3-tert-Butyl-3-hydroxy-1(3H)-benzofuranon | 54537-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-tert-Butyl-3-hydroxy-1(3H)-benzofuranon
• 英文别名: 3-t-Butyl-3-hydroxyphthalid；3-(tert-Butyl)-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one；3-tert-butyl-3-hydroxy-2-benzofuran-1-one
• CAS: 54537-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CXLPVLPOUXZWRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-Butyl-3-hydroxy-1(3H)-benzofuranon 在 Ameisensaeure 、 formamide 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到3-tert-Butyl-isoindolin-1-on
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen zur Chemie von Isoindolen und Isoindoleninen, XXXX. 3-Hydroximino-1-alkyl(aryl)-isoindoline und 3-Hydroxylamino-1-alkyl(aryl)-1Hisoindole - Modellverbindungen für Struktur- und Reaktivitätsuntersuchungen - / Studies on the Chemistry of Isoindoles and Isoindolenines, XXXX. 3-Hydroximino-1-alkyl(aryl)-isoindolines and 3-Hydroxylamino-1-alkyl(aryl)-1Hisoindoles - Model Compounds for Investigations of Structure and Reactivity -

  摘要：

  3-羟基氧肟-异吲哚烷和3-羟基氧胺-1 H-异吲哚烷与五元环上取代基的衍生物通过取代的3-烷氧基-1 H-异吲哚烷与羟胺和 O-/N-取代羟胺的缩合反应制备。半环氧胺基氧化物的结构和构型是通过光谱研究得出的，并且根据定向化学转化的基础进行了推断。这些结果已通过代表性的3-羟基氧肟-异吲哚烷的晶体结构测定得到确认。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-1218
• 作为产物：
  描述：

  2-pivaloylbenzoic acid 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-tert-Butyl-3-hydroxy-1(3H)-benzofuranon
  参考文献：
  名称：

  Ring-Chain Tautomerism. Part 10. The Reaction of Oxocarboxylic Acids with Diazodiphenylmethane

  摘要：

  一系列羧酸酯化与二苯甲烷重氮化合物的速率系数已在30.0°C的乙醇或2-甲氧基乙醇中确定。这些速率以及与模型化合物的反应速率已用于估算羧酸酯的环-链互变异构的平衡常数。

  DOI：

  10.1135/cccc19991601

文献信息

• Ring-chain tautomerism as a factor in the reaction between Grignard reagents and substituted phthalides
  作者：J.G. Smith、R.T. Wikman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97419-8

  日期：1974.1

  With phthalide two equivalents of Grignard reagent react rapidly in a reaction which could not be controlled to give stepwise addition. In contrast, 3,3- and 4,7-disubstituted phthalides react with only one equivalent of organometallic reagent. The primary addition product formed from one equivalent each of phthalide and Grignard reagent exists in a ring-chain tautomerism whose position is controlled

  与邻苯二甲酰亚胺一起，当量的格氏试剂的两个当量在无法控制的逐步反应中迅速反应。相反，3，3-和4，7-二取代的邻苯二甲酸酯仅与一当量的有机金属试剂反应。由一当量的邻苯二甲酸酯和格氏试剂形成的一次加成产物存在于环链互变异构中，其位置由邻苯二甲酰胺中存在的取代基与格氏试剂引入的烷基之间的相互作用控制。对于取代的邻苯二甲酸酯，这些相互作用阻止了主要加成产物的开环，因此第二当量的格氏试剂不发生反应。在不存在取代基的情况下，发生开环和第二当量的反应。
• US3959269A
  申请人：——

  公开号：US3959269A

  公开（公告）日：1976-05-25
• Ring-Chain Tautomerism. Part 10. The Reaction of Oxocarboxylic Acids with Diazodiphenylmethane
  作者：Keith Bowden、Milica M. Mišić-Vuković、Richard J. Ranson

  DOI：10.1135/cccc19991601

  日期：——

  The rate coefficients for the esterification of a series of oxocarboxylic acids with diazodiphenylmethane have been determined in ethanol or 2-methoxyethanol at 30.0 °C. These and the rates of reaction with model compounds have been used to estimate the equilibrium constants for ring-chain tautomerism for the oxocarboxylic acids.

  一系列羧酸酯化与二苯甲烷重氮化合物的速率系数已在30.0°C的乙醇或2-甲氧基乙醇中确定。这些速率以及与模型化合物的反应速率已用于估算羧酸酯的环-链互变异构的平衡常数。
• Untersuchungen zur Chemie von Isoindolen und Isoindoleninen, XXXX. 3-Hydroximino-1-alkyl(aryl)-isoindoline und 3-Hydroxylamino-1-alkyl(aryl)-1Hisoindole - Modellverbindungen für Struktur- und Reaktivitätsuntersuchungen - / Studies on the Chemistry of Isoindoles and Isoindolenines, XXXX. 3-Hydroximino-1-alkyl(aryl)-isoindolines and 3-Hydroxylamino-1-alkyl(aryl)-1Hisoindoles - Model Compounds for Investigations of Structure and Reactivity -
  作者：Andrea Clemens、Richard P. Kreher、Johannes Preut

  DOI：10.1515/znb-1996-1218

  日期：1996.12.1

  3-Hydroximino-isoindolines and 3-hydroxylamino-1 H-isoindoles with substituents at the five membered ring have been prepared by condensation of substituted 3-alkoxy-1 H-isoindoles with hydroxylamine and O-/N -substituted hydroxylamines. Constitution and configuration of semi-cyclic amidoximes were derived from spectroscopic investigations and deduced on the basis of orientating chemical transformations. These results have been established by a crystal structure determination of a representative 3-hydroximino-isoindoline.

  3-羟基氧肟-异吲哚烷和3-羟基氧胺-1 H-异吲哚烷与五元环上取代基的衍生物通过取代的3-烷氧基-1 H-异吲哚烷与羟胺和 O-/N-取代羟胺的缩合反应制备。半环氧胺基氧化物的结构和构型是通过光谱研究得出的，并且根据定向化学转化的基础进行了推断。这些结果已通过代表性的3-羟基氧肟-异吲哚烷的晶体结构测定得到确认。