5'-(S-trityl)mercapto-5'-deoxythymidine | 110576-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-(S-trityl)mercapto-5'-deoxythymidine
• 英文别名: 5'-(S-triphenylmethyl)thio-5'-deoxythymidine；5'-Triphenylmethylthio-5'-deoxythymidine；1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(tritylsulfanylmethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 110576-01-7
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 500.618
• InChiKey: APYYJASCKNBAON-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(S-trityl)mercapto-5'-deoxythymidine 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methylsulfanyl-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphinate
  参考文献：
  名称：

  DNA碱性水解机理的动力学和理论研究。

  摘要：

  通过动力学分析和密度泛函理论计算研究了碱水解DNA的反应机理。胸苷3'-单磷酸酯（包括胸苷基（3'-5'）胸苷（Tp-OT））的水解速率随着离去基团的变差而单调降低。根据结合了溶剂作用的理论计算，在反应过程中没有形成中间体。在具有良好离去基团的活化的Tp-OT类似物的碱性水解中，通过5'-烷氧基离子通过分子内攻击同时形成了胸苷的3'，5'-环单磷酸。但是，在天然二核苷酸的水解中，不会发生这种副反应，因为由于构象约束而不能形成导致其贫穷的离开群体离开的过渡状态。对磷酸二甲酯及其O（桥基）-> S取代类似物水解的理论分析支持了这些观点。

  DOI：

  10.1021/jo000323d
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 potassium triphenylmethanethiolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 以70%的产率得到5'-(S-trityl)mercapto-5'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis ofS-Trityl andS-Acylmercaptoalkanols, Nucleosides and Their Deprotection

  摘要：

  介绍了在溶剂和干燥介质条件下合成和脱保护 S-三苯甲基和 S-酰基己醇以及适当保护的 2′-脱氧核苷的简单而高产的方法，这些方法是在温和的条件下使用微波辐照进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.635

文献信息

• SPROAT, BRIAN S.;BEIJER, BARBRO;RIDER, PETER;NEUNER, PHILIPPE, NUCL. ACIDS RES., 15,(1987) N 12, 4837-4848
  作者：SPROAT, BRIAN S.、BEIJER, BARBRO、RIDER, PETER、NEUNER, PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——
• OLIGONUCLEOTIDE SIZING USING CLEAVABLE PRIMERS
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP0828855A1

  公开（公告）日：1998-03-18
• Oligonucleotide sizing using cleavable primers
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP0828855B1

  公开（公告）日：1999-12-15
• HIGH THROUGHPUT NUCLEIC ACID SEQUENCING BY EXPANSION
  申请人：Stratos Genomics Inc.

  公开号：EP2171088A2

  公开（公告）日：2010-04-07
• US5700642A
  申请人：——

  公开号：US5700642A

  公开（公告）日：1997-12-23