(2S,3S,4R)-2-hexacosanoylamino-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane-1,3,4-triol | 1085405-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-hexacosanoylamino-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: N-[(1S)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]hexacosanamide
• CAS: 1085405-98-6
• 化学式: C₈₁H₁₂₇NO₉
• 分子量: 1258.9
• InChiKey: PBFAKDAZDUNSGB-VOVAZVNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.2
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  55
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-hexacosanoylamino-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane-1,3,4-triol 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-2-hexacosanoylamino-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过共同的前体合成α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）及其类似物，并对它们进行初步的生物学评估。

  摘要：

  提出了一种新的实用的α-GalCer及其类似物的合成方法，这为轻松修饰鞘氨醇链提供了机会。常见的前体是二糖，其通过将四-O-苄基-D-半乳糖与烯丙基2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖苷偶联而获得。通过Wittig反应（对于α-GalCer和OCH）或Williamson反应（对于oxa类似物）引入烷基链，然后进行标准合成步骤，可以使人们有效地获得此类化合物。当表达CD1d的细胞呈递时，这些类似物能够激活iNKT细胞。

  DOI：

  10.1021/jo8019994
• 作为产物：
  描述：

  蜡酸 、 (1S)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethanamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.58 g的产率得到(2S,3S,4R)-2-hexacosanoylamino-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  通过共同的前体合成α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）及其类似物，并对它们进行初步的生物学评估。

  摘要：

  提出了一种新的实用的α-GalCer及其类似物的合成方法，这为轻松修饰鞘氨醇链提供了机会。常见的前体是二糖，其通过将四-O-苄基-D-半乳糖与烯丙基2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖苷偶联而获得。通过Wittig反应（对于α-GalCer和OCH）或Williamson反应（对于oxa类似物）引入烷基链，然后进行标准合成步骤，可以使人们有效地获得此类化合物。当表达CD1d的细胞呈递时，这些类似物能够激活iNKT细胞。

  DOI：

  10.1021/jo8019994

文献信息

• Synthesis of α-Galactosyl Ceramide (KRN7000) and Analogues Thereof via a Common Precursor and Their Preliminary Biological Assessment
  作者：Mario Michieletti、Antonio Bracci、Federica Compostella、Gennaro De Libero、Lucia Mori、Silvia Fallarini、Grazia Lombardi、Luigi Panza

  DOI：10.1021/jo8019994

  日期：2008.11.21

  practical synthesis of alpha-GalCer and of its analogues is presented, opening the chance to easily modify the sphingosine chain. The common precursor is a disaccharide, obtained by coupling tetra-O-benzyl-D-galactose with allyl 2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranoside. Introduction of alkyl chains via Wittig reaction (for alpha-GalCer and OCH) or via Williamson reaction (for oxa analogues) followed by

  提出了一种新的实用的α-GalCer及其类似物的合成方法，这为轻松修饰鞘氨醇链提供了机会。常见的前体是二糖，其通过将四-O-苄基-D-半乳糖与烯丙基2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖苷偶联而获得。通过Wittig反应（对于α-GalCer和OCH）或Williamson反应（对于oxa类似物）引入烷基链，然后进行标准合成步骤，可以使人们有效地获得此类化合物。当表达CD1d的细胞呈递时，这些类似物能够激活iNKT细胞。