di-n-decyl thiosulfonate | 1309877-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: di-n-decyl thiosulfonate
• 英文别名: 1-Decylsulfonylsulfanyldecane
• CAS: 1309877-85-7
• 化学式: C₂₀H₄₂O₂S₂
• 分子量: 378.684
• InChiKey: XCEQWUJSOFOXOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-decyl thiosulfonate 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-癸烷磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  用亲电子卤化试剂氧化二硫化物：制备硫代磺酸盐和磺酰卤的简明方法

  摘要：

  在室温下，芳族或苄基二硫化物与2.5当量的Selectfluor™在乙腈/水（10：1）中的反应有效地产生了相应的硫代磺酸盐。相反，在回流的乙腈/水（10：1）中，二硫化物与6.5当量的Selectfluor™或硫代磺酸盐与4.5当量的Selectfluor™的反应以高收率提供了磺酰氟。Accufluor™和FP-T300™在相似的反应条件下也可有效地由二硫化物制备磺酰氟。从二硫化物与6当量的N-氯代琥珀酰亚胺或N的反应中可有效获得磺酰氯或磺酰溴-溴琥珀酰亚胺在室温下于乙腈/水（10：1）中溶解。还可以使用其他一些亲电氯化或溴化试剂代替N-氯琥珀酰亚胺或N-溴琥珀酰亚胺来由二硫化物合成磺酰卤。二硫化物与亲电子卤化试剂的这些反应是制备硫代磺酸盐和磺酰卤的方便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.013
• 作为产物：
  描述：

  1-癸硫醇 在 双氧水 、 四氯化钛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 di-n-decyl thiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的硫醇化有机催化合成全氟苯基硫化物

  摘要：

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01350e

文献信息

• Oxidation of thiols, disulfides and thiolsulfonates
  申请人：ATOCHEM NORTH AMERICA, INC. (a Pennsylvania corp.)

  公开号：EP0313939A2

  公开（公告）日：1989-05-03

  Alkanesulfonic acids and alkanesulfonyl chlorides, free of undesirable side products arising from side-chain chlorination, are prepared by oxidation with hydrogen peroxide of the corresponding alkanethiol, dialkyldisulfide or alkyl alkanethiolsulfonate mixed with aqueous hydrochloric acid.

  将相应的烷硫醇、二烷基二硫化物或烷基烷硫醇磺酸盐与盐酸水溶液混合，用过氧化氢氧化，可制备出不含侧链氯化产生的不良副产物的烷磺酸和烷磺酰氯。
• Oxidation of disulfides with Selectfluor™: concise syntheses of thiosulfonates and sulfonyl fluorides
  作者：Masayuki Kirihara、Sayuri Naito、Yuki Ishizuka、Honoka Hanai、Takuya Noguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.132

  日期：2011.6

  The reaction of aromatic or benzylic disulfides with 2.5 equiv of Selectfluor (TM) in acetonitrile/water (10:1) at room temperature efficiently produced the corresponding thiosulfonates. On the other hand, the reaction of disulfides with 6.5 equiv of Selectfluor (TM) in refluxing acetonitrile/water (10:1) provided sulfonyl fluoride in high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile synthesis of symmetric thiosulfonates by oxidation of disulfide with oxone/MX (MX = KBr, KCl, NaBr and NaCl)
  作者：Palani Natarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.050

  日期：2015.7

  A new method is described for the oxidation of aliphatic- and aromatic disulfides containing electron-donating and electron-withdrawing groups to their corresponding thiosulfonates using oxone in combination with the MX (MX = KBr, KCl, NaBr and NaCl). No obvious electronic effects influence the yields of thiosulfonates. Avoiding the usage of toxic and unstable reagents, mild reaction conditions, short reaction times and cost-effectiveness are advantages of this methodology when likened to known methods for thiosulfonates syntheses. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4956494A
  申请人：——

  公开号：US4956494A

  公开（公告）日：1990-09-11
• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。