({3-[(Cyclohex-1-en-1-yl)methyl]hex-1-yn-1-yl}oxy)tri(propan-2-yl)silane | 765906-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ({3-[(Cyclohex-1-en-1-yl)methyl]hex-1-yn-1-yl}oxy)tri(propan-2-yl)silane
• 英文别名: 3-(cyclohexen-1-ylmethyl)hex-1-ynoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 765906-74-9
• 化学式: C₂₂H₄₀OSi
• 分子量: 348.644
• InChiKey: MEJPKRJUJFOUFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({3-[(Cyclohex-1-en-1-yl)methyl]hex-1-yn-1-yl}oxy)tri(propan-2-yl)silane 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3-Propyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与未活化的芳烃，烯烃和炔烃的硅烷氧基炔烃环化反应

  摘要：

  在本文中，我们描述了开发新的碳-碳键形成过程的一般概念，该概念基于布朗斯台德酸介导的甲硅烷氧基炔烃的活化作用，然后有效截获所得的高反应性离子通过未活化的芳烃，烯烃或炔烃。我们发现，与一系列其他布朗斯台德酸相比，三氟甲烷磺酰亚胺（HNTf 2）被证明是这些反应的优良促进剂。这一发现可以归因于HNTf的高酸度2与所述NTF的低亲核性组合非质子有机溶剂2 -阴离子。根据亲核试剂的性质，碳环化可通过6-endo-dig或5个内挖式歧管。在1-甲硅烷基-1,5-二炔的情况下，环化反应伴随着卤化物的抽象或芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.037
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ({3-[(Cyclohex-1-en-1-yl)methyl]hex-1-yn-1-yl}oxy)tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-Promoted Cyclizations of Siloxyalkynes with Arenes and Alkenes

  摘要：

  We have described the first Brønsted acid-mediated cyclizations of siloxyalkynes with simple arenes and alkenes to afford substituted tetralone and cyclohexenone derivatives. The most notable aspect of the carbocyclizations involving siloxyalkynes is the ability to employ a range of substrates that are not restricted to those containing electron-rich arenes and alkenes. The key mechanistic feature of the reaction is the generation of a highly reactive ketenium ion upon protonation of siloxyalkyne. We believe that the low nucleophilicty of the counteranion is crucial for enabling the formation and effective interception of this highly reactive intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja046586x