canthine | 143217-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: canthine
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine；5,6-Dihydro-4H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin；1,6-Diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5,7,9(16),10,12,14-hexaene
• CAS: 143217-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: HSPIUNNCCZRLLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  canthine 在 benzyl(triethyl)ammoniumpermanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到铁屎米酮
  参考文献：
  名称：

  用高锰酸三乙基苄基铵将鸟氨酸选择性氧化为canthin-6-ones

  摘要：

  由分子内逆电子需求的吲哚与束缚的三嗪的Diels-Alder反应制备的鸟嘌呤氧化可在区域特异性地产生相应的canthin-6-one，而未检测到canthin-4-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76738-4
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2.3.3a.4.5.6-Hexahydro-1H-indolo<3.2.1-de>-<1.5>naphthyridin 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 canthine
  参考文献：
  名称：

  还原Pictet Spengler环化法合成四氢-β-咔啉，β-咔啉和天然产物，（±）-甜菜碱，芥子油苷U和尿嘧啶

  摘要：

  还原性Pictet Spengler环化反应用于合成天然存在的β-咔啉，芥子油苷U和鸟氨酸。还使用相同的策略合成了其他生物学上重要的β-咔啉以及四氢-β-咔啉，例如（±）-甜菜碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.052

文献信息

• Nelson; Price, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. <A> 5, p. 768,778
  作者：Nelson、Price

  DOI：——

  日期：——
• Haynes et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. <A> 5, p. 387,398
  作者：Haynes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of tetrahydro-β-carbolines, β-carbolines, and natural products, (±)-harmicine, eudistomin U and canthine by reductive Pictet Spengler cyclization
  作者：Deepali S. Pakhare、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.052

  日期：2015.10

  Reductive Pictet Spengler cyclization was used for the synthesis of naturally occurring β-carbolines, eudistomin U, and canthine. Other biologically important β-carbolines as well as tetrahydro-β-carboline, such as (±)-harmicine were also synthesized using the same strategy.

  还原性Pictet Spengler环化反应用于合成天然存在的β-咔啉，芥子油苷U和鸟氨酸。还使用相同的策略合成了其他生物学上重要的β-咔啉以及四氢-β-咔啉，例如（±）-甜菜碱。
• Selective oxidation of canthines to canthin-6-ones with triethylbenzylammonium permanganate
  作者：Jia-He Li、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76738-4

  日期：1994.3

  Oxidation of canthines, prepared from intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions of indole with tethered triazines, produced the corresponding canthin-6-ones regiospecifically, with no detected canthin-4-ones.

  由分子内逆电子需求的吲哚与束缚的三嗪的Diels-Alder反应制备的鸟嘌呤氧化可在区域特异性地产生相应的canthin-6-one，而未检测到canthin-4-one。