子引入6-脱氧-d-呋喃呋喃糖衍生物的C-5处，得到5-硫-1-呋喃葡萄糖。还由6-脱氧-β-d-呋喃糖衍生物制备3-O-取代的-1-岩藻糖衍生物。5-硫代-1-呋喃糖的5-脱甲基类似物5-噻吩基-阿拉伯吡喃喃糖四乙酸酯也由5个步骤由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯呋喃糖合成。
• Synthesis and evaluation of malonate-based inhibitors of phosphosugar-metabolizing enzymes: Class II fructose-1,6-bis-phosphate aldolases, type I phosphomannose isomerase, and phosphoglucose isomerase
  作者：Stéphanie Desvergnes、Stéphanie Courtiol-Legourd、Racha Daher、Maciej Dabrowski、Laurent Salmon、Michel Therisod

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.050

  日期：2012.2

  6-bis-phosphate aldolases (FBAs) (e.g., from Mycobacterium tuberculosis), type I (zinc) phosphomannose isomerase (PMI) from Escherichia coli, and phosphoglucose isomerase (PGI) from yeast. In the case of FBAs, replacement of one phosphate by one malonate on a bis-phosphorylated inhibitor (1) led to a new compound (4) still showing a strong inhibition (Ki in the nM range) and class II versus class I selectivity

  在设计具有治疗意义的磷酸糖代谢酶和受体的抑制剂时，在许多情况下已报道丙二酸酯是磷酸酯基团的良好且水解稳定的替代物，因为这两种功能在生理pH下均为双阴离子，并且具有可比的大小。我们研究了最著名的II类（锌）果糖-1,6-双磷酸醛缩酶（FBA）（例如，来自结核分枝杆菌），I型（锌）磷酸甘露糖异构酶的磷酸盐抑制剂的一系列基于丙二酸的模拟物（PMI）来自大肠杆菌，以及磷酸葡萄糖异构酶（PGI）来自酵母。在FBA的情况下，在双磷酸化抑制剂上用一种丙二酸酯替代一种磷酸酯（1）导致了一种新化合物（4）。）仍显示出较强的抑制作用（K i在nM范围内），并且II类相对于I类选择性（高达8×10 4）。然而，其他磷酸盐的替代强烈影响结合效率和选择性。在PGI和PMI的情况下，5-脱氧-5- malonate- d -arabinonohydroxamic酸（8相比，其磷酸化的母体化合物5 -磷酸时），得到在结合亲和力很强的降低d