3-Fluoro-3-phenyl-isobenzofuran-1-one | 90421-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Fluoro-3-phenyl-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-fluoro-3-phenyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 90421-52-6
• 化学式: C₁₄H₉FO₂
• 分子量: 228.223
• InChiKey: GLALSGJMLYMUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到3-Fluoro-3-phenyl-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  γ-酮酸与二乙基氨基三氟化硫反应制备氟代内酯

  摘要：

  乙酰丙酸和相关的γ-酮酸与二乙基氨基硫三氟化物反应生成γ-氟丁内酯，收率良好。考虑了双环（3.2.1）机制的参与。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80089-7

文献信息

• Phosphine‐Catalyzed Acyl‐Group Exchange Reaction of Carboxylic Acids and an Aroyl Fluoride
  作者：Hiroyuki Hattori、Kento Ishida、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.202201118

  日期：2022.12.12

  A phosphine-catalyzed acyl-group exchange reaction between carboxylic acids and an aroyl fluoride has been developed. A variety of acyl fluorides are directly obtained from carboxylic acids through a catalytic system composed of tricyclohexylphosphine (PCy3) and 2,6-difluorobenzoyl fluoride as a novel deoxyfluorination reagent.

  已经开发了膦催化的羧酸和芳酰氟之间的酰基交换反应。以三环己基膦（PCy 3）和2,6-二氟苯甲酰氟为新型脱氧试剂，通过催化体系由羧酸直接制得多种酰基氟。
• PATRICK, T. B.;POON, YAM-FOO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 10, 1019-1022
  作者：PATRICK, T. B.、POON, YAM-FOO

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of fluorolactones from the reaction of γ-ketoacids with diethylaminosulfur trifluoride
  作者：Timothy B. Patrick、Yam-Foo Poon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80089-7

  日期：1984.1

  Levulinic acid and related γ-ketoacids react with diethylaminosulfur trifluoride to give γ-fluorobutyrolactones in good yield. The involvement of a bicyclic (3.2.1) mechanism is considered.

  乙酰丙酸和相关的γ-酮酸与二乙基氨基硫三氟化物反应生成γ-氟丁内酯，收率良好。考虑了双环（3.2.1）机制的参与。