2-甲基-1-苯并呋喃-5-甲腈 | 16238-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-甲基-1-苯并呋喃-5-甲腈
• 英文名称: 2-methylbenzofuran-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyano-2-methylbenzofuran；2-methyl-1-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 16238-12-3
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: PBLGVAGVKWFRJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  283.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-苯并呋喃-5-甲腈 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以44%的产率得到2-甲基-1-苯并呋喃-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] S1P RECEPTORS MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS S1P

  摘要：

  该发明涉及具有S1P受体调节活性的新化合物，最好具有对癌细胞和其他细胞类型具有凋亡活性和/或抗增殖活性。此外，该发明涉及包含该发明中至少一种化合物的药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，例如癌症。该发明的另一个方面涉及使用包含该发明中至少一种化合物的药物制备药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，如癌症。

  公开号：

  WO2010042998A1
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基-4-羟基苯甲腈 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2-甲基-1-苯并呋喃-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Benzofuran Derivatives: A Useful Synthon for Preparation of Trypsin Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s27

文献信息

• [EN] S1P RECEPTORS MODULATORS AND THEIR USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS S1P ET LEUR UTILISATION
  申请人：AKAAL PHARMA PTY LTD

  公开号：WO2010043000A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel compounds that have S1P receptor modulating activity. Further, the invention relates to a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression, for example, autoimmune response. A further aspect of the invention relates to the use of a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the manufacture of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression such as autoimmune response.

  这项发明涉及具有S1P受体调节活性的新化合物。此外，该发明涉及包括本发明中至少一种化合物的药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，例如自身免疫反应。该发明的另一个方面涉及使用包括本发明中至少一种化合物的药物制造药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，如自身免疫反应。
• Selective thromboxane synthetase inhibitors. 4. 2-(1H-Imidazol-1-ylmethyl)benzo[b]furan-, -benzo[b]thiophene-, -indole- and -naphthalenecarboxylic acids
  作者：Peter E. Cross、Roger P. Dickinson、M. John Parry、Michael J. Randall

  DOI：10.1021/jm00159a013

  日期：1986.9

  The preparation of a series of 2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-substituted carboxylic acids of benzo[b]furan, benzo-[b]thiophene, indole, and naphthalene is described. All compounds showed a similar level of activity as TxA2 synthetase inhibitors in vitro, having IC50 values between 1 and 7 X 10(-8) M. In the cases examined, compounds had, at most, only negligible activity against PGI2 synthetase, cyclooxygenase

  描述了苯并[b]呋喃，苯并-[b]噻吩，吲哚和萘的一系列2-（1H-咪唑-1-基甲基）取代的羧酸的制备。在体外，所有化合物均显示出与TxA2合成酶抑制剂相似的活性水平，IC50值为1至7 X 10（-8）M。在所检查的情况下，化合物对PGI2合成酶，环加氧酶的活性至多仅微不足道。和类固醇11β-羟化酶。苯并[b]噻吩通常在体内表现出最大的效力，在向有意识的狗口服施用0.5 mg / kg后的6小时内，化合物72、73和75几乎完全抑制了血栓烷的产生。在73和75的情况下，24小时后血栓烷的产生仍被抑制了80％。
• Benzo-fused thromboxane synthetase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04496572A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A novel series of carboxy-substituted naphthalenes and carboxy-substituted benzo-fused heterocycles, such as carboxy-substituted derivatives of indole, benzofuran and benzothiophene, has been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. These particular compounds are useful in therapy for the treatment of thrombosis, ischaemic heart disease, stroke, transient ischaemic attack, migraine, peripheral vascular disease, the vascular complications of diabetes and endotoxic shock. Preferred member compounds include 2-(1-imidazolylmethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene-5-carboxylic acid and 3-methyl-2-(3-pyridylmethyl)benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新型的羧基取代萘衍生物和羧基取代的苯并杂环化合物已被制备，包括吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的羧基取代衍生物，以及它们的药用可接受盐。这些特定化合物在治疗血栓形成、缺血性心脏病、中风、短暂性脑缺血发作、偏头痛、外周血管疾病、糖尿病的血管并发症和内毒素性休克方面具有用途。优选的成员化合物包括2-(1-咪唑基甲基)-3-甲基苯并[b]噻吩-5-羧酸和3-甲基-2-(3-吡啶甲基)苯并[b]噻吩-5-羧酸。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Ph3PAuNTf2 as a Superior Catalyst for the Selective Synthesis of 2H-Chromenes: Application to the Concise Synthesis of Benzopyran Natural Products
  作者：Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201001674

  日期：2011.4

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) catalyzes the selective cycloisomerization of substituted aryl propargyl ethers into 2H-chromenes in excellent yields. Benzofuran byproducts are formed only in the case of electron-deficient arenes, in up to 7 % relative yield. The Ph3PAuNTf2-catalyzed cyclization of aryl propargyl ethers was applied as a key step to the concise synthesis of the naturally occurring benzopyrans

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xaNThyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)weNTeria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。
• Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction for the synthesis of 2-methylbenzofurans
  作者：Lixin Zhou、Yuxing Shi、Xueyan Zhu、Peng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.054

  日期：2019.7

  A new strategy for the synthesis of 2-Methylbenzofurans via the intramolecular Heck reaction has been developed. This efficient palladium-catalyzed system showed good catalytic activity. Various substituted 2-methylbenzofurans could be afforded in good to excellent yields.

  已经开发了通过分子内Heck反应合成2-甲基苯并呋喃的新策略。这种有效的钯催化体系显示出良好的催化活性。各种取代的2-甲基苯并呋喃可以良好的产率提供。