1-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-silole | 62336-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-silole
• 英文别名: 1-Methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-silole；1-methyl-1-phenyl-2,3-dihydrosilole
• CAS: 62336-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₄Si
• 分子量: 174.318
• InChiKey: BCIOVHXOCXDNHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基硅烷 在 草酰氯 、 nickel(II) chloride ethylene glycol dimethyl ether complex 、 (±)-t-Bu-Quinox 、 C₄₂H₅₂N₄Ni₂ 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氘代苯 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-silole
  参考文献：
  名称：

  镍催化亚乙烯基插入 Si-H 键

  摘要：

  报道了 1,1-二氯烯基硅烷的镍催化还原环化。该反应的产物是不饱和的五元或六元硅环。还描述了分子间变体，提供了无法通过炔烃氢化硅烷化或 sila-Heck 型工艺获得的三取代乙烯基硅烷。可以使用多种硅烷，包括在 Hiyama 交叉偶联反应中作为亲核伙伴的那些。描述了使用氘标记硅烷的机理研究。

  DOI：

  10.1039/d0cc05970f

文献信息

• Synthesis of Unsaturated Silyl Heterocycles via an Intramolecular Silyl-Heck Reaction
  作者：William B. Reid、Jesse R. McAtee、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00498

  日期：2019.10.14

  We report the synthesis of unsaturated silacycles via an intramolecular silyl-Heck reaction. Using palladium catalysis, silicon electrophiles tethered to alkenes cyclize to form 5- and 6-membered silicon heterocycles. The effects of alkene substitution and tether length on the efficiency and regioselectivity of the cyclizations are described. Finally, through the use of an intramolecular tether, the

  我们报告通过分子内的甲硅烷基-Heck反应合成不饱和的silacycles。使用钯催化，拴在烯烃上的亲电子硅环化形成5和6元硅杂环。描述了烯烃取代和系链长度对环化效率和区域选择性的影响。最后，通过使用分子内系链，报道了甲硅烷基-Heck反应中双取代烯烃的第一个实例。