2,2'-anhydro-1-(5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)thymine | 22423-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,2'-anhydro-1-(5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: (3aS)-3c-hydroxy-7-methyl-2t-trityloxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one；5-methyl-O^5'-trityl-arabino-2,2'-anhydro-uridine；2,2'-Anhydro-1-(5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)thymin (II)；Hukpmmvmwxgyky-hiqyaupdsa-；(2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-11-methyl-4-(trityloxymethyl)-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• CAS: 22423-25-2
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 482.536
• InChiKey: HUKPMMVMWXGYKY-HIQYAUPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-anhydro-1-(5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)thymine 在 红铝 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到5'-O-tritylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides

  摘要：

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。

  公开号：

  US20050059632A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到2,2'-anhydro-1-(5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Mikhailopulo, Igor A.; Zaitseva, Galina V.; Vaaks, Elena V., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 513 - 520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorinated sugar analogs of potential anti-HIV-1 nucleosides
  作者：Jai Tung Huang、Ling Ching Chen、Liben Wang、Moon Hwan Kim、James A. Warshaw、Donald Armstrong、Qing Yu Zhu、Ting Chao Chou、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00109a017

  日期：1991.5

  3'-dideoxy-5-methyluridine (31), and 2'3'-dideoxy-2' -fluoro-5-methyluridine (37). These new nucleosides were screened for their activity against HIV and feline TLV in vitro. None of the compounds showed significant activity. It is interesting to note that such a small modification in the sugar moiety of active anti-HIV nucleosides (i.e., displacement of hydrogen by fluorine) almost completely inactivate the agents

  为了获得具有优于AZT，FLT或D4T的治疗指数的药物，合成了抗HIV-1核苷的几种类似物。这些包括2'，3'-dideoxy-2'，3'-difluoro-5-methyluridine（13），其阿拉伯糖类似物19，arab-5--5-甲基胞嘧啶类似物21、3'-脱氧2'，3'-二氢-2'-氟胸苷（25），3'-叠氮基2'，3'-二脱氧基2'-氟-5-甲基尿苷（29），2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-双脱氧-5-甲基尿苷（31）和2'3'-二脱氧-2'-氟-5-甲基尿苷（37）。对这些新核苷在体外针对HIV和猫TLV的活性进行了筛选。没有一种化合物显示出明显的活性。有趣的是，活性抗HIV核苷的糖部分有这么小的修饰（即
• HUANG, JAI-TUNG;CHEN, LING-CHING;WANG, LIBEN;KIM, MOON-HWAN;WARSHAW, JAME+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1640-1646
  作者：HUANG, JAI-TUNG、CHEN, LING-CHING、WANG, LIBEN、KIM, MOON-HWAN、WARSHAW, JAME+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050059632A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for the preparation of 2′-modified nucleosides and 2′-deoxy-nucleosides, such as, β-L-2′-deoxy-thymidine (LdT), is provided. In particular, the improved process is directed to the synthesis of a 2′-deoxynucleoside that may utilize different starting materials but that proceeds via a chloro-sugar intermediate or via a 2,2′-anhydro-1-furanosyl-nucleobase intermediate. Where an 2,2′-anhydro- 1 -furanosyl base intermediate is utilized, a reducing agent, such as Red-Al, and a sequestering agent, such as 15-crown-5 ether, that cause an intramolecular displacement reaction and formation of the desired nucleoside product in good yields are employed. An alternative process of the present invention utilizes a 2,2′-anhydro-1-furanosyl base intermediate without a sequestering agent to afford 2′-deoxynucleosides in good yields. The compounds made according to the present invention may be used as intermediates in the preparation of other nucleoside analogues, or may be used directly as antiviral and/or antineoplastic agents.

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。
• Mikhailopulo, Igor A.; Zaitseva, Galina V.; Vaaks, Elena V., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 513 - 520
  作者：Mikhailopulo, Igor A.、Zaitseva, Galina V.、Vaaks, Elena V.、Balzarini, Jan、Clercq, Eric De、et al.

  DOI：——

  日期：——