(12E,17E,19E,21E)-(7R,10R,11R)-23-Hydroxy-10-isopropyl-11,19-dimethyl-9,26-dioxa-3,15,28-triaza-tricyclo[23.2.1.0^3,7]octacosa-1(27),12,17,19,21,25(28)-hexaene-2,8,14-trione | 207342-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: (12E,17E,19E,21E)-(7R,10R,11R)-23-Hydroxy-10-isopropyl-11,19-dimethyl-9,26-dioxa-3,15,28-triaza-tricyclo[23.2.1.0^3,7]octacosa-1(27),12,17,19,21,25(28)-hexaene-2,8,14-trione
• 英文别名: (7R,10R,11R,12E,17E,19E,21E)-23-hydroxy-11,19-dimethyl-10-propan-2-yl-9,26-dioxa-3,15,28-triazatricyclo[23.2.1.03,7]octacosa-1(27),12,17,19,21,25(28)-hexaene-2,8,14-trione
• CAS: 207342-64-1
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O₆
• 分子量: 511.618
• InChiKey: MBWIHGPIKOJKKE-HUCIZGPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12E,17E,19E,21E)-(7R,10R,11R)-23-Hydroxy-10-isopropyl-11,19-dimethyl-9,26-dioxa-3,15,28-triaza-tricyclo[23.2.1.0^3,7]octacosa-1(27),12,17,19,21,25(28)-hexaene-2,8,14-trione 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以58%的产率得到(12E,17E,19E,21E)-(7R,10R,11R)-10-Isopropyl-11,19-dimethyl-9,26-dioxa-3,15,28-triaza-tricyclo[23.2.1.0^3,7]octacosa-1(27),12,17,19,21,25(28)-hexaene-2,8,14,23-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the virginiamycin antibiotic 14,15-anhydropristinamycin IIB

  摘要：

  已经成功完成了从手性非外消旋起始材料合成virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16的全合成，并且采用了一条以分子内Stille偶联反应（即14→15）为关键策略的路线。合成的virginiamycin 16与通过链霉素发酵过程生产的标准样品相同。

  DOI：

  10.1039/p19960001315
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-恶唑甲醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-戊烯 、 三苯胂 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (12E,17E,19E,21E)-(7R,10R,11R)-23-Hydroxy-10-isopropyl-11,19-dimethyl-9,26-dioxa-3,15,28-triaza-tricyclo[23.2.1.0^3,7]octacosa-1(27),12,17,19,21,25(28)-hexaene-2,8,14-trione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the virginiamycin antibiotic 14,15-anhydropristinamycin IIB

  摘要：

  已经成功完成了从手性非外消旋起始材料合成virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16的全合成，并且采用了一条以分子内Stille偶联反应（即14→15）为关键策略的路线。合成的virginiamycin 16与通过链霉素发酵过程生产的标准样品相同。

  DOI：

  10.1039/p19960001315

文献信息

• Total synthesis of the virginiamycin antibiotic 14,15-anhydropristinamycin IIB
  作者：David A. Entwistle、Stuart I. Jordan、John Montgomery、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19960001315

  日期：——

  A total synthesis of the virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16 has been achieved from chiral, non-racemic starting materials, and using a route which features an intramolecular Stille coupling reaction, viz. 14→15, as the key stratagem. The virginiamycin 16 was identical with an authentic sample produced from a Streptomyces fermentation process.

  已经成功完成了从手性非外消旋起始材料合成virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16的全合成，并且采用了一条以分子内Stille偶联反应（即14→15）为关键策略的路线。合成的virginiamycin 16与通过链霉素发酵过程生产的标准样品相同。
• Total Synthesis of Oxazole-Based Virginiamycin Antibiotics: 14,15-Anhydropristinamycin IIB
  作者：David A. Entwistle

  DOI：10.1055/s-1998-5935

  日期：1998.3