1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-β-D-xylofuranosyl]thymine | 601512-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-β-D-xylofuranosyl]thymine
• 英文别名: DMT(-5)Xylf2F(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-fluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 601512-80-5
• 化学式: C₃₁H₃₁FN₂O₇
• 分子量: 562.595
• InChiKey: RWIIURMGSYIIES-CITHKVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-β-D-xylofuranosyl]thymine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-(3-O-((2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)phosphino)-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  xylo-configured寡核苷酸（XNA，xylo核酸）：合成和杂交研究。

  摘要：

  我们报告的合成和完全修饰的家庭胸腺嘧啶2'-脱氧和2'-脱氧-2'-氟木糖核酸的高亲和力杂交。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022822
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-fluoro-β-D-xylofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Xylo-Configured oligonucleotides (XNA, xylo nucleic acid): synthesis of conformationally restricted derivatives and hybridization towards DNA and RNA complements

  摘要：

  Xylo-Configured oligonucleotides (XNA) containing a novel conformationally restricted 2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-xylofuranosyl nucleotide monomer, a novel conformationally locked 2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-beta-D-xylofuranosyl nucleotide monomer. and a known 2'-deoxy-beta-D-xylofuranosyl nucleotide monomer (XNA monomers) have been synthesized and their hybridization towards DNA and RNA complements studied. Thermal denaturation studies of nine-mer mixed-base sequences composed of a mixture of XNA monomers and DNA monomers revealed preferential hybridization towards RNA complements relative to DNA complements. For 14-mer homo-thymine XNAs containing thirteen XNA monomers, stable complexes towards single-stranded DNA and RNA were formed at pH 7. Gel-shift experiments revealed these complexes to involve at least two XNA strands per DNA or RNA target strand. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00441-4

文献信息

• XNA (xylo Nucleic Acid): A Summary and New Derivatives
  作者：B. Ravindra Babu、Raunak、Nicolai E. Poopeiko、Martin Juhl、Andrew D. Bond、Virinder S. Parmar、Jesper Wengel

  DOI：10.1002/ejoc.200500023

  日期：2005.6

  furanose conformation. Besides, an efficient synthesis of known xylo-LNA phosphoramidite 19, required for the incorporation of 1-(2'-O,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine (monomer L) is described. For comparison, hydridization data of various XNAs reported in the literature are included in the discussion section. The thermal denaturation studies show that XNAs containing conformationally locked

  完全修饰的同型嘧啶 2'-脱氧-木核酸 (dXNA) 与互补的 DNA/RNA 形成三螺旋，其热稳定性与相应的 DNA:DNA 和 DNA:RNA 双链体的热稳定性相当。然而，在 DNA 链中插入单个或几个 dXNA 单体会显着降低双链体的稳定性。已知 dXNA 单体在溶液中主要采用 N 型呋喃糖构象。为了提高结合亲和力，已经合成了七种糖修饰的 XNA 单体（H、F、N、M、K、P 和 Q），并研究了它们对 DNA 和 RNA 互补物杂交的影响。预计引入 2'-氟和 2'-羟基取代基会导致对衍生自 1-(2'-deoxy-2' 的单体 F 的 C3'-内型呋喃糖构象的构象限制 -氟-β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶和衍生自 1-（β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶的单体 H。存在面向小沟的官能团，如 1-(2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine